Истифодаи сианиди натрий дар синтези фармасевтӣ ва органикӣ

Муқаддима

Sodium cyanide (NaCN), як пайвастагии ғайриорганикӣ, сарфи назар аз табиати хеле заҳролуд, дар равандҳои гуногуни саноатӣ ва кимиёвӣ нақши муҳим мебозад. Ин мақола ба татбиқи он дар дорусозӣ ва Синтези органикӣ, таъкид кардани аҳамияти он ва аксуламалҳое, ки дар он иштирок мекунанд.

Барномаҳо дар синтези фармасевтӣ

Синтези доруҳои маъмул

1. Пенициллин

Пайвастхои сианид, аз чумла Сианиди натрий, дар синтези баъзе прекурсорҳои пенициллин иштирок мекунанд. Дар синтези мураккаби бисёрқадамонаи пенициллин, реаксияҳои муайян ворид кардани гурӯҳҳои мушаххаси функсионалӣ талаб мекунанд. Сианиди натрийро барои ворид кардани гурӯҳи сианидҳо (-CN) дар пайвастагиҳои асосии мобайнӣ истифода бурдан мумкин аст. Сипас ин гурӯҳи сианидҳоро тавассути гидролиз, редуксия ё дигар реаксияҳои кимиёвӣ табдил додан мумкин аст, то сохторҳои молекулавии дилхоҳро ба вуҷуд оранд, ки барои фаъолияти антибактериалии пенициллин муҳиманд.

2. витамини B6

Дар синтези витамини B6 низ истифода мебарад Сианиди натрий дар баъзе роххои синтетики. Гурӯҳи сианидҳо аз ҷониби сианиди натрий метавонад дар реаксияҳои ҳалқашакл ва табдилёбии функсионалии гурӯҳҳо иштирок кунад. Масалан, он метавонад барои сохтани сохтори ҳалқаи пиридин, ки хоси витамини B6 аст, истифода шавад. Тавассути як қатор реаксияҳо, аз қабили реаксияҳои илова ва бартарафсозии нуклеофилӣ, мобайнии дорои сианид метавонад тадриҷан ба маҳсулоти ниҳоии витамини B6 бо стереохимия ва ҷойгиршавии гурӯҳи функсионалии дуруст табдил дода шавад.

3. кислотаи фолий

Дар синтези кислотаи фолий сианиди натрий метавонад дар синтези зер- воҳидҳои он истифода шавад. Кислотаи фолий аз як ҳалқаи птеридин, кислотаи пара-аминобензой ва қисмҳои кислотаи глутамин иборат аст. Сианиди натрий метавонад дар реаксияҳое иштирок кунад, ки сохторҳои ин зерқисмҳоро ташкил ё тағир медиҳанд. Масалан, дар синтези ҳалқаи птеридин, реаксияҳои цианидро барои ворид кардани гурӯҳҳои функсионалии нитроген истифода бурдан мумкин аст, ки барои сохтори умумӣ ва фаъолияти биологии кислотаи фолий аҳамияти ҳалкунанда доранд.

4. кафейн

Синтези кофеин инчунин метавонад цианиди натрийро дар баъзе стратегияҳои синтетикӣ дар бар гирад. Сохтори метилксантинии кофеинро тавассути як қатор реаксияҳо аз прекурсорҳои соддатар сохтан мумкин аст. Сианиди натрий метавонад дар реаксияҳое иштирок кунад, ки гурӯҳҳои функсионалӣ дар мавқеъҳои мушаххаси сохторҳои ҳалқаро ҷорӣ мекунанд, ки баъдан метилизатсия карда мешаванд ва минбаъд коркард карда мешаванд, то кофеинро ташкил кунанд. Гурӯҳҳои функсионалии сианидҳо метавонанд ҳамчун блокҳои муҳими сохтмонӣ барои сохтани молекулаи мураккаби кофеин амал кунанд.

