Natrium siyanidin əczaçılıq və üzvi sintezdə tətbiqləri

giriş

Qeyri-üzvi birləşmə olan natrium siyanid (NaCN), yüksək zəhərli təbiətinə baxmayaraq, müxtəlif sənaye və kimyəvi proseslərdə mühüm rol oynayır. Bu məqalədə onun əczaçılıq və üzvi sintezdəki tətbiqləri araşdırılır , əhəmiyyəti və iştirak etdiyi reaksiyalar vurğulanır.

Əczaçılıq sintezində tətbiqlər

Ümumi dərmanların sintezi

1. Penisilin

Natrium siyanid də daxil olmaqla siyanid birləşmələri penisilinin bəzi prekursorlarının sintezində iştirak edir. Penisilinin mürəkkəb çoxmərhələli sintezində müəyyən reaksiyalar spesifik funksional qrupların daxil edilməsini tələb edir. Natrium siyanid əsas aralıq birləşmələrdə siyanid qrupunu (-CN) daxil etmək üçün istifadə edilə bilər. Bu siyanid qrupu daha sonra hidroliz, reduksiya və ya digər kimyəvi reaksiyalar vasitəsilə penisilinin antibakterial aktivliyi üçün vacib olan istənilən molekulyar strukturları yaratmaq üçün daha da transformasiya edilə bilər.

2. vitamin B6

B6 vitamininin sintezi bəzi sintetik yollarla Natrium Sianiddən də istifadə edir. Natrium Sianid tərəfindən təqdim edilən sianid qrupu halqa əmələ gətirmə reaksiyalarında və funksional qrup çevrilmələrində iştirak edə bilər. Məsələn, B6 vitamini üçün xarakterik olan piridin halqa quruluşunu qurmaq üçün istifadə edilə bilər. Nukleofil əlavə və eliminasiya reaksiyaları kimi bir sıra reaksiyalar vasitəsilə sianid tərkibli ara məhsul düzgün stereokimya və funksional qrup düzülüşü ilə tədricən son B6 vitamini məhsuluna çevrilə bilər.

3. Folik Acid

Fol turşusunun sintezində natrium siyanid onun alt hissələrinin sintezində istifadə edilə bilər. Fol turşusu pteridin halqasından, para-aminobenzoy turşusundan və qlutamik turşu hissələrindən ibarətdir. Natrium siyanid bu alt bölmələrin strukturlarını formalaşdıran və ya dəyişdirən reaksiyalarda iştirak edə bilər. Məsələn, pteridin halqasının sintezində sianid əsaslı reaksiyalar fol turşusunun ümumi quruluşu və bioloji aktivliyi üçün çox vacib olan azot tərkibli funksional qrupları daxil etmək üçün istifadə edilə bilər.

4. Kofein

Kofein sintezi müəyyən sintetik strategiyalarda natrium siyanidi də əhatə edə bilər. Kofeinin metilksantin quruluşu daha sadə prekursorlardan başlayaraq bir sıra reaksiyalar vasitəsilə qurula bilər. Natrium siyanid, halqa strukturlarında xüsusi mövqelərdə funksional qruplar təqdim edən reaksiyalarda iştirak edə bilər, daha sonra metilləşdirilir və kofein əmələ gətirmək üçün əlavə emal olunur. Sianiddən əldə edilən funksional qruplar kompleks kofein molekulunun qurulması üçün vacib tikinti blokları kimi çıxış edə bilər.

Əczaçılıq vasitələrinin sintezi

1. Əczaçılıqda amin turşuları

Amin turşuları bir çox əczaçılıq məhsulları üçün əsas tikinti bloklarıdır. Natrium siyanid müəyyən amin turşularının sintezində istifadə olunur. Məsələn, Strecker sintezində aldehid və ya keton ammonyak və natrium siyanidlə reaksiyaya girərək α - amin nitril əmələ gətirir. Bu α - amin nitril daha sonra müvafiq amin turşusunu yaratmaq üçün hidroliz oluna bilər. Bu reaksiya dərmanların hazırlanmasında ya aktiv əczaçılıq inqrediyentləri (API) kimi, ya da daha mürəkkəb dərman molekulları üçün mühüm aralıq məhsullar kimi istifadə olunan qeyri-təbii və təbii amin turşularının sintezi üçün çox yönlü bir üsul təqdim edir.

2. Xərçəng əleyhinə dərmanlar üçün vasitələr

Xərçəng əleyhinə dərmanların hazırlanmasında natrium siyaniddən spesifik ara məhsulların sintezində istifadə oluna bilər. Bəzi antikanser dərmanları nitril qruplarının dəqiq mövqelərə daxil edilməsini tələb edən mürəkkəb molekulyar strukturlara malikdir. Natrium siyanid bu nitril qruplarını təqdim etmək üçün istifadə edilə bilər, daha sonra yaxşı qurulmuş kimyəvi reaksiyalar vasitəsilə amidlər, karboksilik turşular və ya aminlər kimi digər funksional qruplara çevrilə bilər. Bu funksional qruplar dərmanın xərçəng hüceyrələrindəki hədəf molekulları, məsələn, hüceyrə böyüməsi və yayılmasında iştirak edən fermentlər və ya reseptorlar ilə qarşılıqlı əlaqəsi üçün çox vacibdir.

