אילו נגזרות כימיות ניתן להשתמש בהן כדי להכין נתרן ציאניד?

נתרן ציאניד (NaCN) הוא חומר גלם כימי רעיל ביותר אך חשוב. הוא ממלא תפקיד מכריע בסינתזה של מגוון נגזרות כימיות עקב הריאקטיביות של קבוצת הציאניד (-CN). הנה כמה מהנגזרים הכימיים העיקריים שניתן להכין באמצעות סודיום ציאניד:

נגזרות ציאניד אנאורגניות

1. פרוציאנידיםנתרן ציאניד מגיב עם מלחי ברזל ליצירת ברזלציאנידיםלדוגמה, התגובה של סודיום ציאניד עם ברזל סולפט יכול להניב נתרן פרוציאניד (Na₄[Fe(CN)₆]). תרכובת זו נמצאת בשימוש נרחב בייצור פיגמנטים כחולים כמו כחול פרוסי, ויש לה גם יישומים בתעשיית המזון כחומר מונע התגיישות במלח. ניתן לייצג את התגובה הכימית כך:

6NaCN + FeSO₄ → Na₄[Fe(CN)₆] + Na₂SO₄

2. קומפלקסים ציאנידיים של מתכותנתרן ציאניד יכול ליצור קומפלקסים עם יוני מתכת רבים. בחילוץ זהב וכסף, למשל, בנוכחות חמצן, זהב וכסף מגיבים עם סודיום ציאניד ליצירת קומפלקסים מסיסים של ציאניד מתכתי. עבור זהב, התגובה היא כדלקמן:

4Au + 8NaCN + O₂ + 2H₂O → 4Na[Au(CN)₂] + 4NaOH

קומפלקסים אלה של מתכת-ציאניד עוברים עיבוד נוסף כדי לקבל את המתכות הטהורות. בנוסף לזהב וכסף, נתרן ציאניד יכול גם ליצור קומפלקסים עם מתכות כמו נחושת, אבץ וניקל, אשר יש להם יישומים בציפוי אלקטרוליטי ובתעשיות אחרות. לדוגמה, בציפוי אלקטרוליטי, קומפלקסים של מתכת-ציאניד משמשים כאלקטרוליטים כדי להבטיח שיקוע חלק ואחיד של המתכת על המצע.

נגזרות ציאניד אורגניות

1. נגזרות חומצה מלוניתנתרן ציאניד משמש בסינתזה של נגזרות חומצה מלונית. תהליך נפוץ אחד הוא תגובה של נתרן ציאניד עם חומצה כלוראצטית ליצירת חומצה ציאנואצטית תחילה. התגובה היא:

ClCH₂COOH + NaCN → NCCH₂COOH + NaCl

לאחר מכן ניתן לאסטרף חומצה ציאנואצטית עוד יותר כדי לייצר אסטרים של חומצה מלונית, כגון דיאתיל מלונט. נגזרות של חומצה מלונית הן אבני בניין חשובות בסינתזה אורגנית, במיוחד בסינתזה של תרופות, צבעים וטעמים. הן משמשות לעתים קרובות בתגובות עיבוי קנובנגל ובתגובות אחרות לבניית מולקולות אורגניות מורכבות יותר.

2. תרכובות ניטרילניתן להשתמש בנתרן ציאניד כדי להמיר הלואלקאנים או הלידים אריליים לניטרילים באמצעות תגובות החלפה נוקלאופיליות. לדוגמה, כאשר ברומואתאן מגיב עם נתרן ציאניד, נוצר פרופיוניטריל:

CH₃CH₂Br + NaCN → CH₃CH₂CN + NaBr

ניטרילים הם תרכובות רב-תכליתיות. ניתן לבצע הידרוליזה שלהם ליצירת חומצות קרבוקסיליות, לצמצם אותם לאמינים, או להשתמש בהם בסינתזה של תרכובות הטרוציקליות. בתעשיית התרופות, תרופות רבות מכילות קבוצות פונקציונליות ניטריל, והשימוש בנתרן ציאניד בסינתזה של ניטרילים מספק דרך חשובה להכנת תרופות אלו.

3. ציאנוהידריניםאלדהידים וקטונים יכולים להגיב עם נתרן ציאניד בנוכחות זרז חומצי ליצירת ציאנוהידרינים. לדוגמה, תגובה של אצטון עם נתרן ציאניד:

(CH₃)₂CO + NaCN + H⁺ → (CH₃)₂C(OH)CN + Na⁺

ציאנוהידרינים הם חומרי ביניים שימושיים בסינתזה אורגנית. ניתן להמיר אותם לקבוצות פונקציונליות שונות, כגון חומצות קרבוקסיליות, אמינים ואלכוהולים, על ידי תגובות כימיות מתאימות. בסינתזה של מוצרים טבעיים ותרופות מסוימים, ציאנוהידרינים ממלאים תפקיד מפתח בבניית שלד הפחמן ובהחדרת קבוצות פונקציונליות.

4. נגזרות טריאזיןבייצור תרכובות כמו מלמין, נתרן ציאניד יכול להיות מעורב ברשת התגובה. למרות שהתגובה הישירה עשויה להיות מורכבת ובדרך כלל כרוכה במספר שלבים, קבוצת הציאניד מנתרן ציאניד תורמת ליצירת מבנה טבעת הטריאזין. מלמין נמצא בשימוש נרחב בייצור פלסטיק, דבקים וציפויים. דוגמה נוספת היא הסינתזה של כלוריד ציאנורי (טריכלורוטריאזין), שהוא חומר ביניים חשוב בייצור קוטלי עשבים, חומרי הדברה וצבעים ריאקטיביים. הסינתזה של כלוריד ציאנורי מנתרן ציאניד כרוכה בדרך כלל בסדרה של תגובות, כולל כלור של קודמנים הקשורים לציאניד.

5. חומצות אמינו ונגזרותיהןבכמה מסלולים סינתטיים לחומצות אמינו, ניתן להשתמש בנתרן ציאניד. לדוגמה, בסינתזה של חומצות אמינו בשיטת סטרקר, אלדהיד או קטון מגיבים עם אמוניה ונתרן ציאניד ליצירת תוצר ביניים של אמינוניטריל, אשר לאחר מכן עובר הידרוליזה לחומצת האמינו המתאימה. החל מאלדהיד RCHO, התגובות הן כדלקמן:

RCHO + NH₃ + NaCN → RCH(NH₂)CN + NaOH

RCH(NH₂)CN + 2H₂O + H⁺ → RCH(NH₃⁺)COOH + Cl⁻

חומצות אמינו הן אבני הבניין של חלבונים ויש להן יישומים נרחבים בתעשיות המזון, התרופות והקוסמטיקה.

יש להדגיש כי בשל הרעילות הגבוהה של נתרן ציאניד, יש לנקוט באמצעי בטיחות ונהלי טיפול מחמירים במהלך השימוש בו בהכנת נגזרות כימיות אלו על מנת להבטיח את בטיחות הצוות והסביבה.