ພາລະບົດບາດແລະກົນໄກຂອງ Sodium Cyanide ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

ການນໍາສະເຫນີ

sodium ສານໄຊຢາໄນ (NaCN), ເປັນ crystalline ສີຂາວແຂງລະລາຍສູງໃນນ້ໍາ, ເປັນທັງພື້ນຖານທີ່ເຂັ້ມແຂງແລະ nucleophile ມີອໍານາດ, ເຮັດໃຫ້ມັນເປັນ reagent ທີ່ມີຄຸນຄ່າໃນ. ການສັງເຄາະອິນຊີ. ເຖິງວ່າຈະມີສານພິດທີ່ຮຸນແຮງ, ເຊິ່ງຈໍາເປັນຕ້ອງໄດ້ລະມັດລະວັງຄວາມປອດໄພຢ່າງເຂັ້ມງວດໃນລະຫວ່າງການຈັບ, ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ມີບົດບາດສໍາຄັນໃນການສັງເຄາະທາດປະສົມອິນຊີທີ່ຫຼາກຫຼາຍ, ລວມທັງຢາ, ເຄມີກະສິກໍາ, ແລະໂພລີເມີ.

ບົດບາດຂອງ Sodium Cyanide ໃນການສັງເຄາະອິນຊີ

Cyanide Ion ເປັນ Nucleophile

ໄດ້ ທາດໄຊຢາໄນ ion ພາຍໃນ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ເປັນນິວຄລີໂອຟິວທີ່ມີປະຕິກິລິຍາສູງ. ຂໍຂອບໃຈກັບປະຈຸລົບໃນ Carbon ອະຕອມ ແລະ ຄວາມເອເລັກໂຕຣເນກາຕິວີຕີສູງຂອງອະຕອມໄນໂຕຣເຈນ, ມັນສາມາດໂຈມຕີສູນເອເລັກໂຕຣຟິລິກໃນໂມເລກຸນອິນຊີ, ເຊັ່ນ: ກຸ່ມຄາບອນນິນ, ອາລຄິວ ຮາໄລດ໌, ແລະ ອີພອກໄຊດ໌.

ການສ້າງພັນທະບັດ C - C

ຫນຶ່ງໃນຫນ້າທີ່ສໍາຄັນທີ່ສຸດຂອງ ໂຊດຽມໄຊຢາໄນ ໃນການສັງເຄາະອິນຊີແມ່ນການສ້າງຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດກາກບອນ, ບັນລຸໄດ້ໂດຍຜ່ານການທົດແທນ nucleophilic ແລະຕິກິລິຍາເພີ່ມເຕີມ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ເມື່ອ alkyl halide ປະຕິກິລິຍາກັບ sodium cyanide, ion cyanide ແທນ halide ion, ນໍາໄປສູ່ການສ້າງ nitrile. ປະຕິກິລິຍານີ້ສະຫນອງວິທີການງ່າຍດາຍທີ່ຈະແນະນໍາປະລໍາມະນູກາກບອນເພີ່ມເຕີມເຂົ້າໄປໃນໂມເລກຸນ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ກຸ່ມ nitrile ສາມາດປ່ຽນເປັນກຸ່ມທີ່ມີປະໂຫຍດອື່ນໆເຊັ່ນອາຊິດ carboxylic, amines, ຫຼື aldehydes ຜ່ານຂະບວນການທາງເຄມີຕ່າງໆ.

ການສັງເຄາະອາຊິດອາມິໂນ - ປະຕິກິລິຍາ Strecker

Sodium cyanide ເປັນອົງປະກອບທີ່ສໍາຄັນໃນປະຕິກິລິຍາ Strecker, ເຊິ່ງຖືກນໍາໃຊ້ສໍາລັບການສັງເຄາະຂອງ α - ອາຊິດ amino. ໃນປະຕິກິລິຍານີ້, aldehyde ຫຼື ketone ສົມທົບກັບ ammonium chloride ແລະ sodium cyanide ເພື່ອສ້າງເປັນ α - amino nitrile. α - amino nitrile ນີ້ສາມາດຖືກ hydrolyzed ເພື່ອຜະລິດ α - ອາຊິດ amino ທີ່ສອດຄ້ອງກັນ.

