Ang Maraming Gamit na Application ng Sodium Cyanide sa Organic Synthesis

pagpapakilala

Sosa cyanide (NaCN), na may kemikal na formula na NaCN, ay isang puting mala-kristal na solid o pulbos na lubos na natutunaw sa tubig at may mahina, mapait na amoy ng almond. Dahil sa mataas na reaktibiti nito, nakahanap ito ng malawak na paggamit sa malawak na hanay ng organikong synthesis mga reaksyon. Gayunpaman, mahalagang tandaan iyon sodium cyanide ay lubhang nakakalason at dapat pangasiwaan nang may lubos na pag-iingat at alinsunod sa mga protocol sa kaligtasan. Tinutuklas ng artikulong ito ang magkakaibang mga aplikasyon ng Sodium Cyanide sa organic synthesis.

Mga Application sa Organic Synthesis

Strecker Reaksyon

Isa sa mga pinakakilalang aplikasyon ng Sodium cyanide sa organic synthesis ay nasa Strecker reaction. Ang reaksyong ito ay isang makapangyarihang paraan para sa synthesis ng α - amino acids. Sa reaksyon ng Strecker, ang isang aldehyde o isang ketone ay tumutugon sa ammonium chloride (NH₄Cl) at sodium cyanide. Ang pangkalahatang mekanismo ng reaksyon ay ang mga sumusunod:

1. Una, ang aldehyde o ketone ay tumutugon sa ammonia (nabubuo in - situ mula sa ammonium chloride) upang bumuo ng isang imine. Ang KarbonAng yl group ng aldehyde o ketone ay na-protonate, kaya mas electrophilic ito. Pagkatapos, inaatake ng ammonia ang na-protonate na carbonyl carbon, na susundan ng deprotonation upang mabuo ang imine.

2. Susunod, ang cyanide ion (CN⁻) mula sa sodium cyanide ay kumikilos bilang isang nucleophile at inaatake ang imine carbon. Ito ay bumubuo ng α - amino nitrile intermediate.

3. Sa wakas, ang hydrolysis ng α - amino nitrile sa ilalim ng acidic o pangunahing mga kondisyon ay nagbubunga ng kaukulang α - amino acid.

Ang reaksyon ng Strecker ay nagbibigay ng isang tuwirang paraan upang ipakilala ang parehong amino group at isang carboxyl group (pagkatapos ng hydrolysis ng nitrile) sa isang carbon atom, na mahalaga para sa synthesis ng mga amino acid, ang mga building block ng mga protina. Halimbawa, kapag ang formaldehyde (HCHO) ay tumutugon sa ammonium chloride at sodium cyanide, na sinusundan ng hydrolysis, glycine (NH₂CH₂COOH), ang pinakasimpleng amino acid, ay maaaring makuha.

Paghahanda ng Nitriles

Ang sodium cyanide ay karaniwang ginagamit para sa paghahanda ng mga nitrile. Sa isang substitution reaction, ang mga alkyl halides (gaya ng methyl bromide, CH₃Br) ay tumutugon sa sodium cyanide sa isang polar aprotic solvent tulad ng dimethyl sulfoxide (DMSO) o acetone. Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang mekanismo ng SN2, kung saan inaatake ng cyanide ion ang carbon atom na nakagapos sa halogen. Ang halogen atom ay inilipat, at isang alkyl nitrile ay nabuo. Halimbawa:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Ang Aryl nitriles ay maaari ding ma-synthesize gamit ang sodium cyanide sa ilang partikular na kaso. Halimbawa, sa ilang transition - metal - catalyzed reactions, ang aryl halides ay maaaring tumugon sa sodium cyanide sa pagkakaroon ng isang catalyst tulad ng copper(I) cyanide (CuCN) o palladium catalysts. Ang reaksyong ito ay nagbibigay-daan para sa pagpapakilala ng - CN functional group sa isang mabangong singsing, na kapaki-pakinabang sa synthesis ng iba't ibang mga parmasyutiko, agrochemical, at mga tina.

Benzoin Condensation

Ang benzoin condensation ay isa pang mahalagang reaksyon kung saan ang sodium cyanide ay gumaganap ng isang mahalagang papel. Sa reaksyong ito, ang mabangong aldehydes (aldehydes na may mabangong singsing, tulad ng benzaldehyde, C₆H₅CHO) ay tumutugon sa pagkakaroon ng catalytic na halaga ng sodium cyanide sa isang alkohol na solusyon. Ang mekanismo ng reaksyon ay nagsasangkot ng mga sumusunod na hakbang:

1. Ang cyanide ion ay unang nagdaragdag sa carbonyl carbon ng benzaldehyde, na kumikilos bilang isang nucleophile. Ang karagdagan na produktong ito ay isang cyanohydrin - tulad ng intermediate.

