Wòl ak Mekanis Siyanid Sodyòm nan Sentèz Òganik

entwodiksyon

Siyanid Sodyòm (NaCN), yon solid cristalline blan ki trè soluble nan dlo, se yon baz fò ak yon nikleofil pwisan alafwa, sa ki fè li yon reyaktif enpòtan nan sentèz òganik . Malgre toksisite ekstrèm li, ki mande prekosyon sekirite strik pandan manyen li, siyanid sodyòm jwe yon wòl enpòtan nan sentèz divès konpoze òganik, tankou pwodui famasetik, agrochimik, ak polymè.

Wòl Cyanide Sodyòm nan Sentèz Òganik

Iyon siyanid kòm yon nikleofil

Iyon siyanid ki nan Siyanid Sodyòm lan se yon nikleofil trè reyaktif. Gras a chaj negatif ki genyen sou atòm Kabòn nan ak gwo elektwonegativite atòm nitwojèn nan, li ka atake sant elektwofil nan molekil òganik, tankou gwoup kabonil, alid alkil, ak epoksid.

Fòmasyon Lyezon C - C

Youn nan fonksyon ki pi enpòtan siyanid sodyòm nan sentèz òganik se kreyasyon nouvo lyezon kabòn-kabòn, ki reyalize atravè reyaksyon sibstitisyon nikleofil ak adisyon. Pa egzanp, lè yon alil alid reyaji avèk siyanid sodyòm, iyon siyanid la ranplase iyon alid la, sa ki mennen nan fòmasyon yon nitril. Reyaksyon sa a bay yon fason senp pou entwodui yon atòm kabòn anplis nan molekil la. Apre sa, gwoup nitril la ka transfòme an lòt gwoup fonksyonèl tankou asid karboksilik, amin, oswa aldeid atravè divès pwosesis chimik.

Sentèz Asid Amine - Reyaksyon Strecker la

Siyanid sodyòm se yon eleman kle nan reyaksyon Strecker a, ki itilize pou sentèz α-asid amine. Nan reyaksyon sa a, yon aldeid oswa yon ketòn konbine avèk klori amonyòm ak siyanid sodyòm pou fòme yon α-amino nitril. α-amino nitril sa a ka idrolize pou pwodui α-amino asid ki koresponn lan.

Reyaksyon an dewoule an plizyè etap: Premyèman, gwoup karbonil aldeid la oswa ketòn nan sibi pwotonasyon, sa ki ogmante elektwofilisite li. Apre sa, yon molekil amonyak atake gwoup karbonil pwotonize a, epi apre sa li deprotone pou fòme yon emiaminal. Apre sa, gwoup idroksil emiaminal la pwotonize, sa ki lakòz eliminasyon dlo ak fòmasyon yon iyon iminyòm. Iyon siyanid la atake iyon iminyòm nan pou bay α-amino nitril la. Finalman, idwoliz α-amino nitril la an prezans yon asid oswa yon baz bay α-amino asid la.

Sentèz Nitril ki soti nan Alojenid Aril - Reyaksyon Rosenmund-von Braun

Nan reyaksyon Rosenmund - von Braun nan, yo itilize siyanid sodyòm pou konvèti alid aril yo, ki se konpoze aromatik ki ranplase pa alojèn, an nitril aril. Katalize pa siyanid kwiv(I) epi anjeneral li mande tanperati ki wo, reyaksyon sa a enplike fòmasyon yon entèmedyè kwiv-aril. Iyon siyanid ki soti nan siyanid sodyòm nan reyaji avèk entèmedyè sa a pou fòme nitril aril la. Pwosesis sa a enpòtan pou entwodui yon gwoup fonksyonèl nitril sou yon bag aromatik, ki ka modifye plis pou sentèz divès konpoze aromatik, tankou pwodui famasetik ak koloran.

Sentèz Konpoze Karbonil yo

Siyanid sodyòm patisipe tou nan sentèz konpoze karbonil yo. Pa egzanp, lè li reyaji avèk yon epoksid, iyon siyanid la atake atòm kabòn ki mwens sibstitye nan bag epoksid la, sa ki lakòz bag la louvri. Idroliz siyanidrin ki kapab lakòz la ka mennen nan fòmasyon yon konpoze karbonil.

