Aplikasi Serbaguna Sodium Sianida ing Sintesis Organik

Pambuka

Sodium sianida (NaCN), kanthi rumus kimia NaCN, minangka padhet utawa bubuk kristal putih sing larut banget ing banyu lan nduweni ambune almond sing rada pait. Amarga reaktivitas sing dhuwur, wis ditemokake panggunaan ekstensif ing macem-macem sintesis organik reaksi. Nanging, penting kanggo dicathet natrium sianida iku arang banget beracun lan kudu ditangani kanthi ati-ati lan sesuai karo protokol safety. Artikel iki nylidiki macem-macem aplikasi saka Sodium Sianida ing sintesis organik.

Aplikasi ing Sintesis Organik

Reaksi Strecker

Salah siji saka aplikasi paling kondhang saka Sodium sianida ing sintesis organik ana ing reaksi Strecker. Reaksi iki minangka cara sing kuat kanggo sintesis α - asam amino. Ing reaksi Strecker, aldehida utawa keton bereaksi karo amonium klorida (NH₄Cl) lan natrium sianida. Mekanisme reaksi umum yaiku:

1. Kaping pisanan, aldehida utawa keton bereaksi karo amonia (kawangun in-situ saka amonium klorida) dadi imine. Gugus karbonil saka aldehida utawa keton diprotonasi, dadi luwih elektrofilik. Banjur, amonia nyerang karbon karbonil sing diprotonasi, disusul deprotonasi kanggo mbentuk imine.

2. Sabanjure, ion sianida (CN⁻) saka natrium sianida tumindak minangka nukleofil lan nyerang karbon imina. Iki mbentuk α - amino nitrile intermediate.

3. Pungkasan, hidrolisis α - amino nitril ing kahanan asam utawa dhasar ngasilake asam α - amino sing cocog.

Reaksi Strecker nyedhiyakake cara sing gampang kanggo ngenalake gugus amino lan gugus karboksil (sawise hidrolisis nitril) menyang atom karbon siji, sing penting kanggo sintesis asam amino, blok bangunan protein. Contone, nalika formaldehida (HCHO) bereaksi karo amonium klorida lan natrium sianida, banjur hidrolisis, glisin (NH₂CH₂COOH), asam amino sing paling gampang, bisa diduweni.

Preparation saka Nitriles

Sodium sianida umume digunakake kanggo nyiapake nitril. Ing reaksi substitusi, alkil halida (kayata metil bromida, CH₃Br) bereaksi karo natrium sianida ing pelarut aprotik polar kaya dimetil sulfoksida (DMSO) utawa aseton. Reaksi kasebut lumaku liwat mekanisme SN2, ing ngendi ion sianida nyerang atom karbon sing diikat karo halogen. Atom halogen dipindhah, lan alkil nitril dibentuk. Contone:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aryl nitril uga bisa disintesis nggunakake sodium sianida ing kasus tartamtu. Contone, ing sawetara reaksi transisi - logam - katalis, aril halida bisa bereaksi karo natrium sianida ing ngarsane katalis kaya tembaga(I) sianida (CuCN) utawa katalis paladium. Reaksi iki ngidini introduksi gugus fungsi - CN menyang cincin aromatik, sing migunani kanggo sintesis macem-macem obat-obatan, agrokimia, lan pewarna.

Kondensasi benzoin

Kondensasi benzoin minangka reaksi penting liyane ing ngendi sodium sianida nduweni peran kunci. Ing reaksi iki, aldehida aromatik (aldehida kanthi cincin aromatik, kayata benzaldehida, C₆H₅CHO) bereaksi nalika ana jumlah katalitik natrium sianida ing larutan alkohol. Mekanisme reaksi kalebu langkah-langkah ing ngisor iki:

1. Ion sianida pisanan nambah karbonil saka benzaldehida, tumindak minangka nukleofil. Produk tambahan iki minangka perantara kaya sianohidrin.

2. Muatan negatif ing atom oksigen saka cyanohydrin - kaya penengah banjur bisa nyerang karbon karbonil molekul benzaldehida liyane.

3. Sawise sawetara langkah transfer proton lan ngilangi ion sianida, benzoin (α - hidroksi - keton) dibentuk.

Kondensasi benzoin nyedhiyakake cara kanggo mbentuk ikatan karbon - karbon anyar ing antarane rong molekul aldehida, sing penting kanggo sintesis molekul organik sing luwih kompleks. Sanajan ing taun-taun pungkasan, upaya wis ditindakake kanggo ngganti natrium sianida kanthi katalis sing luwih ramah lingkungan kayata uyah thiazolium utawa vitamin B₁, cara tradisional nggunakake natrium sianida isih relevan ing sawetara kasus.

Reaksi Penambahan Senyawa Tak jenuh

Sodium sianida uga bisa melu reaksi tambahan kanggo senyawa ora jenuh. Contone, yen ana katalis, bisa nambah α,β - senyawa karbonil ora jenuh (kayata akrolein, CH₂=CHCHO). Reaksi kasebut ngetutake mekanisme tambahan tipe Michael, ing ngendi ion sianida nyerang β - karbon saka senyawa karbonil α,β - ora jenuh. Reaksi iki bisa digunakake kanggo ngenalake gugus sianometil (-CH₂CN) menyang sistem ora jenuh, sing bisa diowahi maneh dadi gugus fungsi liyane. Contone, produk sing diasilake bisa dihidrolisis dadi asam karboksilat utawa dikurangi dadi amina.

Pertimbangan Safety

Kaya sing wis kasebut sadurunge, sodium sianida banget beracun. Inhalasi, ingestion, utawa kontak kulit karo sodium sianida bisa nyebabake fatal. Reaksi karo asam kanggo ngasilake hidrogen sianida (HCN), gas beracun banget. Nalika nangani sodium sianida, langkah-langkah safety ing ngisor iki kudu ditindakake kanthi ketat:

1. Gunakake ing hood fume sing duwe ventilasi apik kanggo nyegah akumulasi gas beracun.

2. Nganggo peralatan pelindung pribadi sing cocog, kalebu sarung tangan, kacamata, lan jas lab. Ing sawetara kasus, respirator bisa uga dibutuhake.

3. Simpen natrium sianida ing wadhah kanthi label sing aman lan adoh saka asam lan bahan kimia reaktif liyane.

4. Nduwe rencana lan peralatan tanggap darurat sing cocog yen ana tumpahan utawa kacilakan.

kesimpulan

Sodium sianida minangka reagen serbaguna lan penting ing sintesis organik. Iki mbisakake pambentukan macem-macem gugus fungsi utama kayata asam amino, nitril, lan α - hidroksi - keton, lan melu ing reaksi pembentuk ikatan karbon - karbon sing penting. Senadyan keracunan, nalika ditangani kanthi ati-ati lan tundhuk karo peraturan safety, alat kasebut tetep dadi alat penting ing toolkit kimia sintetik kanggo nyiapake macem-macem senyawa organik, saka obat-obatan nganti bahan kimia sing apik. Nanging, upaya riset sing terus ditindakake fokus kanggo ngembangake metode alternatif sing luwih aman kanggo nggayuh tujuan sintetik sing padha.