Ang Daghag Gamit nga Aplikasyon sa Sodium Cyanide sa Organic Synthesis

Pasiuna

Sodium cyanide (NaCN), nga adunay kemikal nga pormula nga NaCN, usa ka puti nga kristal nga solid o pulbos nga matunaw kaayo sa tubig ug adunay gamay, mapait nga baho sa almendras. Tungod sa iyang taas nga reaktibiti, kini nakakaplag kaylap nga paggamit sa usa ka halapad nga-laing mga organikong synthesis mga reaksyon. Bisan pa, hinungdanon nga hinumdoman kana sodium cyanide hilabihan ka makahilo ug kinahanglang dumalahon uban ang tumang pag-amping ug sa higpit nga pagsunod sa mga protocol sa kaluwasan. Gisusi niini nga artikulo ang lainlaing mga aplikasyon sa Sodium cyanide sa organic synthesis.

Aplikasyon sa Organic Synthesis

Strecker Reaksyon

Usa sa labing inila nga aplikasyon sa Ang sodium cyanide sa organic synthesis anaa sa Strecker reaksyon. Kini nga reaksyon usa ka kusgan nga pamaagi alang sa synthesis sa α - amino acid. Sa reaksyon sa Strecker, ang usa ka aldehyde o usa ka ketone mo-react sa ammonium chloride (NH₄Cl) ug sodium cyanide. Ang kinatibuk-ang mekanismo sa reaksyon mao ang mosunod:

1. Una, ang aldehyde o ketone mo-react sa ammonia (naporma in - situ gikan sa ammonium chloride) aron mahimong imine. Ang carbonyl nga grupo sa aldehyde o ketone giprotonate, nga naghimo niini nga mas electrophilic. Dayon, giatake sa ammonia ang protonated carbonyl carbon, gisundan sa deprotonation aron maporma ang imine.

2. Sunod, ang cyanide ion (CN⁻) gikan sa sodium cyanide molihok isip nucleophile ug moatake sa imine carbon. Kini nahimong α-amino nitrile intermediate.

3. Sa kataposan, ang hydrolysis sa α - amino nitrile ubos sa acidic o basic nga mga kondisyon mohatag sa katugbang nga α - amino acid.

Ang reaksyon sa Strecker naghatag ug usa ka prangka nga paagi sa pagpaila sa usa ka grupo sa amino ug usa ka grupo sa carboxyl (pagkahuman sa hydrolysis sa nitrile) sa usa ka atomo sa carbon, nga hinungdanon alang sa synthesis sa mga amino acid, ang mga bloke sa pagtukod sa mga protina. Pananglitan, kung ang formaldehyde (HCHO) mo-react sa ammonium chloride ug sodium cyanide, sundan sa hydrolysis, makuha ang glycine (NH₂CH₂COOH), ang pinakasimple nga amino acid.

Pag-andam sa Nitriles

Ang sodium cyanide sagad gigamit alang sa pag-andam sa mga nitrile. Sa usa ka substitution reaction, ang mga alkyl halides (sama sa methyl bromide, CH₃Br) mo-react sa sodium cyanide sa polar aprotic solvent sama sa dimethyl sulfoxide (DMSO) o acetone. Ang reaksyon nagpadayon pinaagi sa mekanismo sa SN2, diin ang cyanide ion nag-atake sa carbon atom nga gigapos sa halogen. Ang atomo sa halogen gibalhin, ug usa ka alkyl nitrile ang naporma. Pananglitan:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Ang Aryl nitriles mahimo usab nga synthesize gamit ang sodium cyanide sa pipila ka mga kaso. Pananglitan, sa pipila ka transisyon - metal - catalyzed nga mga reaksyon, ang aryl halides mahimong mo-react sa sodium cyanide sa presensya sa usa ka catalyst sama sa copper(I) cyanide (CuCN) o palladium catalysts. Kini nga reaksyon nagtugot alang sa pagpaila sa - CN functional group ngadto sa usa ka humot nga singsing, nga mapuslanon sa synthesis sa nagkalain-laing mga tambal, agrochemicals, ug mga tina.

Kondensasyon sa Benzoin

Ang benzoin condensation maoy laing importanteng reaksyon diin ang sodium cyanide adunay importanteng papel. Niini nga reaksyon, ang mga humot nga aldehydes (aldehydes nga adunay humot nga singsing, sama sa benzaldehyde, C₆H₅CHO) mo-react sa presensya sa usa ka catalytic nga gidaghanon sa sodium cyanide sa usa ka alkoholikong solusyon. Ang mekanismo sa reaksyon naglakip sa mosunod nga mga lakang:

1. Ang cyanide ion una nga nagdugang sa carbonyl carbon sa benzaldehyde, nga naglihok isip nucleophile. Kini nga dugang nga produkto usa ka cyanohydrin - sama sa intermediate.

