Ny anjara asa sy ny mekanika ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika

Fampidirana

Sodium Cyanide (NaCN), vato kristaly fotsy be levona anaty rano, dia fototra matanjaka no nokleofila mahery, ka mahatonga azy ho reagent sarobidy amin'ny rano. Synthesis organika. Na dia eo aza ny poizina tafahoatra, izay mitaky fitandremana henjana mandritra ny fikarakarana, Sodium cyanide dia mitana anjara toerana lehibe amin'ny synthesis ny kapoaky ny organika isan-karazany, ao anatin'izany ny pharmaceuticals, agrochemicals ary polymers.

Ny anjara asan'ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika

Cyanide Ion ho nucleophile

The cyanide ion ao anatiny Sodium cyanide dia nucleophile tena mihetsika. Noho ny fiampangana ratsy amin'ny atoma karbôna sy ny elektrônegativity avo ny atoma azota, dia afaka manafika foibe electrophilic amin'ny molekiola organika, toy ny vondrona karbônina, alkyl halida, ary epoxides.

Famoronana fatorana C - C

Iray amin'ireo asa manan-danja indrindra amin'ny ny sodium cyanide amin'ny synthesis organika dia ny famoronana karbaona vaovao - fifamatorana karbônina, azo amin'ny alàlan'ny fanoloana nucleophilic sy fanehoan-kevitra fanampiny. Ohatra, rehefa misy alkyl halide mihetsika amin'ny sodium cyanide, ny cyanide ion dia manolo ny halide ion, izay mitarika ho amin'ny fiforonan'ny nitrile. Ity fanehoan-kevitra ity dia manome fomba tsotra hampidirana atoma karbona fanampiny ao anatin'ilay molekiola. Avy eo, ny vondrona nitrile dia azo ovaina ho vondrona miasa hafa toy ny asidra karboksilika, amine, na aldehydes amin'ny alàlan'ny dingana simika isan-karazany.

Synthesis ny asidra amino - ny fihetsiky ny Strecker

Ny sodium cyanide dia singa manan-danja amin'ny fihetsik'i Strecker, izay ampiasaina amin'ny synthesis ny asidra amino α. Ao anatin'io fanehoan-kevitra io, ny aldehyde na ny ketôna dia mitambatra amin'ny klôro ammonium sy cyanide sodium mba hamoronana nitrile α-amino. Ity α-amino nitrile ity dia azo atao hydrolyzé mba hamokarana ny asidra amino α mifanaraka aminy.

Miseho amin'ny dingana maromaro ny fanehoan-kevitra: Voalohany, ny vondrona karbônina amin'ny aldehyde na ketôna dia mandalo protonation, mampitombo ny electrophilicity azy. Avy eo, ny molekiolan'ny amoniaka dia manafika ny vondrona karbônina misy proton, arahin'ny deprotonation mba hamorona hemiaminal. Manaraka, ny vondrona hydroxyl ny hemiaminal dia protonated, ka mahatonga ny fanafoanana ny rano sy ny fananganana ny ion iminium. Ny ion cyanide avy eo dia manafika ny ion iminium mba hamokatra ny α - amino nitrile. Farany, ny hydrolysis ny α - amino nitrile eo anatrehan'ny asidra na fototra dia manome ny α - amino asidra.

Synthesis of Nitriles avy amin'i Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Reaction

Ao amin'ny fanehoan-kevitra Rosenmund - von Braun, ny sodium cyanide dia ampiasaina hanovana ny aril halida, izay halogen - nosoloina aromatika, ho aril nitrile. Voafaoka amin'ny cyanide varahina(I) ary matetika mitaky mari-pana ambony, io fanehoan-kevitra io dia miteraka fiforonan'ny mpanelanelana varahina - aril. Ny ion cyanide avy amin'ny cyanide sodium avy eo dia mihetsika miaraka amin'io mpanelanelana io ka mamorona ny aril nitrile. Ity dingana ity dia zava-dehibe amin'ny fampidirana vondrona miasa nitrile eo amin'ny peratra aromatika, izay azo ovaina bebe kokoa ho an'ny fampifangaroana ireo singa aromatika isan-karazany, toy ny fanafody sy ny loko.

Synthesis ny Carbonyl Compounds

Ny sodium cyanide koa dia mandray anjara amin'ny synthesis ny karbônina. Ohatra, rehefa mihetsika amin'ny epoxide izy, dia mamely ny atoma karbônina tsy dia misy solony amin'ny peratra epoxide ny ion cyanide, ka manokatra ny peratra. Ny hydrolysis ny cyanohydrine aterak'izany dia mety hitarika amin'ny fiforonan'ny karbônina.

