Ipa ati Awọn ilana ti iṣuu soda Cyanide ni Asọpọ Organic

ifihan

soda Cyanide (NaCN), kirisita funfun ti o lagbara pupọ tiotuka ninu omi, jẹ mejeeji ipilẹ to lagbara ati nucleophile ti o lagbara, ti o jẹ ki o jẹ reagent ti o niyelori ni Organic kolaginni. Pelu majele ti o pọju, eyiti o nilo awọn iṣọra ailewu ti o muna lakoko mimu, iṣuu soda cyanide ṣe ipa to ṣe pataki ninu iṣelọpọ ti awọn orisirisi agbo ogun Organic, pẹlu awọn oogun, awọn agrochemicals, ati awọn polima.

Ipa ti Sodium Cyanide ni Organic Synthesis

Cyanide Ion bi Nucleophile

awọn cyanide ion laarin Iṣuu soda Cyanide jẹ́ nucleophile tó ń ṣe àgbéyẹ̀wò púpọ̀. Nítorí ẹ̀sùn òdì tó wà lórí ẹ̀sùn náà erogba Àtọ̀mù àti agbára ìdènà gíga ti átọ̀mù nitrogen, ó lè kọlu àwọn ilé-iṣẹ́ electrophilic nínú àwọn molecule organic, gẹ́gẹ́ bí àwọn ẹgbẹ́ carbonyl, alkyl halides, àti epoxides.

Ibiyi ti C - C Bonds

Ọkan ninu awọn iṣẹ pataki julọ ti iṣuu soda cyanide ni kolaginni Organic ni ẹda ti erogba tuntun - awọn iwe ifowopamosi erogba, ti o waye nipasẹ fidipo nucleophilic ati awọn aati afikun. Fun apẹẹrẹ, nigbati halide alkyl ba ṣe pẹlu iṣuu soda cyanide, ion cyanide rọpo ion halide, eyiti o yori si dida nitrile kan. Idahun yii n pese ọna ti o rọrun lati ṣafihan afikun atomu erogba sinu moleku. Lẹhinna, ẹgbẹ nitrile le yipada si awọn ẹgbẹ iṣẹ miiran bi awọn acid carboxylic, amines, tabi aldehydes nipasẹ ọpọlọpọ awọn ilana kemikali.

Akopọ ti Amino Acids - The Strecker lenu

Sodamu cyanide jẹ paati bọtini ninu iṣesi Strecker, eyiti o lo fun iṣelọpọ ti α - amino acids. Ninu iṣesi yii, aldehyde tabi ketone darapọ pẹlu ammonium kiloraidi ati iṣuu soda cyanide lati ṣe agbekalẹ α - amino nitrile kan. α-amino nitrile yii le jẹ hydrolyzed lati ṣe agbejade α-amino acid ti o baamu.

Idahun naa ṣii ni awọn igbesẹ pupọ: Ni akọkọ, ẹgbẹ carbonyl ti aldehyde tabi ketone faragba protonation, jijẹ elekitirofili rẹ. Lẹhinna, moleku amonia kan kọlu ẹgbẹ carbonyl protonated, atẹle nipa itusilẹ lati dagba hemiaminal kan. Nigbamii ti, ẹgbẹ hydroxyl ti hemiaminal ti wa ni protonated, ti o mu ki omi kuro ati idasile ion iminium. Iọnu cyanide lẹhinna kọlu ion iminium lati mu α-amino nitrile jade. Nikẹhin, hydrolysis ti α - amino nitrile ni iwaju acid tabi ipilẹ kan fun α - amino acid.

Akopọ ti Nitriles lati Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

Ninu iṣesi Rosenmund - von Braun, iṣuu soda cyanide ni a lo lati ṣe iyipada aryl halides, eyiti o jẹ halogen - awọn agbo ogun aromatic ti o rọpo, sinu aryl nitriles. Catalyzed nipasẹ bàbà(I) cyanide ati nigbagbogbo nilo awọn iwọn otutu giga, iṣesi yii jẹ pẹlu didasilẹ bàbà – agbedemeji aryl. Iyọnu cyanide lati iṣuu soda cyanide lẹhinna fesi pẹlu agbedemeji yii lati ṣe agbekalẹ aryl nitrile. Ilana yii ṣe pataki fun iṣafihan ẹgbẹ iṣẹ-ṣiṣe nitrile sori oruka aromatic, eyiti o le ṣe atunṣe siwaju sii fun iṣelọpọ ti awọn orisirisi agbo ogun aromatic, gẹgẹbi awọn oogun ati awọn awọ.

Akopọ ti Carbonyl Compound

Iṣuu soda cyanide tun ṣe alabapin ninu iṣelọpọ ti awọn agbo ogun carbonyl. Fun apẹẹrẹ, nigba ti o ba fesi pẹlu epoxide, ion cyanide kọlu ohun ti o kere ju - atom carbon ti o rọpo ti oruka epoxide, nfa oruka naa ṣii. Hydrolysis ti o tẹle ti cyanohydrin ti o yọrisi le ja si dida idapọ carbonyl kan.