Mekanis Reyaksyon ki Enplike Siyanid Sodyòm

Reyaksyon sibstitisyon nikleofil

Mekanis SN2 : Lè siyanid sodyòm reyaji avèk alid alkil primè, reyaksyon an tipikman swiv yon mekanis SN2 (sibstitisyon nikleofil bimolekilè). Iyon siyanid la atake atòm kabòn ki tache ak alojèn nan pa dèyè, opoze ak pozisyon iyon alid k ap kite a. Sa a se yon reyaksyon konsèté kote kraze lyezon kabòn-alojèn nan ak fòmasyon lyezon kabòn-syanid la rive an menm tan. Vitès reyaksyon an depann de konsantrasyon alid alkil la ak iyon siyanid la, epi estereochimik pwodwi a envèse konpare ak sa ki nan materyèl depa a.

Mekanis SN1 : Avèk alid alkil tèsyè yo, reyaksyon an ka kontinye atravè yon mekanis SN1 (sibstitisyon nikleofil unimolekilè). Premyèman, alid alkil la disosye pou fòme yon entèmedyè karbokasyon. Apre sa, iyon siyanid la atake karbokasyon sa a pou fòme pwodwi a. Mekanis SN1 la karakterize pa fòmasyon yon entèmedyè karbokasyon planè, epi pwodwi a ka montre yon melanj estereyochimi, yon fenomèn ke yo rekonèt kòm rasemizasyon, akòz nikleofil la k ap atake sou tou de bò karbokasyon planè a.

Reyaksyon Adisyon Nikleofilik

Adisyon nan Gwoup Karbonil yo : Lè siyanid sodyòm reyaji avèk aldeid oswa ketonn, iyon siyanid la vize atòm kabòn kabonil elektwofil la. Gwoup kabonil la gen yon lyezon kabòn-oksijèn polarize, kote atòm kabòn nan se sit elektwofil la. Atak iyon siyanid la kreye yon nouvo lyezon kabòn-siyanid, epi atòm oksijèn gwoup kabonil la vin gen yon chaj negatif. Nan pwochen etap la, yon sous pwoton, tankou dlo oswa yon asid, pwotone atòm oksijèn nan pou fòme yon siyanidrin. Reyaksyon sa a revèsib, epi yo ka ajiste ekilib la anvè pwodwi a lè yo kontwole kondisyon reyaksyon yo.

Adisyon nan Imin yo : Nan reyaksyon Strecker a, adisyon iyon siyanid la nan iyon iminyòm lan, ki fòme nan reyaksyon yon aldeid oswa yon ketòn avèk amonyak, swiv yon mekanis adisyon nikleofilik menm jan an. Iyon iminyòm lan gen yon chaj pozitif sou atòm nitwojèn lan, sa ki fè atòm kabòn adjasan an vin elektwofilik. Iyon siyanid la atake atòm kabòn sa a, li fòme yon nouvo lyezon kabòn-siyanid epi sa lakòz fòmasyon yon α-amino nitril.

Konsiderasyon Sekirite Sosyal

Li enpòtan pou mete aksan sou ke siyanid sodyòm trè toksik. Respirasyon, enjèstyon, oswa kontak ak po a ka fatal. Lè w ap travay ak siyanid sodyòm, ou dwe respekte pwotokòl sekirite strik. Sa gen ladan l fè eksperyans nan yon kapo aspirasyon byen ayere, mete ekipman pwoteksyon pèsonèl apwopriye tankou gan, linèt pwoteksyon, ak yon rad laboratwa, epi gen plan repons ijans apwopriye an plas nan ka ekspozisyon aksidantèl.

konklizyon

Siyanid sodyòm se yon reyaktif pwisan ak versatile nan sentèz òganik. Kapasite li genyen pou l aji kòm yon nikleofil epi kreye nouvo lyezon kabòn-kabòn fè l tounen yon zouti endispansab pou chimis yo nan sentetiz yon pakèt konpoze òganik. Konprann mekanis reyaksyon ki enplike siyanid sodyòm yo esansyèl pou konsepsyon wout sentetik efikas epi predi rezilta reyaksyon yo. Sepandan, akòz gwo toksisite li, itilizasyon li dwe reglemante ak anpil atansyon epi fèt ak pi gwo prekosyon sekirite pou pwoteje byennèt chimis yo ak anviwònman an.