די ראָלע און מעכאַניזמען פון נאַטריום ציאַניד אין אָרגאַנישער סינטעז

הקדמה

נאַטריום ציאַניד (NaCN), אַ ווײַסער קריסטאַלישער פֿעסטער מאַטעריאַל וואָס איז זייער לעזלעך אין וואַסער, איז סײַ אַ שטאַרקע באַזע און סײַ אַ שטאַרקער נוקלעאָפֿיל, מאַכנדיג עס אַ ווערטפֿולער רעאַגענט אין אָרגאַנישער סינטעז . טראָץ זײַן עקסטרעמער טאַקסיסיטי, וואָס פֿאָדערט שטרענגע זיכערהייט מיטלען בעת ​​באַהאַנדלונג, שפּילט נאַטריום ציאַניד אַ וויכטיקע ראָלע אין דער סינטעז פֿון פֿאַרשידענע אָרגאַנישע פֿאַרבינדונגען, אַרײַנגערעכנט פֿאַרמאַסוטיקאַלז, אַגראָכעמיקאַלן און פּאָלימערן.

די ראָלע פֿון נאַטריום ציאַניד אין אָרגאַנישער סינטעז

ציאַניד יאָן ווי אַ נוקלעאָפיל

דער ציאַניד יאָן אין נאַטריום ציאַניד איז אַ העכסט רעאַקטיווער נוקלעאָפיל. דאַנק דער נעגאַטיווער לאָדונג אויף דעם קאַרבאָן אַטאָם און דער הויכער עלעקטראָנעגאַטיוויטעט פון דעם שטיקשטאָף אַטאָם, קען עס אַטאַקירן עלעקטראָפילישע צענטערן אין אָרגאַנישע מאָלעקולן, ווי קאַרבאָניל גרופּעס, אַלקיל האַלידן און עפּאָקסידן.

פאָרמאַציע פון ​​C - C בונדן

איינע פון ​​די וויכטיגסטע פונקציעס פון נאטריום ציאניד אין ארגאנישער סינטעז איז די שאַפונג פון נייע קאַרבאָן-קאַרבאָן בונדן, דערגרייכט דורך נוקלעאָפילע סאַבסטיטוציע און אַדיציע רעאַקציעס. למשל, ווען אַן אַלקיל האַליד רעאַגירט מיט נאטריום ציאניד, דער ציאניד יאָן פאַרבייט דעם האַליד יאָן, וואָס פירט צו דער פאָרמירונג פון אַ ניטריל. די רעאַקציע גיט אַ פּשוט וועג צו פירן אַ נאָך קאַרבאָן אַטאָם אין די מאָלעקול. דערנאָך, די ניטריל גרופּע קען ווערן טראַנספאָרמירט אין אנדערע פאַנגקשאַנאַל גרופּעס ווי קאַרבאָקסיל זויערן, אַמינען, אָדער אַלדעהידן דורך פאַרשידענע כעמישע פּראָצעסן.

סינטעז פון אַמינאָ זויערן - די סטרעקער רעאַקציע

נאטריום ציאַניד איז אַ שליסל קאָמפּאָנענט אין דער סטרעקער רעאַקציע, וואָס ווערט גענוצט פֿאַר דער סינטעז פֿון α- אַמינאָ זויערן. אין דער רעאַקציע פֿאַרבינדט זיך אַן אַלדעכיד אָדער אַ קעטאָן מיט אַמאָניום קלאָריד און נאטריום ציאַניד צו פֿאָרמירן אַן α- אַמינאָ ניטריל. דער α- אַמינאָ ניטריל קען דערנאָך הידראָליזירט ווערן צו פּראָדוצירן די קאָרעספּאָנדירנדיקע α- אַמינאָ זויער.

די רעאַקציע אַנטוויקלט זיך אין עטלעכע טריט: ערשטנס, די קאַרבאָניל גרופּע פון ​​דעם אַלדעכיד אָדער קעטאָן גייט דורך פּראָטאָנאַציע, וואָס פאַרגרעסערט איר עלעקטראָפיליסיטי. דערנאָך, אַן אַמאָניאַק מאָלעקול אַטאַקירט די פּראָטאָנירטע קאַרבאָניל גרופּע, נאכגעגאנגען דורך דעפּראָטאָנאַציע צו פאָרמירן אַ העמיאַמינאַל. דערנאָך, די הידראָקסיל גרופּע פון ​​דעם העמיאַמינאַל ווערט פּראָטאָנירט, וואָס רעזולטירט אין דער עלימינאַציע פון ​​וואַסער און דער פאָרמירונג פון אַן אימיניום יאָן. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעמאָלט דעם אימיניום יאָן צו געבן דעם α-אַמינאָ ניטריל. צום סוף, הידראָליז פון דעם α-אַמינאָ ניטריל אין דער אנוועזנהייט פון אַ זויער אָדער אַ באַזע גיט די α-אַמינאָ זויער.