ປະຕິກິລິຍາເກີດຂຶ້ນໃນຫຼາຍຂັ້ນຕອນ: ທໍາອິດ, ກຸ່ມ carbonyl ຂອງ aldehyde ຫຼື ketone ຜ່ານການ protonation, ເພີ່ມ electrophilicity ຂອງມັນ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ໂມເລກຸນແອມໂມເນຍໂຈມຕີກຸ່ມ carbonyl protonated, ຕິດຕາມດ້ວຍ deprotonation ເພື່ອສ້າງເປັນ hemiaminal. ຕໍ່ໄປ, ກຸ່ມ hydroxyl ຂອງ hemiaminal ແມ່ນ protonated, ເຊິ່ງກໍ່ໃຫ້ເກີດການກໍາຈັດນ້ໍາແລະການສ້າງຕັ້ງຂອງ iminium ion. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ທາດໄຊຢາໄນ ion ໂຈມຕີ iminium ion ເພື່ອໃຫ້ຜົນຜະລິດ α - amino nitrile. ສຸດທ້າຍ, hydrolysis ຂອງ α - amino nitrile ໃນທີ່ປະທັບຂອງອາຊິດຫຼືຖານເຮັດໃຫ້ α - ອາຊິດ amino.

ການສັງເຄາະ Nitriles ຈາກ Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

ໃນປະຕິກິລິຍາ Rosenmund - von Braun, sodium cyanide ຖືກນໍາໃຊ້ເພື່ອປ່ຽນ aryl halides, ເຊິ່ງເປັນ halogen - ທົດແທນທາດປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເປັນ aryl nitriles. catalyzed ໂດຍ copper (I) cyanide ແລະປົກກະຕິແລ້ວຕ້ອງການອຸນຫະພູມສູງ, ປະຕິກິລິຍານີ້ກ່ຽວຂ້ອງກັບການສ້າງຕັ້ງຂອງທອງແດງ - aryl intermediate. ໄອອອນໄຊຢາໄນຈາກໂຊດຽມໄຊຢາໄນແລ້ວປະຕິກິລິຍາກັບຕົວກາງນີ້ເພື່ອສ້າງເປັນ aryl nitrile. ຂະບວນການນີ້ແມ່ນມີຄວາມສໍາຄັນສໍາລັບການນໍາກຸ່ມທີ່ມີປະໂຫຍດ nitrile ໃສ່ວົງແຫວນທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊິ່ງສາມາດດັດແປງເພີ່ມເຕີມສໍາລັບການສັງເຄາະຂອງສານປະສົມທີ່ມີກິ່ນຫອມ, ເຊັ່ນ: ຢາແລະສີຍ້ອມ.

ການສັງເຄາະສານປະກອບ Carbonyl

Sodium cyanide ຍັງມີສ່ວນຮ່ວມໃນການສັງເຄາະທາດປະສົມ carbonyl. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, ໃນເວລາທີ່ມັນ reacts ກັບ epoxide, ion cyanide ໂຈມຕີຫນ້ອຍ - ປະລໍາມະນູກາກບອນທົດແທນຂອງວົງ epoxide, ເຮັດໃຫ້ວົງເປີດ. hydrolysis ຕໍ່ມາຂອງ cyanohydrin ຜົນໄດ້ຮັບສາມາດນໍາໄປສູ່ການສ້າງຕັ້ງຂອງສານປະກອບ carbonyl ໄດ້.