2. Ang negatibong singil sa oxygen atom ng cyanohydrin - tulad ng intermediate ay maaaring umatake sa carbonyl carbon ng isa pang benzaldehyde molecule.

3. Matapos ang isang serye ng mga hakbang sa paglipat ng proton at pag-aalis ng cyanide ion, nabuo ang benzoin (α - hydroxy - ketone).

Ang benzoin condensation ay nagbibigay ng paraan upang makabuo ng bagong carbon - carbon bond sa pagitan ng dalawang aldehyde molecule, na mahalaga sa synthesis ng mas kumplikadong mga organic molecule. Bagama't sa mga nakalipas na taon, ang mga pagsisikap ay ginawa upang palitan ang sodium cyanide ng higit pang environmentally friendly na mga catalyst tulad ng thiazolium salts o bitamina B₁, ang tradisyonal na paraan gamit ang sodium cyanide ay may kaugnayan pa rin sa ilang mga kaso.

Mga Reaksyon sa Pagdaragdag sa Mga Unsaturated Compound

Ang sodium cyanide ay maaari ding lumahok bilang karagdagan sa mga reaksyon sa mga unsaturated compound. Halimbawa, sa pagkakaroon ng isang katalista, maaari itong magdagdag sa α,β - unsaturated carbonyl compounds (tulad ng acrolein, CH₂=CHCHO). Ang reaksyon ay sumusunod sa mekanismo ng pagdaragdag ng uri ng Michael, kung saan inaatake ng cyanide ion ang β - carbon ng α,β - unsaturated carbonyl compound. Ang reaksyong ito ay maaaring gamitin upang ipakilala ang isang cyanomethyl group (-CH₂CN) papunta sa unsaturated system, na maaaring higit pang mabago sa ibang mga functional na grupo. Halimbawa, ang resultang produkto ay maaaring i-hydrolyzed upang bumuo ng isang carboxylic acid o bawasan upang bumuo ng isang amine.

Mga Pagsasaalang-alang sa Kaligtasan

Tulad ng nabanggit kanina, ang sodium cyanide ay lubhang nakakalason. Ang paglanghap, paglunok, o pagkakadikit sa balat ng sodium cyanide ay maaaring nakamamatay. Ito ay tumutugon sa mga acid upang makabuo ng hydrogen cyanide (HCN), isang lubhang nakakalason na gas. Kapag humahawak ng sodium cyanide, ang mga sumusunod na hakbang sa kaligtasan ay dapat na mahigpit na sundin:

1. Gamitin sa isang well-ventilated fume hood upang maiwasan ang pagbuo ng mga nakakalason na gas.

2. Magsuot ng naaangkop na personal na kagamitan sa proteksyon, kabilang ang mga guwantes, salaming de kolor, at isang lab coat. Sa ilang mga kaso, maaaring kailanganin ang isang respirator.

3. Mag-imbak ng sodium cyanide sa isang ligtas at may label na lalagyan na malayo sa mga acid at iba pang mga reaktibong kemikal.

4. Magkaroon ng naaangkop na mga plano sa pagtugon sa emerhensiya at kagamitan sa lugar kung sakaling may mga spill o aksidente.

Konklusyon

Ang sodium cyanide ay isang versatile at mahalagang reagent sa organic synthesis. Binibigyang-daan nito ang pagbuo ng iba't ibang pangunahing functional na grupo tulad ng mga amino acid, nitriles, at α - hydroxy - ketones, at nakikilahok sa mahahalagang carbon - carbon bond - na bumubuo ng mga reaksyon. Sa kabila ng toxicity nito, kapag pinangangasiwaan nang may matinding pag-iingat at pagsunod sa mga regulasyon sa kaligtasan, ito ay patuloy na isang mahalagang tool sa toolkit ng synthetic chemist para sa paghahanda ng isang malawak na hanay ng mga organic compound, mula sa mga parmasyutiko hanggang sa mga pinong kemikal. Gayunpaman, ang patuloy na pagsusumikap sa pananaliksik ay nakatuon sa pagbuo ng mga alternatibo, mas ligtas na mga pamamaraan upang makamit ang parehong mga sintetikong layunin.