סינטעז פון ניטרילן פון אַריל האַלידן - די ראָזענמונד-פון בראַון רעאַקציע

אין דער ראָזענמונד-פאָן בראַון רעאַקציע, ווערט נאַטריום ציאַניד גענוצט צו פאַרוואַנדלען אַריל האַלידן, וואָס זענען האַלאָגען-סאַבסטיטוירטע אַראָמאַטישע קאַמפּאַונדז, אין אַריל ניטרילס. קאַטאַליזירט דורך קופּער(I) ציאַניד און געוויינטלעך פאָדערנדיק הויכע טעמפּעראַטורן, נעמט די רעאַקציע אײַן די פאָרמירונג פון אַ קופּער-אַריל אינטערמידייט. דער ציאַניד יאָן פון נאַטריום ציאַניד רעאַגירט דאַן מיט דעם אינטערמידייט צו פאָרמירן דעם אַריל ניטריל. דער פּראָצעס איז וויכטיק פֿאַר אײַנפֿירן אַ ניטריל פֿונקציאָנעלע גרופּע אויף אַן אַראָמאַטישן רינג, וואָס קען ווײַטער מאָדיפֿיצירט ווערן פֿאַר דער סינטעז פון פֿאַרשידענע אַראָמאַטישע קאַמפּאַונדז, ווי פֿאַרמאַסוטיקאַלז און פֿאַרבן.

סינטעז פון קאַרבאָניל קאַמפּאַונדז

נאטריום ציאַניד נעמט אויך אָנטייל אין דער סינטעז פון קאַרבאָניל קאַמפּאַונדז. למשל, ווען עס רעאַגירט מיט אַן עפּאָקסייד, אַטאַקירט דער ציאַניד יאָן דעם ווייניקער סאַבסטיטוטאַד קאַרבאָן אַטאָם פון דעם עפּאָקסייד רינג, וואָס פאַראורזאַכט אַז דער רינג זאָל זיך עפענען. שפּעטערדיקע הידראָליז פון דעם רעזולטאַט ציאַנאָהידרין קען פירן צו דער פאָרמירונג פון אַ קאַרבאָניל קאַמפּאַונד.

מעכאניזמען פון רעאקציעס מיט נאטריום ציאניד

נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז

SN2 מעханіזם : ווען נאטריום ציאַניד רעאַגירט מיט ערשטיקע אַלקיל האַלידן, פֿאָלגט די רעאַקציע טיפּיש אַן SN2 (בימאָלעקולאַר נוקלעאָפֿיליש סאַבסטיטוציע) מעханіזם. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם קאַרבאָן אַטאָם אַטאַטשט צום האַלאָגען פֿון דער הינטערשטער זײַט, קעגן דער פּאָזיציע פֿון דעם אַרויסגייענדיקן האַליד יאָן. דאָס איז אַ קאָנצערטירטע רעאַקציע וואו די צעברעכן פֿון דער קאַרבאָן-האַלאָגען בונד און די פֿאָרמירונג פֿון דער קאַרבאָן-ציאַניד בונד פּאַסירן גלײַכצײַטיק. די רעאַקציע ראַטע הענגט אָפּ פֿון די קאָנצענטראַציעס פֿון ביידע דעם אַלקיל האַליד און דעם ציאַניד יאָן, און די סטעריאָכעמיע פֿון דעם פּראָדוקט איז ינווערטירט קאַמפּערד צו יענער פֿון דעם אָנהייב מאַטעריאַל.

