Peran lan Mekanisme Sodium Sianida ing Sintesis Organik

Pambuka

Sodium cyanide (NaCN), padhet kristal putih sing larut banget ing banyu, minangka basa sing kuwat lan nukleofil sing kuat, dadi reagen sing terkenal ing Sintesis organik. Senadyan keracunan banget, sing mbutuhake pancegahan safety sing ketat nalika nangani, Sodium sianida main peran wigati ing sintesis senyawa organik manéka warna, kalebu pharmaceuticals, agrokimia, lan polimer.

Peran Sodium Sianida ing Sintesis Organik

Ion sianida minangka nukleofil

The sianida ion ing Sodium Sianida minangka nukleofil sing reaktif banget. Amarga muatan negatif ing atom karbon lan keelektronegatifan dhuwur saka atom nitrogen, bisa nyerang pusat elektrofilik ing molekul organik, kayata gugus karbonil, alkil halida, lan epoksida.

Pembentukan Ikatan C - C

Salah siji saka fungsi paling pinunjul saka natrium sianida ing sintesis organik yaiku nggawe ikatan karbon-karbon anyar, sing ditindakake liwat substitusi nukleofilik lan reaksi tambahan. Contone, nalika alkil halida bereaksi karo natrium sianida, ion sianida ngganti ion halida, sing ndadékaké pembentukan nitril. Reaksi iki nyedhiyakake cara prasaja kanggo ngenalake atom karbon tambahan menyang molekul kasebut. Sabanjure, gugus nitril bisa diowahi dadi gugus fungsi liya kaya asam karboksilat, amina, utawa aldehida liwat macem-macem proses kimia.

Sintesis Asam Amino - Reaksi Strecker

Sodium sianida minangka komponèn kunci ing reaksi Strecker, sing digunakake kanggo sintesis α - asam amino. Ing reaksi iki, aldehida utawa keton gabung karo amonium klorida lan natrium sianida kanggo mbentuk α-amino nitril. α - amino nitril iki banjur bisa dihidrolisis kanggo ngasilake asam α - amino sing cocog.

Reaksi kasebut dumadi ing sawetara langkah: Kaping pisanan, gugus karbonil saka aldehida utawa keton ngalami protonasi, nambah elektrofilik. Banjur, molekul amonia nyerang gugus karbonil protonasi, banjur deprotonasi kanggo mbentuk hemiaminal. Sabanjure, gugus hidroksil saka hemiaminal diprotonasi, nyebabake penghapusan banyu lan pembentukan ion iminium. Ion sianida banjur nyerang ion iminium kanggo ngasilake α - amino nitril. Pungkasan, hidrolisis α - amino nitril ing ngarsane asam utawa basa menehi α - asam amino.

Sintesis Nitrile saka Aryl Halides - The Rosenmund - Reaksi von Braun

Ing reaksi Rosenmund - von Braun, natrium sianida digunakake kanggo ngowahi aril halida, yaiku senyawa aromatik sing diganti halogen, dadi aril nitril. Dikatalisis dening tembaga(I) sianida lan biasane mbutuhake suhu sing dhuwur, reaksi iki kalebu pembentukan perantara tembaga - aril. Ion sianida saka natrium sianida banjur bereaksi karo perantara iki kanggo mbentuk aril nitril. Proses iki penting kanggo ngenalake gugus fungsi nitril menyang cincin aromatik, sing bisa diowahi maneh kanggo sintesis macem-macem senyawa aromatik, kayata obat-obatan lan pewarna.

Sintesis Senyawa Karbonil

Sodium sianida uga melu ing sintesis senyawa karbonil. Contone, nalika bereaksi karo epoksida, ion sianida nyerang atom karbon sing kurang diganti saka cincin epoksida, nyebabake cincin kasebut mbukak. Hidrolisis sakteruse saka cyanohydrin sing diasilake bisa nyebabake pembentukan senyawa karbonil.

