Эмийн болон органик синтез дэх натрийн цианидын хэрэглээ

Оршил

Натри цианид (NaCN) нь органик бус нэгдэл нь маш хортой шинж чанартай хэдий ч үйлдвэрлэлийн болон химийн янз бүрийн процесст чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Энэ нийтлэл нь эмийн болон эмийн салбарт түүний хэрэглээг судлах болно Органик синтез, түүний ач холбогдол болон оролцож буй хариу үйлдлийг онцлон тэмдэглэв.

Эмийн синтез дэх хэрэглээ

Нийтлэг эмийн нийлэгжилт

1. Пенициллин

Цианидын нэгдлүүд, үүнд Натрийн цианид, пенициллиний зарим прекурсоруудын нийлэгжилтэнд оролцдог. Пенициллиний цогц олон үе шаттай нийлэгжилтэнд тодорхой урвалууд нь тодорхой функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэхийг шаарддаг. Натрийн цианидыг гол завсрын нэгдлүүдэд цианидын бүлгийг (-CN) нэвтрүүлэхэд ашиглаж болно. Энэ цианидын бүлгийг дараа нь гидролиз, бууралт эсвэл бусад химийн урвалаар дамжуулан цааш нь өөрчилж, пенициллиний бактерийн эсрэг үйл ажиллагаанд зайлшгүй шаардлагатай молекулын бүтцийг бий болгоно.

2. Витамин B6

В6 витамины нийлэгжилтийг мөн ашигладаг Натрийн цианид зарим синтетик замд. танилцуулсан цианидын бүлэг натрийн цианид цагираг үүсгэх урвал, функциональ бүлгийн өөрчлөлтөд оролцож болно. Жишээлбэл, В6 витамины онцлог шинж чанартай пиридины цагирагийн бүтцийг бий болгоход ашиглаж болно. Цианид агуулсан завсрын бодисыг нуклеофилийн нэмэх, арилгах зэрэг хэд хэдэн урвалын үр дүнд аажмаар стереохими болон функциональ бүлгийн зөв зохион байгуулалттайгаар В6 витамины эцсийн бүтээгдэхүүн болж хувирдаг.

3. Фолийн хүчил

Фолийн хүчлийн нийлэгжилтэнд натрийн цианидыг түүний дэд хэсгүүдийн нийлэгжилтэнд ашиглаж болно. Фолийн хүчил нь птеридины цагираг, пара-аминобензой хүчил, глютамины хүчлийн хэсгүүдээс бүрдэнэ. Натрийн цианид нь эдгээр дэд хэсгүүдийн бүтцийг үүсгэдэг эсвэл өөрчилдөг урвалд оролцож болно. Жишээлбэл, птеридины цагиргийг нийлэгжүүлэхэд фолийн хүчлийн ерөнхий бүтэц, биологийн идэвхжилд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг азот агуулсан функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэхэд цианид суурилсан урвалыг ашиглаж болно.

4. кофеин

Кофеины нийлэгжилт нь зарим синтетик стратегид натрийн цианидыг оролцуулж болно. Кофеины метилксантины бүтцийг энгийн прекурсоруудаас эхлээд хэд хэдэн урвалаар үүсгэж болно. Натрийн цианид нь цагирагийн бүтцийн тодорхой байрлалд функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэх урвалд оролцож, дараа нь метилжүүлж, кофеин үүсгэхийн тулд боловсруулдаг. Цианидын гарал үүсэлтэй функциональ бүлгүүд нь кофеины цогц молекулыг бий болгоход чухал барилгын блок болж чаддаг.

Эмийн завсрын бүтээгдэхүүний синтез

1. Эмийн бүтээгдэхүүн дэх амин хүчлүүд

Амин хүчил нь олон эмийн бүтээгдэхүүний үндсэн барилгын материал юм. Цианит натрийг зарим амин хүчлүүдийн нийлэгжилтэнд ашигладаг. Жишээлбэл, Стрекерийн синтезийн үед альдегид эсвэл кетон нь аммиак, натрийн цианидтай урвалд орж α - амин нитрил үүсгэдэг. Дараа нь энэ α - амин нитрил нь гидролиз болж харгалзах амин хүчлийг үүсгэдэг. Энэхүү урвал нь эмийн идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг (API) эсвэл илүү нарийн төвөгтэй эмийн молекулуудын чухал завсрын бүтээгдэхүүн болгон эмийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг байгалийн болон байгалийн бус амин хүчлүүдийг нэгтгэх олон талын аргыг өгдөг.

2. Хорт хавдрын эсрэг эмийн завсрын бүтээгдэхүүн

Хорт хавдрын эсрэг эмийг боловсруулахдаа цианит натрийг тусгай завсрын нийлэгжилтэнд ашиглаж болно. Зарим хорт хавдрын эсрэг эмүүд нь нарийн байрлалд нитрилийн бүлгүүдийг нэвтрүүлэхийг шаарддаг нарийн төвөгтэй молекулын бүтэцтэй байдаг. Натрийн цианидыг эдгээр нитрилийн бүлгүүдийг нэвтрүүлэхэд ашиглаж болох ба дараа нь сайн тогтсон химийн урвалаар амид, карбоксилын хүчил, амин зэрэг бусад функциональ бүлгүүд болж хувирах боломжтой. Эдгээр функциональ бүлгүүд нь эмийн хорт хавдрын эсүүд дэх зорилтот молекулууд, тухайлбал эсийн өсөлт, тархалтад оролцдог фермент эсвэл рецепторуудтай харилцан үйлчлэхэд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Органик синтез дэх хэрэглээ

