Natriy siyanidining farmatsevtika va organik sintezda qo'llanilishi

Kirish

Natriy siyanid (NaCN), noorganik birikma, o'zining yuqori zaharli tabiatiga qaramay, turli sanoat va kimyoviy jarayonlarda muhim rol o'ynaydi. Ushbu maqola farmatsevtika va uning qo'llanilishini ko'rib chiqadi Organik sintez, uning ahamiyati va ishtirok etadigan reaktsiyalarini ta'kidlaydi.

Farmatsevtik sintezda qo'llanilishi

Umumiy dori vositalarining sintezi

1. Penitsillin

Sianid birikmalari, shu jumladan Natriy siyanidi, penitsillin uchun ba'zi prekursorlarni sintez qilishda ishtirok etadi. Penitsillinning murakkab ko'p bosqichli sintezida ma'lum reaktsiyalar muayyan funktsional guruhlarni kiritishni talab qiladi. Natriy siyanidi asosiy oraliq birikmalarga siyanid guruhini (-CN) kiritish uchun ishlatilishi mumkin. Ushbu siyanid guruhi keyinchalik gidroliz, qaytarilish yoki boshqa kimyoviy reaktsiyalar orqali penitsillinning antibakterial faolligi uchun zarur bo'lgan kerakli molekulyar tuzilmalarni hosil qilish uchun o'zgartirilishi mumkin.

2. Vitamin B6

B6 vitamini sintezi ham foydalanadi Natriy siyanidi ba'zi sintetik yo'nalishlarda. Sianid guruhi tomonidan kiritilgan natriy siyanid halqa hosil qiluvchi reaksiyalar va funksional guruh o‘zgarishlarida ishtirok etishi mumkin. Masalan, B6 vitaminiga xos bo'lgan piridin halqasi tuzilishini qurish uchun foydalanish mumkin. Nukleofil qo'shilish va yo'q qilish reaktsiyalari kabi bir qator reaktsiyalar orqali siyanidni o'z ichiga olgan oraliq mahsulot to'g'ri stereokimyo va funktsional guruh tartibi bilan asta-sekin yakuniy vitamin B6 mahsulotiga aylanishi mumkin.

3. foliy kislotasi

Folik kislota sintezida natriy siyanid uning quyi birliklarini sintez qilishda ishlatilishi mumkin. Folik kislota pteridin halqasi, para-aminobenzoy kislotasi va glutamik kislota qismlaridan iborat. Natriy siyanidi ushbu sub-birliklarning tuzilmalarini hosil qiluvchi yoki o'zgartiruvchi reaktsiyalarda ishtirok etishi mumkin. Masalan, pteridin halqasini sintez qilishda siyanidga asoslangan reaktsiyalar foliy kislotasining umumiy tuzilishi va biologik faolligi uchun hal qiluvchi ahamiyatga ega bo'lgan azot o'z ichiga olgan funktsional guruhlarni kiritish uchun ishlatilishi mumkin.

4. kafein

Kofein sintezi ma'lum sintetik strategiyalarda natriy siyanidni ham o'z ichiga olishi mumkin. Kofeinning metilksantin tuzilishi oddiy prekursorlardan boshlab bir qator reaktsiyalar orqali tuzilishi mumkin. Natriy siyanidi halqa tuzilmalarida ma'lum pozitsiyalarda funktsional guruhlarni kiritadigan reaktsiyalarda ishtirok etishi mumkin, ular keyinchalik metillanadi va kofein hosil qilish uchun qayta ishlanadi. Sianiddan olingan funktsional guruhlar murakkab kofein molekulasini qurish uchun muhim qurilish bloklari bo'lib xizmat qilishi mumkin.

Farmatsevtik vositachilar sintezi

1. Farmatsevtikadagi aminokislotalar

Aminokislotalar ko'plab farmatsevtika mahsulotlari uchun asosiy qurilish bloklari hisoblanadi. Natriy siyanidi ma'lum aminokislotalarni sintez qilishda ishlatiladi. Masalan, Streker sintezida aldegid yoki keton ammiak va natriy siyanid bilan reaksiyaga kirishib, a - aminonitril hosil qiladi. Bu a - amino nitril keyinchalik tegishli aminokislota hosil qilish uchun gidrolizlanishi mumkin. Bu reaksiya dori ishlab chiqarishda faol farmatsevtik tarkibiy qismlar (API) sifatida yoki murakkabroq dori molekulalari uchun muhim oraliq moddalar sifatida ishlatiladigan tabiiy bo'lmagan va tabiiy aminokislotalarni sintez qilishning ko'p qirrali usulini ta'minlaydi.

2. Saratonga qarshi dorilar uchun vositachilar

Saratonga qarshi dori vositalarini ishlab chiqishda natriy siyaniddan maxsus oraliq moddalar sintezida foydalanish mumkin. Ba'zi antikanser preparatlari murakkab molekulyar tuzilmalarga ega bo'lib, ular aniq pozitsiyalarda nitril guruhlarini kiritishni talab qiladi. Natriy siyanidi ushbu nitril guruhlarini kiritish uchun ishlatilishi mumkin, keyinchalik ular yaxshi o'rnatilgan kimyoviy reaktsiyalar orqali amidlar, karboksilik kislotalar yoki aminlar kabi boshqa funktsional guruhlarga aylantirilishi mumkin. Ushbu funktsional guruhlar preparatning saraton hujayralaridagi maqsadli molekulalari, masalan, hujayra o'sishi va ko'payishida ishtirok etadigan fermentlar yoki retseptorlari bilan o'zaro ta'siri uchun juda muhimdir.

