Rol û Mekanîzmayên Sodyûm Sîyanûrê di Senteza Organîk de

Pêşkêş

Sodium Cyanide (NaCN), madeyeke krîstalî ya spî ye ku di avê de pir dihele, hem bingehek bihêz e û hem jî nukleofîlek bihêz e, ku ew dike reaktîfek hêja di Senteza organîkTevî jehrîbûna wê ya zêde, ku di dema destgirtinê de tedbîrên ewlehiyê yên hişk hewce dike, Sodyûm siyanid di senteza cûrbecûr pêkhateyên organîk de, di nav de derman, agrokîmyayî û polîmer, roleke girîng dilîze.

Rola Sodyûm Sîyanûrê di Senteza Organîk de

Îyona Siyanîdê wekî Nukleofîlek

Ew siyanur îyon di hundir de Sodyum Syanide nukleofîlek pir reaktîf e. Bi saya barkêşiya neyînî ya li ser Karbonat atom û elektronegatîvîteya bilind a atoma nîtrojenê, ew dikare êrîşî navendên elektrofîlîk ên di molekulên organîk de bike, wekî komên karbonîl, alkîl halîd û epoksîd.

Pêkhatina Girêdanên C - C

Yek ji fonksiyonên herî girîng ên siyanid sodyûm di senteza organîk de afirandina girêdanên karbon-karbon ên nû ye, ku bi rêya reaksiyonên guhertin û lêzêdekirina nukleofîlîk pêk tê. Mînakî, dema ku alkîl halîdek bi sodyûm sîyanûr re reaksiyonê dike, îyona sîyanûr şûna îyona halîdê digire, û dibe sedema çêbûna nîtrîlekê. Ev reaksiyon rêyek hêsan peyda dike ku atomek karbonê ya zêde têxe nav molekulê. Piştre, koma nîtrîl dikare bi rêya pêvajoyên kîmyewî yên cûrbecûr veguhere komên din ên fonksiyonel ên wekî asîdên karboksîlîk, amîn, an aldeîd.

Senteza Asîdên Amînî - Reaksiyona Strecker

Sodyûm sîyanûr pêkhateyeke sereke ye di reaksiyona Strecker de, ku ji bo senteza asîdên α-amînoyî tê bikar anîn. Di vê reaksiyonê de, aldeîd an ketonek bi klorîda amonyûm û sîyanûra sodyûm re têkel dibe û nîtrîlek α-amînoyî çêdike. Ev nîtrîla α-amînoyî dû re dikare were hîdrolîz kirin da ku asîda α-amînoyî ya têkildar çêbike.

Reaksiyon di çend gavan de pêk tê: Pêşî, koma karbonîl a aldeîd an jî ketonê protonasyon dibe, ku elektrofîlîtiya wê zêde dike. Piştre, molekulek amonyakê êrîşî koma karbonîl a protonkirî dike, û dû re jî deprotonasyon dike da ku hemiyamînalek çêbike. Piştre, koma hîdroksîl a hemiyamînalê protonîze dibe, ku di encamê de av tê rakirin û îyonek îmînyûm çêdibe. Îyona sîyanûrê paşê êrîşî îyona îmînyûm dike da ku α-amîno nîtrîl çêbike. Di dawiyê de, hîdrolîza α-amîno nîtrîlê di hebûna asîd an jî bingehek de α-amîno asîd dide.

Senteza Nîtrîlan ji Aryl Halîd - Reaksiyona Rosenmund-von Braun

Di reaksiyona Rosenmund - von Braun de, sodyûm sîyanûr ji bo veguherandina arîl halîdên ku pêkhateyên aromatîk ên halojen-cîgir in, bo arîl nîtrîlan tê bikar anîn. Ev reaksiyon, ku ji hêla siyanûra sifir(I) ve tê katalîzekirin û bi gelemperî germahiyên bilind hewce dike, pêkhatina navbeynkarek sifir - arîl vedihewîne. Îyona siyanûr ji sodyûm sîyanûr dûv re bi vê navbeynkar re reaksiyon dike da ku arîl nîtrîl çêbike. Ev pêvajo ji bo danasîna komeke fonksiyonel a nîtrîlê li ser zengilek aromatîk girîng e, ku dikare ji bo senteza cûrbecûr pêkhateyên aromatîk, wekî derman û boyaxan, bêtir were guhertin.

Senteza Têkelên Karbonîl

Siyanûra sodyûmê di senteza pêkhateyên karbonîl de jî beşdar dibe. Bo nimûne, dema ku ew bi epoksîdekê re reaksiyonê dike, îyona siyanûrê êrîşî atoma karbonê ya kêm-cîhgirtî ya zengila epoksîdê dike, û dibe sedema vebûna zengilê. Hîdrolîza paşê ya siyanohîdrîna encam dikare bibe sedema çêbûna pêkhateyeke karbonîl.