2. Ang negatibo nga karga sa oxygen atom sa cyanohydrin - sama sa intermediate mahimong moatake sa carbonyl carbon sa laing benzaldehyde molekula.

3. Human sa sunodsunod nga mga lakang sa pagbalhin sa proton ug pagwagtang sa cyanide ion, naporma ang benzoin (α-hydroxy-ketone).

Ang benzoin condensation naghatag ug paagi sa pagporma ug bag-ong carbon - carbon bond tali sa duha ka molekula sa aldehyde, nga bililhon sa synthesis sa mas komplikadong mga organikong molekula. Bisan tuod sa bag-ohay nga mga tuig, ang mga paningkamot gihimo sa pag-ilis sa sodium cyanide sa mas environmentally mahigalaon catalysts sama sa thiazolium salts o bitamina B₁, ang tradisyonal nga pamaagi sa paggamit sa sodium cyanide may kalabutan gihapon sa pipila ka mga kaso.

Dugang nga mga Reaksyon sa Unsaturated Compounds

Ang sodium cyanide mahimo usab nga moapil sa dugang nga mga reaksyon sa mga unsaturated compound. Pananglitan, sa presensya sa usa ka catalyst, kini makadugang sa α,β - unsaturated carbonyl compounds (sama sa acrolein, CH₂=CHCHO). Ang reaksyon nagsunod sa usa ka Michael-type nga mekanismo sa pagdugang, diin ang cyanide ion moatake sa β - carbon sa α,β - unsaturated carbonyl compound. Kini nga reaksyon mahimong gamiton sa pagpaila sa usa ka cyanomethyl nga grupo (-CH₂CN) ngadto sa unsaturated nga sistema, nga mahimong dugang nga mausab ngadto sa uban nga functional nga mga grupo. Pananglitan, ang resulta nga produkto mahimong ma-hydrolyzed aron mahimong usa ka carboxylic acid o makunhuran aron mahimong amine.

Mga Konsiderasyon sa Kaluwas

Sama sa nahisgotan na, ang sodium cyanide hilabihan ka makahilo. Ang paglanghap, pagtunaw, o pagkontak sa panit sa sodium cyanide mahimong makamatay. Nag-reaksyon kini sa mga asido aron makahimo og hydrogen cyanide (HCN), usa ka makahilo nga gas. Kung nagdumala sa sodium cyanide, ang mosunod nga mga lakang sa kaluwasan kinahanglan nga hugot nga sundon:

1. Gamita sa maayo nga bentilasyon nga fume hood aron mapugngan ang pagtukod sa mga makahilong gas.

2. Pagsul-ob og angay nga personal nga kagamitan sa pagpanalipod, lakip ang mga gwantis, goggles, ug usa ka lab coat. Sa pipila ka mga kaso, ang usa ka respirator mahimong gikinahanglan.

3. Tipigi ang sodium cyanide sa usa ka luwas, gimarkahan nga sudlanan nga layo sa mga asido ug uban pang mga reaktibo nga kemikal.

4. Pagbaton ug tukma nga mga plano sa pagtubag sa emerhensya ug mga ekipo sa lugar kung adunay mga pagbuga o mga aksidente.

Panapos

Ang sodium cyanide kay usa ka versatile ug importante nga reagent sa organic synthesis. Gitugotan niini ang pagporma sa lain-laing mga importanteng pundok nga magamit sama sa mga amino acid, nitriles, ug α - hydroxy - ketones, ug moapil sa importante nga carbon - carbon bond - forming reactions. Bisan pa sa pagkahilo niini, kung gidumala nga adunay grabe nga pag-amping ug pagsunod sa mga regulasyon sa kaluwasan, nagpadayon kini nga hinungdanon nga himan sa toolkit sa sintetikong chemist alang sa pag-andam sa usa ka halapad nga organikong compound, gikan sa mga parmasyutiko hangtod sa maayong mga kemikal. Bisan pa, ang nagpadayon nga mga paningkamot sa panukiduki naka-focus sa pagpalambo sa alternatibo, mas luwas nga mga pamaagi aron makab-ot ang parehas nga sintetikong katuyoan.