Синтези миёнаравҳои фармасевтӣ

1. Кислотаҳои аминокислотаҳо дар дорусозӣ

Кислотаҳои аминокислотаҳо блокҳои бунёдии бисёр маҳсулоти фармасевтӣ мебошанд. Сианиди натрий дар синтези баъзе аминокислотаҳо истифода мешавад. Масалан, дар синтези Стрекер альдегид ё кетон бо аммиак ва сианиди натрий реаксия карда, α - аминокитрилро ба вуҷуд меорад. Пас аз ин α - аминокислотаҳо гидролиз шуда, аминокислотаи аминокислотаи мувофиқро ташкил медиҳанд. Ин реаксия усули универсалии синтези аминокислотаҳои ғайритабиӣ ва табииро фароҳам меорад, ки дар таҳияи маводи мухаддир ҳамчун худи компонентҳои фаъоли фармасевтӣ (API) ё ҳамчун миёнаравии муҳим барои молекулаҳои мураккабтари дору истифода мешаванд.

2. Мобайнҳо барои доруҳои зидди саратон

Ҳангоми таҳияи доруҳои зидди саратон сианиди натрийро дар синтези мобайниҳои мушаххас истифода бурдан мумкин аст. Баъзе доруҳои зидди саратон сохторҳои мураккаби молекулавӣ доранд, ки ворид кардани гурӯҳҳои нитрилро дар мавқеъҳои дақиқ талаб мекунанд. Сианиди натрийро барои ворид кардани ин гурӯҳҳои нитрил истифода бурдан мумкин аст, ки баъдан онҳоро метавон ба дигар гурӯҳҳои функсионалӣ, аз қабили амидҳо, кислотаҳои карбоксилӣ ё аминҳо тавассути реаксияҳои хуби химиявӣ табдил дод. Ин гурӯҳҳои функсионалӣ барои ҳамкории маводи мухаддир бо молекулаҳои мақсадноки он дар ҳуҷайраҳои саратон, ба монанди ферментҳо ё ретсепторҳо, ки дар афзоиш ва паҳншавии ҳуҷайраҳо иштирок мекунанд, муҳиманд.

Барномаҳо дар синтези органикӣ

Муаррифии Гурӯҳҳои сианид

1. Синтези нитрил

Сианиди натрий як реагенти маъмул барои синтези нитрилҳо мебошад. Дар химияи органикӣ, вақте ки галогени алкилӣ бо цианиди натрий дар як ҳалкунандаи қутбӣ ба монанди диметилсулфоксиди (DMSO) ё диметилформамид (DMF) реаксия мекунад, реаксия аз рӯи механизми ивазкунии нуклеофилии бимолекулӣ ба амал меояд. Ҳамчун мисол, бромиди этил бо сианиди натрий дар DMSO реаксия карда, сианиди этилиро, ки бо номи пропионитрил низ маълум аст, ташкил медиҳад. Нитрилҳо миёнаравҳои хеле гуногунҷабҳа дар синтези органикӣ мебошанд. Онҳоро тавассути гидролиз ба кислотаҳои карбоксилӣ табдил додан мумкин аст, барои ба вуҷуд овардани аминҳои аввалия коҳиш додан ё дар синтези пайвастагиҳои гетеросиклӣ истифода бурдан мумкин аст.

2. Синтези нитрили хушбӯй

Сианиди натрийро дар синтези нитрилҳои хушбӯй низ истифода бурдан мумкин аст. Реаксияҳо байни галогенидҳои арил ва сианиди натрий нисбат ба реаксияҳои алкилӣ аз сабаби реактивии пасти галогенидҳои арил душвортаранд. Бо вуҷуди ин, дар шароити муайян, ба монанди истифодаи катализатори мис, ки бо реаксияи Розенмунд - фон Браун маълум аст, нитрилҳои арилро истеҳсол кардан мумкин аст. Масалан, бромобензол метавонад бо сианиди натрий дар ҳузури цианиди мис (I) дар DMF реаксия карда, бензонитрилро ташкил кунад.