Mekanîzmayên Reaksiyonên ku Sodyûm Sîyanûr tê de hene

Reaksiyonên Veguheztina Nukleofîlî

Mekanîzma SN2Dema ku sodyûm sîyanûr bi alkîl halîdên seretayî re reaksiyonê dike, reaksiyon bi gelemperî mekanîzmayek SN2 (cîgirandina nukleofîlîk a bîmolekuler) dişopîne. Îyona sîyanûr ji pişt ve, berevajî pozîsyona îyona halîdê ya derketî, êrîşî atoma karbonê ya ku bi halojenê ve girêdayî ye dike. Ev reaksiyonek hevgirtî ye ku tê de şikandina girêdana karbon-halojen û çêbûna girêdana karbon-sîyanûr di heman demê de çêdibin. Leza reaksiyonê bi konsantrasyonên hem alkîl halîdê û hem jî îyona sîyanûrê ve girêdayî ye, û stereokîmyaya hilberê li gorî ya madeya destpêkê berevajî ye.

Mekanîzma SN1Bi alkîl halîdên sêyemîn re, reaksiyon dikare bi rêya mekanîzmaya SN1 (cîgirandina nukleofîlîk a yekmolekuler) bidome. Pêşî, alkîl halîd ji hev vediqete da ku navbeynkarek karbokasyonê çêbike. Dûv re, îyona sîyanûr êrîşî vê karbokasyonê dike da ku berhemê çêbike. Mekanîzma SN1 bi çêbûna navbeynkarek karbokasyonê ya planar ve tête diyar kirin, û berhem dikare tevlîheviyek ji stereokîmyayên nîşan bide, diyardeyek ku wekî racemîzasyon tê zanîn, ji ber êrîşa nukleofîl ji her du aliyên karbokasyonê planar.

Reaksiyonên Zêdekirina Nukleofîl

Zêdekirina Grûpên KarbonîlDema ku sodyûm sîyanûr bi aldeîd an ketonan re reaksiyonê dike, îyona sîyanûr atoma karbonîl a elektrofîlîk hedef digire. Koma karbonîl girêdanek karbon-oksîjenê ya polarîzekirî heye, ku atoma karbonê cihê elektrofîlîk e. Êrîşa îyona sîyanûr girêdanek karbon-sîyanûr a nû diafirîne, û atoma oksîjenê ya koma karbonîl barek neyînî bi dest dixe. Di gava din de, çavkaniyek protonê, wekî av an asîd, atoma oksîjenê proton dike da ku sîyanohîdrînek çêbike. Ev reaksiyon berevajî ye, û hevsengiya dikare bi kontrolkirina şert û mercên reaksiyonê ber bi hilberê ve were verast kirin.

Zêdekirina li ImîneyanDi reaksiyona Strecker de, zêdekirina îyona sîyanûrê li îyona îmînîyûmê, ku ji reaksiyona aldeîd an ketonek bi amonyakê re çêdibe, mekanîzmayek zêdekirina nukleofîlîk a dişibihe wê dişopîne. Îyona îmînîyûmê li ser atoma nîtrojenê bargiraniyek erênî heye, ku atoma karbonê ya cîran elektrofîlîk dike. Îyona sîyanûrê êrîşî vê atoma karbonê dike, girêdanek karbon-sîyanûr a nû çêdike û di encamê de nîtrîlek α-amîno çêdibe.

Pêşniyarên ewlehiyê

Pir girîng e ku were tekez kirin ku sodyûm sîyanûr pir jehrîn e. Bêhnkirin, daqurtandin, an têkiliya çerm bi wê re dikare bibe sedema mirinê. Dema ku bi sodyûm sîyanûr re tê xebitandin, divê protokolên ewlehiyê yên hişk werin şopandin. Ev yek ceribandinên di kapek dûmanê ya baş hewakirî de, lixwekirina alavên parastina kesane yên guncaw ên wekî lepik, çavikên parastinê û kincê laboratûarê, û hebûna planên bersiva awarte yên guncaw di rewşa têkiliya qezayî de vedihewîne.

Xelasî

Sodyûm sîyanûr di senteza organîk de reaktîfek bihêz û piralî ye. Şîyana wê ya ku wekî nukleofîl tevbigere û girêdanên karbon-karbon ên nû çêbike, wê ji bo kîmyageran di sentezkirina rêzek fireh ji pêkhateyên organîk de dike amûrek neçar. Fêmkirina mekanîzmayên reaksiyonê yên ku sodyûm sîyanûr tê de hene ji bo çêkirina rêyên sentetîk ên bi bandor û pêşbînîkirina encamên reaksiyonê girîng e. Lêbelê, ji ber jehrîbûna wê ya bilind, divê karanîna wê bi baldarî were rêkûpêk kirin û bi tedbîrên ewlehiyê yên herî zêde were kirin da ku başiya kîmyageran û jîngehê were parastin.