Le Fa'aaogāga Tele ole Sodium Cyanide ile Organic Synthesis

faʻatomuaga

O le sodium cyanide (NaCN), fa'atasi ai ma le fua fa'akemikolo NaCN, o se mea ma'a'a po'o se pauta pa'epa'e e faigofie ona solo i le vai ma e iai se manogi vaivai ma o'ona o le almond. Ona o lona malosi tele i le tali atu, ua tele lona fa'aaogaina i le tele o gaioiga o le fa'aputuina o mea ola . Peita'i, e taua le maitauina o le sodium cyanide e matua'i oona ma e tatau ona taulimaina ma le fa'aeteete tele ma ia ogatasi ma tulafono fa'atonutonu o le saogalemu. O lenei tusiga e su'esu'eina ai le tele o fa'aoga o le Sodium Cyanide i le fa'aputuina o mea ola.

Talosaga i Organic Synthesis

Strecker Reaction

O se tasi o faʻaoga sili ona lauiloa o le Sodium cyanide i le faʻaputuga o meaola o loʻo i totonu o le tali atu a Strecker. O lenei tali atu o se metotia mamana mo le faʻaputuga o α-amino acids. I le tali atu a Strecker, e tali atu se aldehyde poʻo se ketone ma le ammonium chloride (NH₄Cl) ma le sodium cyanide. O le faiga lautele o le tali atu e faʻapea:

1. Muamua, e tali atu le aldehyde po'o le ketone ma le ammonia (na fausia i totonu o le - situ mai le ammonium chloride) e fausia ai se imine. O le vaega Carbon yl o le aldehyde po'o le ketone e fa'aprotonated, ma avea ai ma electrophilic. Ona osofa'ia lea e le ammonia le carbonyl carbonic ua fa'aprotonated, sosoo ai ma le deprotonation e fausia ai le imine.

2. O le isi, o le cyanide ion (CN⁻) mai le sodium cyanide e galue o se nucleophile ma osofaʻia le imine carbon. Ole mea lea e fai ai se α-amino nitrile vaeluagalemu.

3. Mulimuli ane, o le hydrolysis o le α - amino nitrile i lalo ole acidic poʻo tulaga faʻavae e maua ai le α - amino acid tutusa.

O le tali a Strecker e maua ai se auala tuusaʻo e faʻafeiloaʻi uma ai se vaega amino ma se vaega carboxyl (ina ua uma le hydrolysis o le nitrile) i luga o se tasi carbon atom, lea e taua tele mo le faʻapipiʻiina o amino acids, o poloka fale o polotini. Mo se faʻataʻitaʻiga, pe a faʻafefe formaldehyde (HCHO) ma le ammonium chloride ma le sodium cyanide, sosoo ai ma le hydrolysis, glycine (NH₂CH₂COOH), o le amino acid sili ona faigofie, e mafai ona maua.

Sauniuniga o Nitriles

O le sodium cyanide e masani ona faʻaaogaina mo le saunia o nitriles. I se mea e suitulaga ai, o le alkyl halides (e pei o le methyl bromide, CH₃Br) e tali atu i le sodium cyanide i totonu o se vaifofo polar aprotic pei o le dimethyl sulfoxide (DMSO) poʻo le acetone. O le tali e fa'asolo mai i se masini SN2, lea e osofa'ia ai e le cyanide ion le kaponi atomo e pipii i le halogen. O le atom halogen ua se'e, ma fa'atupu ai se alkyl nitrile. O lesi foi mea:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aryl nitriles e mafai foi ona faʻapipiʻiina e faʻaaoga ai le sodium cyanide i nisi tulaga. Mo se fa'ata'ita'iga, i nisi suiga - u'amea - catalyzed tali, aril halides e mafai ona tali atu i le sodium cyanide i le i ai o se catalyst e pei o le copper(I) cyanide (CuCN) po'o le palladium catalysts. O le tali lea e mafai ai ona fa'aofiina le - CN vaega galue i luga o se mama manogi, lea e aoga i le tu'ufa'atasiga o vaila'au eseese, vaila'au fa'ato'aga, ma vali.