Organik sintezda qo'llanilishi

Sianid guruhlari bilan tanishtirish

1. Nitril sintezi

Natriy siyanidi nitrillarni sintez qilish uchun keng tarqalgan reaktivdir. Organik kimyoda, alkil halogenid natriy siyanid bilan dimetil sulfoksid (DMSO) yoki dimetilformamid (DMF) kabi qutbli aprotik erituvchida reaksiyaga kirishganda, reaktsiya nukleofil bimolekulyar mexanizm bilan almashtiriladi. Misol tariqasida etil bromid DMSO dagi natriy siyanid bilan reaksiyaga kirishib, propionitril deb ham ataladigan etil siyanid hosil qiladi. Nitrillar organik sintezda juda ko'p qirrali vositadir. Ular gidroliz orqali karboksilik kislotalarga aylanishi, birlamchi aminlar hosil qilish uchun qaytarilishi yoki geterotsiklik birikmalar sintezida ishlatilishi mumkin.

2. Aromatik nitril sintezi

Natriy siyanidi aromatik nitrillarni sintez qilishda ham qo'llanilishi mumkin. Arilgalogenidlar va natriy siyanid o'rtasidagi reaktsiyalar arilgalogenidlarning past reaktivligi tufayli alkilgalogenidlarga qaraganda ancha qiyin. Biroq, ba'zi sharoitlarda, masalan, Rosenmund-von Braun reaktsiyasida mis katalizatoridan foydalanish, aril nitrillarini ishlab chiqarish mumkin. Masalan, bromobenzol DMFda mis (I) siyanid ishtirokida natriy siyanid bilan reaksiyaga kirishib, benzonitril hosil qilishi mumkin.

Murakkab organik molekulalarning sintezi

1. Geterosiklik birikmalarning sintezi

Natriy siyanid ko'pincha tabiiy mahsulotlar, dori-darmonlar va materiallarda keng tarqalgan heterosiklik birikmalar sintezida ishtirok etadi. Muhim biologik faollikka ega heterosiklik birikmalar sinfi bo'lgan pirimidinlar sintezida natriy siyanid pirimidin halqasi tuzilishini yaratadigan reaksiyalarda ishtirok etishi mumkin. Bunday jarayonlardan biri 1,3-diuglerodyl birikmasi karbamid va natriy siyanid bilan asosiy sharoitlarda reaksiyaga kirishadi. Sianid guruhi reaksiya oraliq mahsulotiga qo'shiladi va bir qator siklizatsiya va elimlash reaksiyalari orqali pirimidin halqasi hosil bo'ladi.

2. Tabiiy mahsulot sintezi - molekulalar kabi

Tabiiy mahsulotlarga o'xshash murakkab molekulalarni sintez qilishda natriy siyanid funktsional guruhlarni kiritish yoki uglerod - uglerod aloqalarini yaratish uchun asosiy bosqichlarda ishlatilishi mumkin. Masalan, ba'zi alkaloidlarning umumiy sintezida nitril guruhini molekula ichida ma'lum bir pozitsiyaga kiritish uchun natriy siyanid ishlatilishi mumkin. Keyinchalik bu nitril guruhidan Grignard tipidagi reaksiyalarda yangi uglerod-uglerod aloqalarini yaratish yoki keyinchalik boshqa funktsional guruhlarga aylantirilishi mumkin, bu esa murakkab tabiiy mahsulot strukturasini bosqichma-bosqich qurish imkonini beradi.

Xavfsizlik masalalari

Shuni ta'kidlash kerakki, natriy siyanid juda zaharli. U eritmada siyanid ionlarini chiqarishi mumkin, bu hujayralardagi sitoxrom c oksidazadagi temir (III) bilan bog'lanishi mumkin, hujayra nafasini inhibe qiladi va hujayraning tez o'limiga olib keladi. Shuning uchun, natriy siyanidni o'z ichiga olgan har qanday dasturda qat'iy xavfsizlik protokollariga rioya qilish kerak. Bunga yaxshi shamollatiladigan dudbo'ronlarda ishlash, qo'lqop, ko'zoynak va himoya kiyimlari kabi tegishli shaxsiy himoya vositalarini kiyish va to'kilish yoki ta'sir qilish holatlarida tegishli favqulodda choralar ko'rish rejalariga ega bo'lish kiradi. Bundan tashqari, natriy siyanidi bo'lgan chiqindilar atrof-muhit ifloslanishining oldini olish uchun to'g'ri ishlov berilishi kerak.

Xulosa

Natriy siyanidi yuqori toksikligiga qaramay, farmatsevtika va organik sintezda muhim reagent hisoblanadi. U keng assortimentdagi dori vositalari, farmatsevtika oraliq mahsulotlar va murakkab organik molekulalarni sintez qilish imkonini beradi. Uning qo'llanilishini tushunish va qat'iy xavfsizlik tartib-qoidalariga rioya qilish orqali kimyogarlar yangi dorilar, materiallar va boshqa qimmatli kimyoviy mahsulotlarni ishlab chiqish uchun natriy siyaniddan foydalanishda davom etishlari mumkin. Shu bilan birga, ayni paytda natriy siyanidga tayanadigan reaktsiyalar uchun muqobil, kamroq toksik usullarni ishlab chiqish bo'yicha harakatlar olib borilmoqda.