Ny anjara asa sy ny mekanika ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika

Fampidirana

Ny sianida Sodium (NaCN), zavatra kristaly fotsy mora levona anaty rano, dia sady fototra matanjaka no nokleofila mahery vaika, ka mahatonga azy ho akora sarobidy amin'ny fanamboarana zavatra organika . Na dia eo aza ny poizina mahery vaika ananany, izay mitaky fitandremana hentitra mandritra ny fikirakirana azy, ny sianida Sodium dia mitana anjara toerana lehibe amin'ny fanamboarana zavatra organika isan-karazany, anisan'izany ny fanafody, ny akora simika amin'ny fambolena, ary ny pôlimera.

Ny anjara asan'ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika

Cyanide Ion ho nucleophile

Ny iôna sianida ao anatin'ny Sodium Cyanide dia nokleofila tena mihetsika. Noho ny fiampangana ratsy eo amin'ny atôma Karbona sy ny elektrônegativa avo lenta amin'ny atôma azota, dia afaka manafika ireo foibe elektrofilika ao amin'ny molekiola organika, toy ny vondrona karbonila, halida alkyl, ary epoksida.

Famoronana fatorana C - C

Ny iray amin'ireo asa manan-danja indrindra ataon'ny sodium cyanide amin'ny fananganana organika dia ny famoronana fatorana karbônina - karbônina vaovao, izay tanterahina amin'ny alàlan'ny fanoloana nokleofilika sy ny fihetsika fanampiny. Ohatra, rehefa mihetsika amin'ny sodium cyanide ny alkyl halide, dia manolo ny ion halide ny ion cyanide, ka mitarika amin'ny fiforonan'ny nitrile. Ity fihetsika ity dia manome fomba tsotra hampidirana atôma karbônina fanampiny ao amin'ny molekiola. Aorian'izay, ny vondrona nitrile dia azo ovaina ho vondrona miasa hafa toy ny asidra karboksilika, amine, na aldehyde amin'ny alàlan'ny dingana simika isan-karazany.

Synthesis ny asidra amino - ny fihetsiky ny Strecker

Ny sodium cyanide dia singa manan-danja amin'ny fihetsik'i Strecker, izay ampiasaina amin'ny synthesis ny asidra amino α. Ao anatin'io fanehoan-kevitra io, ny aldehyde na ny ketôna dia mitambatra amin'ny klôro ammonium sy cyanide sodium mba hamoronana nitrile α-amino. Ity α-amino nitrile ity dia azo atao hydrolyzé mba hamokarana ny asidra amino α mifanaraka aminy.

Miseho amin'ny dingana maromaro ny fanehoan-kevitra: Voalohany, ny vondrona karbônina amin'ny aldehyde na ketôna dia mandalo protonation, mampitombo ny electrophilicity azy. Avy eo, ny molekiolan'ny amoniaka dia manafika ny vondrona karbônina misy proton, arahin'ny deprotonation mba hamorona hemiaminal. Manaraka, ny vondrona hydroxyl ny hemiaminal dia protonated, ka mahatonga ny fanafoanana ny rano sy ny fananganana ny ion iminium. Ny ion cyanide avy eo dia manafika ny ion iminium mba hamokatra ny α - amino nitrile. Farany, ny hydrolysis ny α - amino nitrile eo anatrehan'ny asidra na fototra dia manome ny α - amino asidra.

Synthesis of Nitriles avy amin'i Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

Ao amin'ny fanehoan-kevitra Rosenmund - von Braun, ny sodium cyanide dia ampiasaina hanovana ny aril halida, izay halogen - nosoloina aromatika, ho aril nitrile. Voafaoka amin'ny cyanide varahina(I) ary matetika mitaky mari-pana ambony, io fanehoan-kevitra io dia miteraka fiforonan'ny mpanelanelana varahina - aril. Ny ion cyanide avy amin'ny cyanide sodium avy eo dia mihetsika miaraka amin'io mpanelanelana io ka mamorona ny aril nitrile. Ity dingana ity dia zava-dehibe amin'ny fampidirana vondrona miasa nitrile eo amin'ny peratra aromatika, izay azo ovaina bebe kokoa ho an'ny fampifangaroana ireo singa aromatika isan-karazany, toy ny fanafody sy ny loko.

Synthesis ny Carbonyl Compounds

Ny sodium cyanide koa dia mandray anjara amin'ny synthesis ny karbônina. Ohatra, rehefa mihetsika amin'ny epoxide izy, dia mamely ny atoma karbônina tsy dia misy solony amin'ny peratra epoxide ny ion cyanide, ka manokatra ny peratra. Ny hydrolysis ny cyanohydrine aterak'izany dia mety hitarika amin'ny fiforonan'ny karbônina.