Синтези молекулаҳои органикии мураккаб

1. Синтези пайвастагиҳои гетеросиклӣ

Сианиди натрий аксар вақт дар синтези пайвастагиҳои гетеросиклӣ, ки дар маҳсулот, доруҳо ва маводҳои табиӣ ба таври васеъ мавҷуданд, иштирок мекунад. Дар синтези пиримидинҳо, як синфи пайвастагиҳои гетеросиклӣ бо фаъолиятҳои муҳими биологӣ, цианиди натрий метавонад дар реаксияҳое иштирок кунад, ки сохтори ҳалқаи пиримидинро ташкил медиҳанд. Яке аз чунин равандҳо вақте аст, ки 1,3-ди...карбонПайвастагии йл бо карбамид ва сианиди натрий дар шароити асосӣ реаксия мекунад. Гурӯҳи сианид ба моеъи миёнаравии реаксия дохил мешавад ва тавассути як қатор реаксияҳои сиклизатсия ва элиминатсия, ҳалқаи пиримидин ҳосил мешавад.

2. Синтези Маҳсулоти табиӣ - ба монанди молекулаҳо

Дар синтези молекулаҳои мураккабе, ки ба маҳсулоти табиӣ монанданд, цианиди натрийро метавон дар марҳилаҳои асосӣ барои ҷорӣ кардани гурӯҳҳои функсионалӣ ё эҷоди пайвандҳои карбон - карбон истифода бурд. Масалан, дар синтези умумии баъзе алкалоидҳо, сианиди натрий метавонад барои ворид кардани гурӯҳи нитрил дар мавқеи мушаххас дар молекула истифода шавад. Пас аз он ин гурӯҳи нитрилро дар реаксияҳо ба монанди Гринард - реаксияҳои навъи барои эҷоди пайвандҳои нави карбон - карбон истифода бурдан мумкин аст ё минбаъд ба дигар гурӯҳҳои функсионалӣ табдил дода мешавад, ки имкон медиҳад зина ба зина сохтори мураккаби маҳсулоти табиӣ сохта шавад.

Мулоҳизаҳои бехатарӣ

Бояд таъкид кард, ки сианиди натрий бениҳоят заҳролуд аст. Он метавонад ионҳои сианидро дар маҳлул озод кунад, ки метавонад ба оҳан (III) дар оксидаза цитохром дар ҳуҷайраҳо пайваст шавад, нафаскашии ҳуҷайраҳоро боздорад ва боиси марги босуръати ҳуҷайраҳо шавад. Аз ин рӯ, дар ҳама гуна барномаҳое, ки цианиди натрий доранд, бояд протоколҳои бехатарии қатъӣ риоя карда шаванд. Ин муомилот дар қубурҳои хуб вентилятсияшаванда, пӯшидани таҷҳизоти муҳофизати инфиродӣ, аз қабили дастпӯшакҳо, айнакҳо ва либоси муҳофизатӣ ва нақшаи дурусти вокуниш ба ҳолати фавқулодда ҳангоми рехтан ё дучор шуданро дар бар мегирад. Илова бар ин, партовҳои дорои сианиди натрий бояд дуруст коркард карда шаванд, то ифлосшавии муҳити зист пешгирӣ карда шаванд.

хулоса

Цианиди натрий, сарфи назар аз заҳролуд будани он, реагенти муҳим дар синтези фармасевтӣ ва органикӣ мебошад. Он барои синтези доираи васеи доруҳо, миёнаравҳои фармасевтӣ ва молекулаҳои мураккаби органикӣ имкон медиҳад. Бо дарки истифодаи он ва риояи қоидаҳои қатъии бехатарӣ, химикҳо метавонанд истифодаи сианиди натрийро барои таҳияи доруҳо, маводҳо ва дигар маҳсулоти кимиёвии пурарзиш идома диҳанд. Бо вуҷуди ин, инчунин кӯшишҳо барои таҳияи усулҳои алтернативӣ ва камтар заҳролуд барои реаксияҳое, ки ҳоло ба сианиди натрий такя мекунанд, барои коҳиш додани хатарҳои алоқаманд.