ກົນໄກຂອງປະຕິກິລິຍາທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບ Sodium Cyanide

ປະຕິກິລິຍາທົດແທນ Nucleophilic

ກົນໄກ SN2: ເມື່ອ sodium cyanide ປະຕິກິລິຍາກັບທາດ alkyl halides ຕົ້ນຕໍ, ປະຕິກິລິຍາປົກກະຕິປະຕິບັດຕາມກົນໄກການທົດແທນ nucleophilic SN2 (bimolecular bimolecular). ໄອອອນຂອງໄຊຢາໄນໂຈມຕີປະລໍາມະນູຂອງຄາບອນທີ່ຕິດກັບ halogen ຈາກດ້ານຫລັງ, ກົງກັນຂ້າມກັບຕໍາແຫນ່ງຂອງ halide ion ທີ່ປ່ອຍໃຫ້. ນີ້ແມ່ນປະຕິກິລິຍາຮ່ວມກັນທີ່ການແຕກຫັກຂອງຄາບອນ - ພັນທະບັດ halogen ແລະການສ້າງຕັ້ງຂອງຄາບອນ - ພັນທະບັດ cyanide ເກີດຂື້ນພ້ອມໆກັນ. ອັດຕາການຕິກິຣິຍາແມ່ນຂຶ້ນກັບຄວາມເຂັ້ມຂຸ້ນຂອງທັງ alkyl halide ແລະ ion cyanide, ແລະ stereochemistry ຂອງຜະລິດຕະພັນແມ່ນ inverted ເມື່ອທຽບກັບອຸປະກອນການເລີ່ມຕົ້ນ.

ກົນໄກ SN1: ດ້ວຍທາດ alkyl halides ລະດັບສາມ, ປະຕິກິລິຍາອາດຈະດໍາເນີນການຜ່ານກົນໄກການທົດແທນ SN1 (unimolecular nucleophilic). ທໍາອິດ, alkyl halide dissociates ເພື່ອສ້າງເປັນ carbocation ປານກາງ. ຫຼັງຈາກນັ້ນ, ໄອອອນ cyanide ໂຈມຕີ carbocation ນີ້ເພື່ອສ້າງເປັນຜະລິດຕະພັນ. ກົນໄກ SN1 ມີລັກສະນະໂດຍການສ້າງຕັ້ງຂອງລະດັບປານກາງ carbocation planar, ແລະຜະລິດຕະພັນອາດຈະສະແດງໃຫ້ເຫັນການປະສົມຂອງ stereochemistries, ປະກົດການທີ່ເອີ້ນວ່າ racemization, ເນື່ອງຈາກການໂຈມຕີ nucleophile ຈາກທັງສອງດ້ານຂອງ carbocation planar.

ປະຕິກິລິຍາເພີ່ມເຕີມຂອງ Nucleophilic

ນອກເຫນືອໄປຈາກກຸ່ມ Carbonyl: ເມື່ອ sodium cyanide ປະຕິກິລິຍາກັບ aldehydes ຫຼື ketones, ion cyanide ເປົ້າຫມາຍຂອງ electrophilic carbonyl carbon atom. ກຸ່ມ carbonyl ມີກາກບອນຂົ້ວໂລກ - ພັນທະບັດອົກຊີ, ໂດຍປະລໍາມະນູຂອງຄາບອນເປັນສະຖານທີ່ electrophilic. ການໂຈມຕີຂອງ ion cyanide ສ້າງເປັນຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດ cyanide, ແລະປະລໍາມະນູອົກຊີເຈນຂອງກຸ່ມ carbonyl ໄດ້ຮັບຄ່າລົບ. ໃນຂັ້ນຕອນຕໍ່ໄປ, ແຫຼ່ງ proton, ເຊັ່ນ: ນ້ໍາຫຼືອາຊິດ, protonates ປະລໍາມະນູອົກຊີເຈນທີ່ຈະປະກອບເປັນ cyanohydrin. ປະຕິກິລິຍານີ້ແມ່ນປີ້ນກັບກັນ, ແລະຄວາມສົມດຸນສາມາດປັບຕົວໄປສູ່ຜະລິດຕະພັນໂດຍການຄວບຄຸມເງື່ອນໄຂຂອງປະຕິກິລິຍາ.