Üzvi sintezdə tətbiqlər

Siyanür qruplarının təqdimatı

1. Nitrilin sintezi

Natrium siyanid nitrillərin sintezi üçün ümumi reagentdir. Üzvi kimyada, bir alkil halid dimetil sulfoksid (DMSO) və ya dimetilformamid (DMF) kimi qütb aprotik həlledicidə natrium siyanid ilə reaksiyaya girdikdə, reaksiya əvəzetmə nukleofil bimolekulyar mexanizmdən sonra baş verir. Nümunə olaraq, etil bromid DMSO-da natrium siyanid ilə reaksiyaya girərək propionitril kimi də tanınan etil siyanidi əmələ gətirir. Nitrillər üzvi sintezdə çox yönlü ara məhsullardır. Onlar hidroliz yolu ilə karboksilik turşulara çevrilə bilər, ilkin aminlər əmələ gətirmək üçün reduksiya edilə bilər və ya heterosiklik birləşmələrin sintezində istifadə edilə bilər.

2. Aromatik nitrilin sintezi

Natrium siyanid aromatik nitrillərin sintezində də tətbiq oluna bilər. Aril halidləri ilə natrium siyanid arasındakı reaksiyalar, aril halogenidlərin aşağı reaktivliyinə görə alkil halidləri ilə müqayisədə daha çətin olur. Bununla belə, müəyyən şərtlərdə, məsələn, Rosenmund-von Braun reaksiyasında mis katalizatordan istifadə etməklə aril nitrilləri istehsal oluna bilər. Məsələn, bromobenzol benzonitril əmələ gətirmək üçün DMF-də mis (I) siyanidin iştirakı ilə natrium siyanid ilə reaksiya verə bilər.

Kompleks Üzvi Molekulların Sintezi

1. Heterosiklik birləşmələrin sintezi

Natrium siyanid tez-tez təbii məhsullarda, dərmanlarda və materiallarda geniş yayılmış heterosiklik birləşmələrin sintezində iştirak edir. Əhəmiyyətli bioloji aktivliyə malik heterosiklik birləşmələr sinfi olan pirimidinlərin sintezində natrium siyanid pirimidin halqası strukturunu yaradan reaksiyalarda iştirak edə bilər. Belə proseslərdən biri 1,3-di Karbonil birləşməsinin əsas şərtlər altında karbamid və natrium siyanidlə reaksiyaya girməsidir. Sianid qrupu reaksiya aralığına daxil olur və bir sıra siklləşmə və eliminasiya reaksiyaları vasitəsilə pirimidin halqası əmələ gəlir.

2. Təbii məhsulun sintezi - molekullar kimi

Təbii məhsullara bənzəyən mürəkkəb molekulların sintezində natrium siyanid funksional qrupları təqdim etmək və ya karbon-karbon bağları yaratmaq üçün əsas addımlarda istifadə edilə bilər. Məsələn, bəzi alkaloidlərin ümumi sintezində natrium siyanid molekulda müəyyən bir mövqedə bir nitril qrupunu təqdim etmək üçün istifadə edilə bilər. Bu nitril qrupu daha sonra yeni karbon - karbon bağları yaratmaq üçün Grignard tipli reaksiyalar kimi reaksiyalarda istifadə oluna bilər və ya kompleks təbii məhsul strukturunun addım-addım qurulmasına imkan verən digər funksional qruplara çevrilə bilər.

Təhlükəsizlik mülahizələri

Natrium siyanidin son dərəcə zəhərli olduğunu vurğulamaq lazımdır. O, məhlulda sianid ionlarını buraxa bilər ki, bu da hüceyrələrdə sitoxrom c oksidazda olan dəmir (III) ilə birləşərək hüceyrə tənəffüsünü maneə törədir və hüceyrənin sürətli ölümünə səbəb olur. Buna görə də, natrium siyanidi əhatə edən hər hansı bir tətbiqdə ciddi təhlükəsizlik protokollarına əməl edilməlidir. Buraya yaxşı havalandırılan duman qapaqlarında işləmək, əlcəklər, eynəklər və qoruyucu geyimlər kimi müvafiq fərdi qoruyucu vasitələrin taxılması və dağılma və ya məruz qalma halında lazımi fövqəladə hallara cavab planlarının olması daxildir. Bundan əlavə, ətraf mühitin çirklənməsinin qarşısını almaq üçün tərkibində natrium siyanid olan tullantılar düzgün emal edilməlidir.

Nəticə

Natrium siyanid, yüksək toksikliyinə baxmayaraq, əczaçılıq və üzvi sintezdə mühüm reagentdir. O, geniş çeşiddə dərmanların, əczaçılıq məhsullarının və mürəkkəb üzvi molekulların sintezinə imkan verir. Onun tətbiqlərini başa düşmək və ciddi təhlükəsizlik prosedurlarına riayət etməklə kimyaçılar yeni dərmanlar, materiallar və digər qiymətli kimyəvi məhsullar hazırlamaq üçün natrium siyaniddən istifadə etməyə davam edə bilərlər. Bununla belə, əlaqədar riskləri azaltmaq üçün hal-hazırda natrium siyanidə əsaslanan reaksiyalar üçün alternativ, daha az zəhərli üsulların işlənib hazırlanması üçün səylər göstərilir.