Awọn ilana ti Awọn aati ti o kan Sodium Cyanide

Nucleophilic Aati Iyipada

SN2 MechanismNigbati iṣuu soda cyanide fesi pẹlu awọn alkyl halides akọkọ, iṣesi maa n tẹle ilana SN2 (fidipo nucleophilic bimolecular). Iyọnu cyanide kọlu atomu erogba ti a so mọ halogen lati ẹhin, ni idakeji si ipo ion halide kuro. Eyi jẹ iṣesi iṣọpọ kan nibiti fifọ erogba - mnu halogen ati dida erogba – cyanide mnu ṣẹlẹ nigbakanna. Oṣuwọn ifaseyin da lori awọn ifọkansi ti mejeeji alkyl halide ati ion cyanide, ati stereochemistry ti ọja naa ti yipada ni akawe si ti ohun elo ibẹrẹ.

SN1 Mechanism: Pẹlu awọn halides alkyl ti ile-ẹkọ giga, iṣesi le tẹsiwaju nipasẹ ọna ẹrọ SN1 (iyipada nucleophilic unimolecular). Ni akọkọ, alkyl halide yapa lati ṣe agbedemeji carbocation kan. Lẹhinna, ion cyanide kọlu carbocation yii lati ṣẹda ọja naa. Ilana SN1 jẹ ijuwe nipasẹ dida ti agbedemeji carbocation planar, ati pe ọja naa le ṣafihan adalu stereochemistries, lasan kan ti a mọ ni ije-ije, nitori ikọlu nucleophile lati ẹgbẹ mejeeji ti carbocation planar.

Nucleophilic Afikun aati

Afikun si Awọn ẹgbẹ Carbonyl: Nigbati iṣuu soda cyanide fesi pẹlu aldehydes tabi ketones, awọn cyanide ion fojusi awọn electrophilic carbonyl carbon atom. Ẹgbẹ carbonyl ni erogba polarized - iwe adehun atẹgun, pẹlu atomu erogba jẹ aaye eletiriki. Ikọlu ti ion cyanide ṣẹda erogba tuntun - mnu cyanide, ati atomu atẹgun ti ẹgbẹ carbonyl gba idiyele odi. Ni igbesẹ ti nbọ, orisun proton kan, gẹgẹbi omi tabi acid kan, ṣe itọsẹ atomu atẹgun lati ṣe cyanohydrin kan. Ihuwasi yii jẹ iyipada, ati pe iwọntunwọnsi le ṣe atunṣe si ọja nipasẹ ṣiṣakoso awọn ipo ifaseyin.

Afikun si Imines: Ninu ifasilẹ Strecker, afikun ti ion cyanide si ion iminium, eyiti o ṣẹda lati inu iṣesi ti aldehyde tabi ketone pẹlu amonia, tẹle ilana afikun nucleophilic kan. Ioni iminium ni idiyele ti o dara lori atomu nitrogen, ti o jẹ ki elekitirophilic erogba carbon to wa nitosi. Iyọnu cyanide kọlu atomu erogba yii, ti o ṣẹda erogba tuntun - cyanide bond ati abajade ni dida α - amino nitrile kan.

Awọn ero Aabo

O ṣe pataki lati fi rinlẹ pe iṣuu soda cyanide jẹ majele pupọ. Inhalation, ifunjẹ, tabi ifọwọkan awọ ara pẹlu rẹ le jẹ iku. Nigbati o ba n ṣiṣẹ pẹlu cyanide iṣuu soda, awọn ilana aabo ti o muna gbọdọ wa ni ibamu si. Eyi pẹlu ṣiṣe awọn idanwo ni kanga – eefin eefin ti afẹfẹ, wọ awọn ohun elo aabo ti ara ẹni ti o yẹ bi awọn ibọwọ, awọn goggles, ati ẹwu laabu kan, ati nini awọn ero idahun pajawiri to dara ni aaye ni ọran ti ifihan lairotẹlẹ.

ipari

Iṣuu soda cyanide jẹ reagent ti o lagbara ati wapọ ni iṣelọpọ Organic. Agbara rẹ lati ṣe bi nucleophile ati ṣẹda erogba tuntun - awọn iwe adehun erogba jẹ ki o jẹ ohun elo ti ko ṣe pataki fun awọn kemistri ni sisọpọ ọpọlọpọ awọn agbo ogun Organic. Lílóye àwọn ọ̀nà ìhùwàsí tí ó kan sodium cyanide jẹ́ kókó fún ṣíṣe ìhùmọ̀ àwọn ipa-ọ̀nà síntetikì dáradára àti sísọtẹ́lẹ̀ àwọn àbájáde ìdárayá. Bibẹẹkọ, nitori majele ti o ga, lilo rẹ gbọdọ wa ni ilana ni pẹkipẹki ati ṣe pẹlu awọn iṣọra aabo to ga julọ lati daabobo daradara - jijẹ ti awọn kemistri ati agbegbe.