Mekanisme Reaksi Nglibatake Sodium Sianida

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Mekanisme SN2: Nalika natrium sianida bereaksi karo alkil halida primer, reaksi kasebut biasane ngetutake mekanisme SN2 (substitusi nukleofilik bimolekul). Ion sianida nyerang atom karbon sing dipasang ing halogen saka sisih mburi, ngelawan posisi ion halida sing ninggalake. Iki minangka reaksi gabungan ing ngendi pemecahan ikatan karbon - halogen lan pembentukan ikatan karbon - sianida kedadeyan bebarengan. Laju reaksi gumantung saka konsentrasi alkil halida lan ion sianida, lan stereokimia prodhuk dibalikake dibandhingake karo bahan wiwitan.

Mekanisme SN1: Kanthi alkil halida tersier, reaksi bisa diterusake liwat mekanisme SN1 (substitusi nukleofilik unimolecular). Kaping pisanan, alkil halida dissociate kanggo mbentuk intermediate karbokation. Banjur, ion sianida nyerang karbokation iki kanggo mbentuk produk kasebut. Mekanisme SN1 ditondoi kanthi pambentukan perantara karbokation planar, lan produk kasebut bisa nampilake campuran stereokimia, fenomena sing dikenal minangka racemization, amarga nukleofil nyerang saka loro-lorone karbokation planar.

Reaksi Penambahan Nukleofilik

Tambahan kanggo Kelompok Karbonil: Nalika natrium sianida bereaksi karo aldehida utawa keton, ion sianida ngarahake atom karbon karbonil elektrofilik. Gugus karbonil duwé ikatan karbon - oksigen terpolarisasi, kanthi atom karbon minangka situs elektrofilik. Serangan saka ion sianida nggawe ikatan karbon - sianida anyar, lan atom oksigen saka gugus karbonil entuk muatan negatif. Ing langkah sabanjure, sumber proton, kayata banyu utawa asam, protonates atom oksigen kanggo mbentuk cyanohydrin. Reaksi iki bisa dibalèkaké, lan keseimbangan bisa diatur menyang prodhuk kanthi ngontrol kondisi reaksi.

Tambahan kanggo Imines: Ing reaksi Strecker, tambahan ion sianida menyang ion iminium, sing dibentuk saka reaksi aldehida utawa keton karo amonia, nderek mekanisme tambahan nukleofilik sing padha. Ion iminium nduweni muatan positif ing atom nitrogen, nggawe atom karbon sing cedhak karo elektrofilik. Ion sianida nyerang atom karbon iki, mbentuk ikatan karbon - sianida anyar lan nyebabake pembentukan nitril α - amino.

Pertimbangan Safety

Penting banget kanggo nandheske yen natrium sianida banget beracun. Inhalasi, ingestion, utawa kontak kulit bisa nyebabake fatal. Nalika nggarap sodium sianida, protokol safety sing ketat kudu dipatuhi. Iki kalebu nganakake eksperimen ing tudung asap sing berventilasi apik, nganggo peralatan pelindung pribadi sing cocog kaya sarung tangan, kacamata, lan jas lab, lan duwe rencana tanggap darurat sing tepat yen ana kedadeyan sing ora disengaja.

kesimpulan

Sodium sianida minangka reagen sing kuat lan serbaguna ing sintesis organik. Kemampuan kanggo tumindak minangka nukleofil lan nggawe ikatan karbon-karbon anyar ndadekake alat sing penting kanggo ahli kimia ing sintesis macem-macem senyawa organik. Ngerteni mekanisme reaksi sing nglibatake natrium sianida penting kanggo nggawe rute sintetik sing efisien lan prédhiksi asil reaksi. Nanging, amarga keracunan sing dhuwur, panggunaane kudu diatur kanthi ati-ati lan ditindakake kanthi ati-ati kanthi ati-ati kanggo njaga kesejahteraan ahli kimia lan lingkungan.