די פילזייַטיקע אַפּליקאַציעס פון נאַטריום ציאַניד אין אָרגאַנישער סינטעז

הקדמה

סאָדיום סייאַנייד (NaCN), מיט דער כעמישער פאָרמולע NaCN, איז אַ ווייסער קריסטאַלישער פעסטער מאַטעריאַל אָדער פּודער וואָס איז העכסט צעלאָזלעך אין וואַסער און האט אַ שוואַכן, ביטערן מאַנדל שמעק. צוליב זיין הויכער רעאַקטיוויטעט, האט עס געפֿונען ברייטע נוצן אין אַ ברייטן קייט פון אָרגאַניק סינטעז רעאַקציעס. אָבער, עס איז וויכטיק צו באַמערקן אַז סאָדיום סייאַנייד איז גאָר טאַקסיש און מוז באַהאַנדלט ווערן מיט דער גרעסטער פֿאָרזיכטיקייט און אין שטרענגער לויט זיכערהייט פּראָטאָקאָלן. דער אַרטיקל אויספֿאָרשט די פֿאַרשידענע אַפּליקאַציעס פֿון סאָדיום סיאַנייד אין אָרגאַניק סינטעז.

אַפּפּליקאַטיאָנס אין אָרגאַניק סינטעז

סטרעקער רעאַקציע

איינער פון די מערסט באַוווסט אַפּלאַקיישאַנז פון סאָדיום סייאַנייד אין אָרגאַנישער סינטעז איז אין דער סטרעקער רעאַקציע. די רעאַקציע איז אַ שטאַרקע מעטאָדע פֿאַר דער סינטעז פֿון α-אַמינאָ זויערן. אין דער סטרעקער רעאַקציע רעאַגירט אַן אַלדעכיד אָדער אַ קעטאָן מיט אַמאָוניום קלאָריד (NH₄Cl) און נאַטריום ציאַניד. דער אַלגעמיינער רעאַקציע מעקאַניזם איז ווי פֿאָלגט:

1. ערשטנס, רעאַגירט דער אַלדעכיד אָדער קעטאָן מיט אַמאָניאַק (געשאַפן אין-סיטו פֿון אַמאָניום קלאָריד) צו שאַפן אַן אימין. די קאַרבאָניל גרופּע פֿון דעם אַלדעכיד אָדער קעטאָן ווערט פּראָטאָנירט, מאַכנדיג עס מער עלעקטראָפיליש. דערנאָך אַטאַקירט אַמאָניאַק דעם פּראָטאָנירטן קאַרבאָניל קוילנשטאָף, נאכגעפאָלגט דורך דעפּראָטאָנאַציע צו שאַפן דעם אימין.

2. דערנאך, דער ציאַניד יאָן (CN⁻) פֿון נאַטריום ציאַניד אַקט ווי אַ נוקלעאָפיל און אַטאַקירט דעם אימין קאַרבאָן. דאָס פֿאָרמירט אַן α-אַמינאָ ניטריל צווישן־פּראָדוקט.

3. צום סוף, הידראָליז פון די α- אַמינאָ ניטריל אונטער זויערע אָדער באַזישע באַדינגונגען גיט די קאָרעספּאָנדירנדיקע α- אַמינאָ זויער.

די סטרעקקער רעאַקציע גיט אַ פּשוטן וועג צו אַרײַנפֿירן ביידע אַן אַמינאָ גרופּע און אַ קאַרבאָקסיל גרופּע (נאָך הידראָליז פֿון ניטריל) אויף אַן איינציקן קאַרבאָן אַטאָם, וואָס איז קריטיש פֿאַר דער סינטעז פֿון אַמינאָ זויערן, די בוי־שטיינער פֿון פּראָטעאינען. למשל, ווען פֿאָרמאַלדעהייד (HCHO) רעאַגירט מיט אַמאָניום קלאָריד און נאַטריום ציאַניד, און דערנאָך הידראָליז, קען מען באַקומען גליצין (NH₂CH₂COOH), די פּשוטסטע אַמינאָ זויער.