Цианидын бүлгүүдийн танилцуулга

1. Нитрил синтез

Натрийн цианид нь нитрилийн нийлэгжилтэнд зориулсан нийтлэг урвалж юм. Органик химийн хувьд алкил галид нь диметил сульфоксид (DMSO) эсвэл диметилформамид (DMF) зэрэг туйлын апротик уусгагч дахь натрийн цианидтай урвалд ороход урвал нь орлуулах нуклеофилийн бимолекул механизмын дагуу явагддаг. Жишээлбэл, этил бромид нь DMSO дахь натрийн цианидтай урвалд орж, этил цианид, мөн пропионитрил гэж нэрлэгддэг. Нитрил нь органик синтезийн маш олон талын завсрын бүтээгдэхүүн юм. Тэдгээрийг гидролизээр карбоксилын хүчил болгон хувиргаж, анхдагч амин болгон бууруулж эсвэл гетероциклийн нэгдлүүдийн нийлэгжилтэнд ашиглаж болно.

2. Үнэрт нитрилийн синтез

Натрийн цианидыг үнэрт нитрилийн нийлэгжилтэнд бас хэрэглэж болно. Арилгалогенид ба натрийн цианидын хоорондох урвал нь алкилгалогенидтэй харьцуулахад илүү төвөгтэй байдаг. Гэсэн хэдий ч тодорхой нөхцөлд, тухайлбал, Розенмунд-фон Брауны урвал гэж нэрлэгддэг зэсийн катализаторыг ашиглах зэрэгт арил нитрилүүдийг гаргаж авах боломжтой. Жишээлбэл, бромобензол нь цианит натрийн DMF дахь зэс (I) цианидтай урвалд орж бензонитрил үүсгэдэг.

Нарийн төвөгтэй органик молекулуудын нийлэгжилт

1. Гетероциклийн нэгдлүүдийн нийлэгжилт

Натрийн цианид нь байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүн, эм, материалд өргөн хэрэглэгддэг гетероцикл нэгдлүүдийн нийлэгжилтэд ихэвчлэн оролцдог. Чухал биологийн идэвхжилтэй гетероцикл нэгдлүүдийн анги болох пиримидиний нийлэгжилтэд натрийн цианид нь пиримидиний цагираг бүтцийг бүрдүүлдэг урвалд оролцож болно. Ийм нэг процесс бол 1,3-ди юм.Нүүрстөрөгчийнyl нэгдэл нь мочевин болон натрийн цианидтай үндсэн нөхцөлд урвалд ордог. Цианидын бүлэг нь урвалын завсрын бүтээгдэхүүнд нэгдэж, циклжилт ба ялгаруулах урвалын цувралаар пиримидиний цагираг үүсдэг.

2. Молекул шиг байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүний нийлэгжилт

Байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүнтэй төстэй нарийн төвөгтэй молекулуудын нийлэгжилтэнд натрийн цианидыг функциональ бүлгүүдийг нэвтрүүлэх эсвэл нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсгэх гол алхамуудад ашиглаж болно. Жишээлбэл, зарим алкалоидуудын нийт нийлэгжилтэнд натрийн цианидыг молекул доторх тодорхой байрлалд нитрилийн бүлгийг нэвтрүүлэхэд ашиглаж болно. Энэ нитрилийн бүлгийг дараа нь шинэ нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсгэх Grignard төрлийн урвалд ашиглах эсвэл цаашлаад бусад функциональ бүлгүүдэд хувиргаж, байгалийн цогц бүтээгдэхүүний бүтцийг алхам алхмаар бүтээх боломжийг олгодог.

Аюулгүй байдлын талаархи бодол

Цианит натри нь маш хортой гэдгийг онцлон тэмдэглэх нь зүйтэй. Энэ нь уусмал дахь цианидын ионуудыг ялгаруулж, эс дэх цитохром с оксидазын төмөр(III)-тэй холбогдож, эсийн амьсгалыг саатуулж, эсийн хурдан үхэлд хүргэдэг. Тиймээс цианит натритай холбоотой аливаа хэрэглээнд аюулгүй байдлын хатуу протоколыг дагаж мөрдөх ёстой. Үүнд агааржуулалт сайтай утааны бүрээстэй ажиллах, бээлий, нүдний шил, хамгаалалтын хувцас зэрэг хувийн хамгаалах хэрэгслийг өмсөх, асгаралт, хордлогын үед аврах ажиллагааны зохих төлөвлөгөөтэй байх зэрэг орно. Түүнчлэн, цианит натри агуулсан хог хаягдлыг байгаль орчны бохирдлоос урьдчилан сэргийлэхийн тулд зохих ёсоор боловсруулах ёстой.

Дүгнэлт

Цианит натри нь өндөр хоруу чанартай хэдий ч эмийн болон органик синтезийн чухал урвалж юм. Энэ нь олон төрлийн эм, эмийн завсрын бүтээгдэхүүн, нарийн төвөгтэй органик молекулуудыг нэгтгэх боломжийг олгодог. Түүний хэрэглээг ойлгож, аюулгүй байдлын хатуу журмыг дагаж мөрдвөл химич нар цианит натрийг шинэ эм, материал болон бусад үнэт химийн бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд үргэлжлүүлэн ашиглах боломжтой. Гэсэн хэдий ч одоогийн байдлаар цианит натри дээр тулгуурласан урвалын өөр, хоргүй аргуудыг боловсруулахаар хүчин чармайлт гаргаж байна.