Mekanisma ny fanehoan-kevitra mahakasika ny sodium cyanide

Fihetsika fanoloana nucleophilika

SN2 Mekanisma: Rehefa miara-mihetsika amin'ny alkyl halida voalohany ny sodium cyanide, dia manaraka fomba fiasa SN2 (bimolecular nucleophilic substitution) ny fihetsika. Ny ion cyanide dia manafika ny atoma karbônina mifatotra amin'ny halogen avy any aoriana, mifanohitra amin'ny toeran'ny ion halide miala. Fihetseham-po mitambatra izany izay mitranga miaraka ny fahatapahan'ny fifamatorana karbôna - halogen sy ny fiforonan'ny fifamatorana karbônina - cyanide. Ny tahan'ny fanehoan-kevitra dia miankina amin'ny fifantohana amin'ny alkyl halide sy ny cyanide ion, ary ny stereochemistry ny vokatra dia mivadika raha oharina amin'ny fitaovana fanombohana.

SN1 Mekanisma: Miaraka amin'ny alkyl halida tertiary, mety hizotra amin'ny alalan'ny mekanika SN1 (substitution unimolecular nucleophilic) ny fanehoan-kevitra. Voalohany, misaraka ny alkyl halide mba hamorona mpanelanelana carbocation. Avy eo, ny ion cyanide dia manafika ity carbocation ity mba hamoronana ny vokatra. Ny mekanika SN1 dia miavaka amin'ny fananganana intermediate planar carbocation, ary ny vokatra dia mety mampiseho fifangaroan'ny stereochemistries, tranga iray antsoina hoe racemization, noho ny fanafihana nucleophile avy amin'ny andaniny roa amin'ny carbocation planar.

Fihetseham-panampiana nucleophilic

Fanampin'ny vondrona Carbonyl: Rehefa miara-mihetsika amin'ny aldehydes na ketôna ny sodium cyanide, dia mikendry ny atoma karbôna karbônina electrophilic ny ion cyanide. Ny vondrona karbônina dia manana fatorana karbônina - oksizenina, miaraka amin'ny atoma karbaona no toerana electrophilic. Ny fanafihan'ny ion cyanide dia mamorona fifamatorana karbônina - cyanide vaovao, ary ny atoma oksizenina amin'ny vondrona karbônina dia mahazo fiampangana ratsy. Amin'ny dingana manaraka, ny loharano proton, toy ny rano na asidra, dia manodina ny atoma oksizenina mba hamorona cyanohydrin. Ity fanehoan-kevitra ity dia azo averina, ary ny equilibrium dia azo amboarina mankany amin'ny vokatra amin'ny alàlan'ny fanaraha-maso ny toetry ny fanehoan-kevitra.

Fanampin'ny Imines: Ao amin'ny fanehoan-kevitry ny Strecker, ny fampidirana ny cyanide ion amin'ny ion iminium, izay miforona avy amin'ny fihetsiky ny aldehyde na ketone miaraka amin'ny amoniaka, dia manaraka mekanika fanampiny nucleophilic mitovy. Ny ion iminium dia manana fiampangana tsara amin'ny atoma azota, ka mahatonga ny atoma karbônina mifanakaiky. Ny ion cyanide dia manafika an'io atoma karbônina io, mamorona fifamatorana karbônina - cyanide vaovao ary miteraka fiforonan'ny α - amino nitrile.

Ny fiheverana ny fiarovana

Zava-dehibe ny manantitrantitra fa ny sodium cyanide dia tena misy poizina. Mety hahafaty ny inhalation, ny fihinanana, na ny fikasihana azy amin'ny hoditra. Rehefa miasa miaraka amin'ny sodium cyanide, dia tsy maintsy arahina ny protocole fiarovana henjana. Tafiditra ao anatin'izany ny fanaovana andrana amin'ny saron-tsetroka misy rivotra tsara, ny fanaovana fitaovam-piarovana sahaza toy ny fonon-tanana, solomaso, ary akanjo laboratoara, ary ny fametrahana drafitry ny famaliana vonjy maika raha sendra sendra tsy nahy.

Famaranana

Ny sodium cyanide dia reagent mahery sy maro samihafa amin'ny synthesis organika. Ny fahaizany miasa toy ny nucleophile ary mamorona karbonina vaovao - fatorana karbôna dia mahatonga azy ho fitaovana tena ilaina ho an'ny mpahay simia amin'ny fampifangaroana zavatra organika marobe. Ny fahatakarana ny mekanika fanehoan-kevitra mifandraika amin'ny sodium cyanide dia tena ilaina amin'ny famolavolana lalana synthétique mahomby sy maminavina ny vokatry ny fanehoan-kevitra. Na izany aza, noho ny poizina be dia be, ny fampiasana azy dia tsy maintsy fehezina tsara ary atao amin'ny fitandremana tsara indrindra mba hiarovana ny fahasalaman'ny mpahay simia sy ny tontolo iainana.