צוגרייטונג פון ניטרילס

נאטריום ציאַניד ווערט געוויינטלעך גענוצט פֿאַר דער צוגרייטונג פֿון ניטרילן. אין אַ סובסטיטוציע רעאַקציע, רעאַגירן אַלקיל האַלידן (ווי מעטיל בראָמיד, CH₃Br) מיט נאטריום ציאַניד אין אַ פּאָלאַר אַפּראָטישן סאָלווענט ווי דימעטהיל סולפֿאָקסייד (DMSO) אָדער אַצעטאָן. די רעאַקציע גייט פֿאָר דורך אַן SN2 מעханіזם, וואו דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם קאַרבאָן אַטאָם געבונדן צום האַלאָגען. דער האַלאָגען אַטאָם ווערט פֿאַרטריבן, און אַן אַלקיל ניטריל ווערט געשאַפֿן. למשל:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

אַריל ניטרילס קענען אויך סינטעזירט ווערן מיט נאַטריום ציאַניד אין געוויסע פאַלן. למשל, אין עטלעכע טראַנזישאַן - מעטאַל - קאַטאַליזירטע רעאַקציעס, קענען אַריל האַלידעס רעאַגירן מיט נאַטריום ציאַניד אין דער אנוועזנהייט פון אַ קאַטאַליסט ווי קופּער(I) ציאַניד (CuCN) אָדער פּאַלאַדיום קאַטאַליסטן. די רעאַקציע דערמעגלעכט די הקדמה פון דער -CN פונקציאָנעלער גרופּע אויף אַן אַראָמאַטישן רינג, וואָס איז נוצלעך אין דער סינטעז פון פֿאַרשידענע פֿאַרמאַסוטיקאַלז, אַגראָכעמיקאַלז און פאַרבשטאָפן.

בענזאָין קאָנדענסאַציע

די בענזאָין קאָנדענסאַציע איז נאָך אַ וויכטיקע רעאַקציע וואו נאַטריום ציאַניד שפּילט אַ שליסל ראָלע. אין דער רעאַקציע רעאַגירן אַראָמאַטישע אַלדעהידן (אַלדעהידן מיט אַן אַראָמאַטישן רינג, ווי בענזאַלדעהיד, C₆H₅CHO) אין דער אנוועזנהייט פון אַ קאַטאַליטישער מאָס נאַטריום ציאַניד אין אַן אַלקאָהאָלישער לייזונג. דער רעאַקציע מעכאַניזם נעמט אַרײַן די פֿאָלגנדיקע טריט:

1. דער ציאַניד יאָן לייגט זיך ערשט צו צום קאַרבאָניל קאַרבאָן פון דעם בענזאַלדעכיד, און אַרבעט ווי אַ נוקלעאָפיל. דאָס אַדיציע פּראָדוקט איז אַ ציאַנאָהידרין-ווי אינטערמידייט.

2. די נעגאַטיווע לאָדונג אויף דעם זויערשטאָף אַטאָם פֿון דעם ציאַנאָהידרין-ענלעכן אינטערמידייט קען דעמאָלט אַטאַקירן דעם קאַרבאָניל קאַרבאָן פֿון אַן אַנדער בענזאַלדעכיד מאָלעקול.

3. נאך א סעריע פון ​​פראטאן טראנספער טריט און עלימינאציע פון ​​די ציאניד יאן, ווערט בענזאין (α- הידראקסי-קעטאן) געשאפן.

די בענזאָין קאָנדענסאַציע גיט אַ וועג צו שאַפֿן אַ נייע קאַרבאָן-קאַרבאָן בונד צווישן צוויי אַלדעכיד מאָלעקולן, וואָס איז ווערטפול אין דער סינטעז פֿון מער קאָמפּליצירטע אָרגאַנישע מאָלעקולן. כאָטש אין די לעצטע יאָרן האָט מען געמאַכט אָנשטרענגונגען צו פֿאַרבייטן נאַטריום ציאַניד מיט מער עקאָלאָגיש-פֿרײַנדלעכע קאַטאַליסטן ווי טיאַזאָליום זאַלץ אָדער וויטאַמין B₁, איז די טראַדיציאָנעלע מעטאָדע מיט נאַטריום ציאַניד נאָך אַלץ באַטייַטיק אין עטלעכע פֿאַלן.