ນອກເຫນືອໄປຈາກ Imines: ໃນປະຕິກິລິຢາ Strecker, ການເພີ່ມຂອງ cyanide ion ກັບ iminium ion, ເຊິ່ງສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນຈາກປະຕິກິລິຍາຂອງ aldehyde ຫຼື ketone ກັບ ammonia, ປະຕິບັດຕາມກົນໄກການເພີ່ມ nucleophilic ທີ່ຄ້າຍຄືກັນ. ໄອອອນ iminium ມີຄ່າບວກຢູ່ໃນອະຕອມໄນໂຕຣເຈນ, ເຮັດໃຫ້ປະລໍາມະນູກາກບອນທີ່ຢູ່ໃກ້ຄຽງ electrophilic. ໄອອອນ cyanide ໂຈມຕີປະລໍາມະນູຂອງຄາບອນນີ້, ປະກອບເປັນຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດ cyanide ແລະເຮັດໃຫ້ການສ້າງຕັ້ງຂອງ α - amino nitrile.

ການພິຈາລະນາກ່ຽວກັບຄວາມປອດໄພ

ມັນເປັນສິ່ງສໍາຄັນທີ່ຈະເນັ້ນຫນັກວ່າ sodium cyanide ເປັນພິດທີ່ສຸດ. ການສູດດົມ, ການກິນ, ຫຼືການສໍາຜັດກັບຜິວຫນັງສາມາດເປັນອັນຕະລາຍເຖິງຕາຍ. ໃນເວລາທີ່ເຮັດວຽກກັບ sodium cyanide, ອະນຸສັນຍາຄວາມປອດໄພຢ່າງເຂັ້ມງວດຕ້ອງໄດ້ຮັບການປະຕິບັດຕາມ. ນີ້ລວມມີການດໍາເນີນການທົດລອງໃນທໍ່ລະບາຍອາກາດທີ່ມີທໍ່ລະບາຍອາກາດ, ການໃສ່ອຸປະກອນປ້ອງກັນສ່ວນບຸກຄົນທີ່ເຫມາະສົມເຊັ່ນ: ຖົງມື, ແວ່ນຕາ, ແລະເສື້ອຄຸມຫ້ອງທົດລອງ, ແລະມີແຜນການຕອບໂຕ້ສຸກເສີນທີ່ເຫມາະສົມໃນກໍລະນີທີ່ໄດ້ຮັບອຸບັດຕິເຫດ.

ສະຫຼຸບ

Sodium cyanide ເປັນ reagent ທີ່ມີປະສິດທິພາບແລະຫລາກຫລາຍໃນການສັງເຄາະອິນຊີ. ຄວາມສາມາດໃນການເຮັດຫນ້າທີ່ເປັນ nucleophile ແລະສ້າງຄາບອນໃຫມ່ - ພັນທະບັດຄາບອນເຮັດໃຫ້ມັນເປັນເຄື່ອງມືທີ່ຂາດບໍ່ໄດ້ສໍາລັບນັກເຄມີໃນການສັງເຄາະສານປະກອບອິນຊີທີ່ກວ້າງຂວາງ. ຄວາມເຂົ້າໃຈກ່ຽວກັບກົນໄກການຕິກິຣິຍາທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບ sodium cyanide ເປັນສິ່ງຈໍາເປັນສໍາລັບການກໍານົດເສັ້ນທາງສັງເຄາະທີ່ມີປະສິດທິພາບແລະຄາດຄະເນຜົນໄດ້ຮັບຕິກິຣິຍາ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ເນື່ອງຈາກຄວາມເປັນພິດສູງ, ການໃຊ້ຂອງມັນຕ້ອງໄດ້ຮັບການຄວບຄຸມຢ່າງລະມັດລະວັງແລະປະຕິບັດຢ່າງລະມັດລະວັງທີ່ສຸດເພື່ອປົກປ້ອງດີ - ເປັນຂອງນັກເຄມີແລະສິ່ງແວດລ້ອມ.