L-Applikazzjonijiet Versatili taċ-Ċjanur tas-Sodju fis-Sintesi Organika

introduzzjoni

Sodium ċjanur (NaCN), bil-formula kimika NaCN, huwa solidu jew trab kristallin abjad li jinħall ħafna fl-ilma u għandu riħa ħafifa ta' lewż morr. Minħabba r-reattività għolja tiegħu, sab użu estensiv f'firxa wiesgħa ta' sintesi organika reazzjonijiet. Madankollu, huwa importanti li wieħed jinnota li ċjanur tas-sodju huwa estremament tossiku u jrid jiġi mmaniġġjat bl-akbar attenzjoni u f'konformità stretta mal-protokolli tas-sigurtà. Dan l-artiklu jesplora l-applikazzjonijiet diversi ta' Sodium Cyanide fis-sintesi organika.

Applikazzjonijiet fis-Sinteżi Organika

Reazzjoni ta' Strecker

Waħda mill-applikazzjonijiet l-aktar magħrufa ta ' Ċjanur tas-sodju fis-sintesi organika tinsab fir-reazzjoni ta' Strecker. Din ir-reazzjoni hija metodu qawwi għas-sintesi ta' α-amino aċidi. Fir-reazzjoni ta' Strecker, aldeid jew keton jirreaġixxi mal-klorur tal-ammonju (NH₄Cl) u ċ-ċjanur tas-sodju. Il-mekkaniżmu ġenerali tar-reazzjoni huwa kif ġej:

1. L-ewwel, l-aldeid jew il-keton jirreaġixxu mal-ammonja (iffurmata in situ mill-klorur tal-ammonju) biex jiffurmaw imina. Il-grupp karbonil tal-aldeid jew tal-keton jiġi protonat, u b'hekk isir aktar elettrofiliku. Imbagħad, l-ammonja tattakka l-karbonju karboniliku protonat, segwit minn deprotonazzjoni biex tifforma l-imina.

2. Imbagħad, il-jone taċ-ċjanur (CN⁻) miċ-ċjanur tas-sodju jaġixxi bħala nukleofilu u jattakka l-karbonju tal-imina. Dan jifforma intermedju α-amino nitrile.

3. Fl-aħħar nett, l-idroliżi tal-α-amino nitrile taħt kundizzjonijiet aċidużi jew bażiċi tipproduċi l-α-amino acid korrispondenti.

Ir-reazzjoni ta' Strecker tipprovdi mod sempliċi biex jiġu introdotti kemm grupp amino kif ukoll grupp karbossiliku (wara l-idroliżi tan-nitrile) fuq atomu wieħed tal-karbonju, li huwa kruċjali għas-sintesi tal-aċidi amminiċi, il-blokki tal-bini tal-proteini. Pereżempju, meta l-formaldehyde (HCHO) jirreaġixxi mal-klorur tal-ammonju u ċ-ċjanur tas-sodju, segwit minn idroliżi, tista' tinkiseb il-gliċina (NH₂CH₂COOH), l-aktar aċidu amminiku sempliċi.

Preparazzjoni tan-Nitrili

Iċ-ċjanur tas-sodju jintuża komunement għall-preparazzjoni tan-nitrili. F'reazzjoni ta' sostituzzjoni, l-alidi tal-alkil (bħal-bromur tal-metil, CH₃Br) jirreaġixxu maċ-ċjanur tas-sodju f'solvent aprotiku polari bħal dimetil sulfosidu (DMSO) jew aċetun. Ir-reazzjoni tipproċedi permezz ta' mekkaniżmu SN2, fejn il-jone taċ-ċjanur jattakka l-atomu tal-karbonju marbut mal-aloġenu. L-atomu tal-aloġenu jiġi spostat, u jiġi ffurmat nitril tal-alkil. Pereżempju:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

In-nitrile aryl jistgħu wkoll jiġu sintetizzati bl-użu taċ-ċjanur tas-sodju f'ċerti każijiet. Pereżempju, f'xi reazzjonijiet katalizzati minn metalli ta' transizzjoni, l-alidi aryl jistgħu jirreaġixxu maċ-ċjanur tas-sodju fil-preżenza ta' katalist bħaċ-ċjanur tar-ram(I) (CuCN) jew katalisti tal-palladju. Din ir-reazzjoni tippermetti l-introduzzjoni tal-grupp funzjonali -CN fuq ċirku aromatiku, li huwa utli fis-sintesi ta' diversi farmaċewtiċi, agrokimiċi, u żebgħa.