אַדיציע רעאַקציעס צו אַנסאַטשערייטאַד קאַמפּאַונדז

נאטריום ציאַניד קען אויך אָנטייל נעמען אין אַדיציע רעאַקציעס צו אַנסאַטשערייטיד קאַמפּאַונדז. למשל, אין דער אנוועזנהייט פון אַ קאַטאַליסט, קען עס צולייגן צו α,β- אַנסאַטשערייטיד קאַרבאָניל קאַמפּאַונדז (אַזאַ ווי אַקראָלעין, CH₂=CHCHO). די רעאַקציע גייט נאָך אַ מיכאל-טיפּ אַדיציע מעקאַניזאַם, וואו דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם β- קאַרבאָן פון דער α,β- אַנסאַטשערייטיד קאַרבאָניל קאַמפּאַונד. די רעאַקציע קען ווערן גענוצט צו פירן אײַן א ציאַנאָמעטהיל גרופּע (-CH₂CN) אויף דער אַנסאַטשערייטיד סיסטעם, וואָס קען ווײַטער טראַנספאָרמירט ווערן אין אַנדערע פונקציאָנעלע גרופּעס. למשל, דער רעזולטאַט פּראָדוקט קען הידראָליזירט ווערן צו פאָרמירן א קאַרבאָקסיל זויער אדער רעדוצירט צו פאָרמירן אן אַמין.

זיכערקייט קאַנסידעריישאַנז

ווי פריער דערמאנט, איז נאטריום ציאניד גאר טאקסיש. אינהאלירן, אייננעמען, אדער הויט קאנטאקט מיט נאטריום ציאניד קען זיין פאטאל. עס רעאגירט מיט זויערן צו פראדוצירן הידראגען ציאניד (HCN), א גאר טאקסישן גאז. ווען מען האנדלט מיט נאטריום ציאניד, מוזן די פאלגנדע זיכערהייט מיטלען שטרענג נאכגעפאלגט ווערן:

1. ניצן אין אַ גוט-ווענטילירטער פארד-הויז צו פאַרמייַדן דעם אָנזאַמלונג פון טאַקסישע גאַזן.

2. טראָגט פּאַסיקע פּערזענלעכע שוץ־עקוויפּמענט, אַרייַנגערעכנט הענטשקעס, ברילן און אַ לאַבאָראַטאָריע־מאַנטל. אין עטלעכע פֿאַלן קען אַ רעספּעראַטאָר זיין נייטיק.

3. האַלטן נאַטריום ציאַניד אין אַ זיכער, לייבאַלד קאַנטיינער אַוועק פון זויערן און אנדערע רעאַקטיווע כעמיקאַלן.

4. האָבן פּאַסיקע נויטפאַל רעאַקציע פּלענער און ויסריכט אין פּלאַץ אין פאַל פון פֿאַרגיסונגען אָדער אַקסידענטן.

סאָף

נאטריום ציאַניד איז אַ פילזײַטיקער און וויכטיקער רעאַגענט אין אָרגאַנישער סינטעז. עס ערמעגליכט די פאָרמירונג פון פֿאַרשידענע שליסל פונקציאָנעלע גרופּעס ווי אַמינאָ זויערן, ניטרילן, און α-הידראָקסי-קעטאָנעס, און נעמט אָנטייל אין וויכטיקע קאַרבאָן-קאַרבאָן בונד-פאָרמינג רעאַקציעס. טראָץ זײַן טאַקסיסיטי, ווען באַהאַנדלט מיט עקסטרעמער זאָרג און אין לויט מיט זיכערהייט רעגולאַציעס, איז עס נאָך אַלץ אַ וויכטיקער געצייַג אין דעם סינטעטישן כעמיקער'ס געצייַגקאַסטן פֿאַר דער צוגרייטונג פון אַ ברייטע קייט פון אָרגאַנישע קאַמפּאַונדז, פון פאַרמאַסוטיקאַלז ביז פֿײַנע כעמיקאַלן. אָבער, אָנגייענדיקע פאָרשונג השתדלות זענען פאָוקיסט אויף אַנטוויקלען אַלטערנאַטיווע, זיכערערע מעטאָדן צו דערגרייכן די זעלבע סינטעטישע צילן.