Benzoin Condensation

O le condensation o le benzoin o se isi gaioiga taua lea e fai ai se sao taua o le sodium cyanide. I lenei tali, aldehydes manogi (aldehydes ma se mama manogi, e pei o le benzaldehyde, C₆H₅CHO) tali i le i ai o se aofaiga catalytic o le sodium cyanide i se vaifofo ava malosi. Ole faiga ole tali e aofia ai laasaga nei:

1. O le cyanide ion e muamua faʻaopoopo i le carbonyl carbon o le benzaldehyde, galue o se nucleophile. Ole mea fa'aopoopo lea ole cyanohydrin-pei ole vaeluagalemu.

2. O le tau leaga i luga o le okesene atom o le cyanohydrin - e pei o le intermediate e mafai ona osofaʻia le carbonyl carbon o se isi mole mole benzaldehyde.

3. A maeʻa se faʻasologa o laasaga faʻafeiloaʻi o le proton ma le faʻaumatiaina o le cyanide ion, o le benzoin (α - hydroxy - ketone) e faia.

O le benzoin condensation e maua ai se auala e fausia ai se carbon fou - carbon bond i le va o mole mole aldehyde e lua, lea e taua i le faʻapipiʻiina o molelaʻau faʻapitoa. E ui lava i tausaga talu ai nei, ua faia taumafaiga e sui ai le sodium cyanide ma sili atu mea faʻafefe faʻafefe e pei o thiazolium salts poʻo vitamini B₁, o le auala masani e faʻaaoga ai le sodium cyanide e talafeagai pea i nisi tulaga.

Fa'aopoopo Tali i Fa'aputuga Le'o Ga'o

E mafai fo'i ona auai le sodium cyanide i fa'aopoopoga fa'aopoopo i fa'aputuga e le'i tumu. Mo se faʻataʻitaʻiga, i le i ai o se faʻamalosi, e mafai ona faʻaopopo i le α, β - faʻapipiʻi carbonyl e leʻi tumu (e pei o le acrolein, CH₂=CHCHO). O le tali e mulimulita'i i se masini fa'aopoopo Michael-type, lea e osofa'ia ai e le cyanide ion le β - carbon o le α,β - unsaturated carbonyl compound. Ole tali lea e mafai ona fa'aoga e fa'afeiloa'i ai se vaega cyanomethyl (-CH₂CN) i luga o le faiga e le'i tumu, lea e mafai ona toe suia i isi vaega galue. Mo se faʻataʻitaʻiga, o le mea e maua mai e mafai ona faʻafefeteina e fausia ai se carboxylic acid pe faʻaititia e fausia ai se amine.

Saogalemu

E pei ona taʻua muamua, o le sodium cyanide e sili ona oona. O le inhalation, ingestion, po'o le pa'i i le pa'u ma le sodium cyanide e mafai ona oti. E fegaioi ma vai e maua ai le hydrogen cyanide (HCN), o se kasa e sili ona oona. I le tagofiaina o le sodium cyanide, e tatau ona matua tausisi i tulaga saogalemu nei:

1. Fa'aoga i totonu ose pusa asu e fa'afefe lelei e puipuia ai le fa'atupuina o kasa oona.

2. Fa'aaoga mea e puipui ai le tagata lava ia, e aofia ai totigilima, mata tioata, ma se ofu su'esu'e. I nisi tulaga, atonu e manaʻomia se manava.

3. Teu le sodium cyanide i totonu o se atigipusa malupuipuia, faʻailogaina ese mai vailaʻau ma isi vailaʻau faʻafefe.

4. Ia iai ni fuafuaga talafeagai e tali atu ai i faalavelave faafuase'i ma mea faigaluega ina ne'i masaa po o faalavelave.

iʻuga

O le sodium cyanide o se mea faʻapitoa ma taua tele i le faʻaogaina o meaola. E mafai ai ona fa'atūina vaega fa'atino 'ese'ese e pei ole amino acids, nitriles, ma le α-hydroxy-ketones, ma 'auai i gaioiga taua ole carbon - carbon bond-forming reactions. E ui lava i lona oona, pe a taulimaina ma le faaeteete tele ma le tausisia o tulafono faatonutonu mo le saogalemu, e faaauau pea ona avea ma meafaigaluega taua i le meafaigaluega a le synthetic chemist mo le sauniaina o le tele o mea faʻapipiʻi faʻaola, mai vailaʻau i vailaʻau lelei. Ae ui i lea, o taumafaiga su'esu'e faifaipea o lo'o taula'i i le atina'eina o isi auala e sili atu ona saogalemu e ausia ai sini fa'atusa tutusa.