Kondensazzjoni tal-Benżoin

Il-kondensazzjoni tal-benżoina hija reazzjoni importanti oħra fejn iċ-ċjanur tas-sodju għandu rwol ewlieni. F'din ir-reazzjoni, aldeidi aromatiċi (aldeidi b'ċirku aromatiku, bħal benżaldejd, C₆H₅CHO) jirreaġixxu fil-preżenza ta' ammont katalitiku ta' ċjanur tas-sodju f'soluzzjoni alkoħolika. Il-mekkaniżmu tar-reazzjoni jinvolvi l-passi li ġejjin:

1. Il-jone taċ-ċjanur l-ewwel jiżdied mal-karbonju karboniliku tal-benzaldeid, u jaġixxi bħala nukleofilu. Dan il-prodott taż-żieda huwa intermedju simili għaċ-ċjanoidrina.

2. Iċ-ċarġ negattiv fuq l-atomu tal-ossiġnu tal-intermedjarju tat-tip ċjanojdrin jista' mbagħad jattakka l-karbonju karboniliku ta' molekula oħra tal-benzaldeid.

3. Wara serje ta' passi ta' trasferiment ta' protoni u eliminazzjoni tal-jone taċ-ċjanur, jiġi ffurmat il-benżoin (α-idrossi-ketone).

Il-kondensazzjoni tal-benżoina tipprovdi mod kif tifforma rabta ġdida bejn il-karbonju u l-karbonju bejn żewġ molekuli aldeidiċi, li hija ta' valur fis-sintesi ta' molekuli organiċi aktar kumplessi. Għalkemm f'dawn l-aħħar snin saru sforzi biex iċ-ċjanur tas-sodju jiġi sostitwit b'katalisti aktar favur l-ambjent bħal melħ tat-tijażolju jew vitamina B₁, il-metodu tradizzjonali li juża ċ-ċjanur tas-sodju għadu rilevanti f'xi każijiet.

Reazzjonijiet ta' Żieda għal Komposti Mhux Saturati

Iċ-ċjanur tas-sodju jista' wkoll jipparteċipa f'reazzjonijiet ta' żieda ma' komposti mhux saturati. Pereżempju, fil-preżenza ta' katalist, jista' jżid ma' komposti karboniliċi α,β- mhux saturati (bħal akroleina, CH₂=CHCHO). Ir-reazzjoni ssegwi mekkaniżmu ta' żieda tat-tip Michael, fejn il-jone taċ-ċjanur jattakka l-karbonju β tal-kompost karboniliku α,β- mhux saturat. Din ir-reazzjoni tista' tintuża biex tintroduċi grupp ċjanometil (-CH₂CN) fis-sistema mhux saturata, li jista' jiġi trasformat aktar fi gruppi funzjonali oħra. Pereżempju, il-prodott li jirriżulta jista' jiġi idrolizzat biex jifforma aċidu karbossiliku jew imnaqqas biex jifforma amina.

Konsiderazzjonijiet ta 'Sigurtà

Kif imsemmi qabel, iċ-ċjanur tas-sodju huwa estremament tossiku. L-inalazzjoni, l-inġestjoni, jew il-kuntatt mal-ġilda mas-ċjanur tas-sodju jistgħu jkunu fatali. Jirreaġixxi mal-aċidi biex jipproduċi ċjanur tal-idroġenu (HCN), gass tossiku ħafna. Meta timmaniġġja ċjanur tas-sodju, il-miżuri ta' sigurtà li ġejjin għandhom jiġu osservati b'mod strett:

1. Uża f'kappa tal-fwar ventilata tajjeb biex tevita l-akkumulazzjoni ta' gassijiet tossiċi.

2. Ilbes tagħmir protettiv personali xieraq, inklużi ingwanti, nuċċalijiet protettivi, u kowt tal-laboratorju. F'xi każijiet, jista' jkun meħtieġ respiratur.

3. Aħżen is-sodium cyanide f'kontenitur sigur u ttikkettat 'il bogħod mill-aċidi u kimiċi reattivi oħra.

4. Ikollu pjanijiet u tagħmir xierqa ta' rispons għal emerġenza f'każ ta' tixrid jew aċċidenti.

konklużjoni

Iċ-ċjanur tas-sodju huwa reaġent versatili u importanti fis-sintesi organika. Jippermetti l-formazzjoni ta' diversi gruppi funzjonali ewlenin bħal aċidi amminiċi, nitrili, u α-idrossi-ketoni, u jipparteċipa f'reazzjonijiet importanti li jiffurmaw rabtiet karbonju-karbonju. Minkejja t-tossiċità tiegħu, meta jiġi mmaniġġjat b'attenzjoni estrema u f'konformità mar-regolamenti tas-sigurtà, jibqa' għodda essenzjali fis-sett ta' għodod tal-kimiku sintetiku għall-preparazzjoni ta' firxa wiesgħa ta' komposti organiċi, minn farmaċewtiċi għal kimiċi fini. Madankollu, l-isforzi ta' riċerka li għaddejjin huma ffukati fuq l-iżvilupp ta' metodi alternattivi u aktar sikuri biex jintlaħqu l-istess għanijiet sintetiċi.