Mekanisma ny fanehoan-kevitra mahakasika ny sodium cyanide

Fihetsika fanoloana nucleophilika

Mekanisma SN2 : Rehefa mihetsika amin'ny halida alkyl voalohany ny sianida sodium, dia mazàna manaraka mekanisma SN2 (substitution nucleophilic bimolecular) ny fihetsika. Ny ion sianida dia manafika ny atôma karbônina mifamatotra amin'ny halôgène avy any aoriana, mifanohitra amin'ny toerana misy ny ion halida miala. Fihetsika mitambatra ity izay mitranga miaraka ny fahatapahan'ny fatoran'ny karbônina - halôgène sy ny fiforonan'ny fatoran'ny karbônina - sianida. Miankina amin'ny fifantohan'ny halida alkyl sy ny ion sianida ny tahan'ny fihetsika, ary mivadika ny stereosimia amin'ny vokatra raha oharina amin'ny an'ny akora voalohany.

Mekanisma SN1 : Miaraka amin'ny halides alkyl tertiary, ny fihetsika dia mety hizotra amin'ny alàlan'ny mekanisma SN1 (unimolecular nucleophilic substitution). Voalohany, ny halides alkyl dia misaraka mba hamorona intermediate carbocation. Avy eo, ny ion cyanide dia manafika ity carbocation ity mba hamorona ny vokatra. Ny mekanisma SN1 dia miavaka amin'ny fiforonan'ny intermediate carbocation planar, ary ny vokatra dia mety mampiseho fifangaroan'ny stereochemistries, tranga fantatra amin'ny anarana hoe racemization, noho ny fanafihana ny nucleophile avy amin'ny andaniny roa amin'ny carbocation planar.

Fihetseham-panampiana nucleophilic

Fanampiny amin'ny vondrona Karbonila : Rehefa mihetsika amin'ny aldehyde na ketone ny sianida sodium, dia mikendry ny atôma karbônina karbonila elektrofilika ny ionina sianida. Ny vondrona karbonila dia manana fatorana karbônina - oksizenina polarisé, ary ny atôma karbônina no toerana elektrofilika. Ny fanafihan'ny ionina sianida dia mamorona fatorana karbônina - sianida vaovao, ary ny atôma oksizenina amin'ny vondrona karbonila dia mahazo fiampangana ratsy. Amin'ny dingana manaraka, ny loharanon'ny prôtôna, toy ny rano na asidra, dia mamprôtôna ny atôma oksizenina mba hamorona cyanohydrin. Azo averina io fihetsika io, ary azo amboarina mankany amin'ny vokatra ny fifandanjana amin'ny alàlan'ny fanaraha-maso ny fepetran'ny fihetsika.

Fanampiny amin'ny Imina : Ao amin'ny fihetsiky ny Strecker, ny fanampiana ny ion sianida amin'ny ion iminium, izay miforona avy amin'ny fihetsiky ny aldehyde na ketone amin'ny amoniaka, dia manaraka fomba fanampiana nokleofilika mitovy amin'izany. Ny ion iminium dia manana fiampangana tsara amin'ny atôma azota, ka mahatonga ny atôma karbônina mifanila aminy ho elektrofilika. Ny ion sianida dia manafika ity atôma karbônina ity, ka mamorona fifamatorana karbônina - sianida vaovao ary miteraka fiforonan'ny α - amino nitrile.

Ny fiheverana ny fiarovana

Zava-dehibe ny manantitrantitra fa ny sodium cyanide dia tena misy poizina. Mety hahafaty ny inhalation, ny fihinanana, na ny fikasihana azy amin'ny hoditra. Rehefa miasa miaraka amin'ny sodium cyanide, dia tsy maintsy arahina ny protocole fiarovana henjana. Tafiditra ao anatin'izany ny fanaovana andrana amin'ny saron-tsetroka misy rivotra tsara, ny fanaovana fitaovam-piarovana sahaza toy ny fonon-tanana, solomaso, ary akanjo laboratoara, ary ny fametrahana drafitry ny famaliana vonjy maika raha sendra sendra tsy nahy.

Famaranana

Ny sodium cyanide dia reagent mahery sy maro samihafa amin'ny synthesis organika. Ny fahaizany miasa toy ny nucleophile ary mamorona karbonina vaovao - fatorana karbôna dia mahatonga azy ho fitaovana tena ilaina ho an'ny mpahay simia amin'ny fampifangaroana zavatra organika marobe. Ny fahatakarana ny mekanika fanehoan-kevitra mifandraika amin'ny sodium cyanide dia tena ilaina amin'ny famolavolana lalana synthétique mahomby sy maminavina ny vokatry ny fanehoan-kevitra. Na izany aza, noho ny poizina be dia be, ny fampiasana azy dia tsy maintsy fehezina tsara ary atao amin'ny fitandremana tsara indrindra mba hiarovana ny fahasalaman'ny mpahay simia sy ny tontolo iainana.