SN1 מעханіזם : מיט טערציערע אַלקיל האַלידן, קען די רעאַקציע פאָרגיין דורך אַן SN1 (יונימאָלעקולאַר נוקלעאָפילישע סאַבסטיטוציע) מעханіזם. ערשטנס, די אַלקיל האַליד דיסאָסיאַטירט צו פאָרמירן אַ קאַרבאָקאַציע אינטערמידייט. דערנאָך, דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט די קאַרבאָקאַציע צו פאָרמירן דעם פּראָדוקט. דער SN1 מעханіזם איז כאַראַקטעריזירט דורך דער פאָרמירונג פון אַ פּלאַנאַר קאַרבאָקאַציע אינטערמידייט, און דער פּראָדוקט קען ווייַזן אַ געמיש פון סטערעאָכעמיע, אַ דערשיינונג באַקאַנט ווי ראַסעמיזאַציע, רעכט צו דעם נוקלעאָפיל וואָס אַטאַקירט פון ביידע זייטן פון די פּלאַנאַר קאַרבאָקאַציע.

נוקלעאָפילישע אַדישאַן רעאַקציעס

צוגאב צו קארבאניל גרופעס : ווען נאטריום ציאניד רעאגירט מיט אלדעכידעס אדער קעטאנעס, צילט דער ציאניד יאן דעם עלעקטראפילישן קארבאניל קארבאן אטאם. די קארבאניל גרופע האט א פאלאריזירטע קארבאן-זויערשטאף בונד, מיטן קארבאן אטאם זייענדיג דער עלעקטראפילישער ארט. דער אטאקע פון ​​דעם ציאניד יאן שאפט א נייע קארבאן-ציאניד בונד, און דער זויערשטאף אטאם פון דער קארבאניל גרופע באקומט א נעגאטיווע לאדונג. אין דעם נעקסטן שריט, א פראטאן מקור, ווי וואסער אדער א זויער, פראטאנירט דעם זויערשטאף אטאם צו פארמירן א ציאנאוהידרין. די רעאקציע איז אומקערבאר, און דער גלייכגעוויכט קען ווערן צוגעפאסט צו דעם פראדוקט דורך קאנטראלירן די רעאקציע באדינגונגען.

צוגאב צו אימינעס : אין דער סטרעקער רעאקציע, די צוגאב פון דעם ציאַניד יאָן צום אימיניום יאָן, וואָס ווערט געשאפן פון דער רעאקציע פון ​​אַן אַלדעכיד אָדער קעטאָן מיט אַמאָניאַק, פאָלגט אַ ענלעכן נוקלעאָפילישן צוגאב מעקאַניזם. דער אימיניום יאָן האט אַ פּאָזיטיוון לאָד אויף דעם שטיקשטאָף אַטאָם, מאַכנדיג דעם שכנותדיקן קאַרבאָן אַטאָם עלעקטראָפיליש. דער ציאַניד יאָן אַטאַקירט דעם קאַרבאָן אַטאָם, פאָרמענדיק אַ נייע קאַרבאָן-ציאַניד בונד און רעזולטירנדיק אין דער פאָרמירונג פון אַן α-אַמינאָ ניטריל.

זיכערקייט קאַנסידעריישאַנז

עס איז קריטיש צו באַטאָנען אַז נאַטריום ציאַניד איז גאָר טאַקסיק. אינהאַלירן, אײַנשלינגען, אָדער הויט קאָנטאַקט מיט אים קען זײַן פאַטאַל. בײַם אַרבעטן מיט נאַטריום ציאַניד, מוז מען זיך האַלטן צו שטרענגע זיכערהייט פּראָטאָקאָלן. דאָס נעמט אַרײַן דורכפֿירן עקספּערימענטן אין אַ גוט ווענטילירטער פֿום קאַפּטער, טראָגן פּאַסיקע פּערזענלעכע שוץ עקוויפּמענט ווי הענטשקעס, ברילן, און אַ לאַבאָראַטאָריע מאַנטל, און האָבן פּאַסיקע נויטפֿאַל רעאַקציע פּלענער אין פֿאַל פֿון אַקסאַדענטאַלער ויסשטעל.

סאָף

נאטריום ציאַניד איז אַ שטאַרקער און פילזײַטיקער רעאַגענט אין אָרגאַנישער סינטעז. זײַן פֿעיִקײט צו אַקטירן ווי אַ נוקלעאָפֿיל און שאַפֿן נײַע קאַרבאָן-קאַרבאָן פֿאַרבינדונגען מאַכט עס אַן אומפֿאַרמעגלעכן געצייַג פֿאַר כעמיקער אין סינטעזירן אַ ברייטע ריי אָרגאַנישע פֿאַרבינדונגען. פֿאַרשטיין די רעאַקציע מעכאַניזמען וואָס באַטייליקן זיך אין נאטריום ציאַניד איז וויכטיק פֿאַר אויסטראַכטן עפֿעקטיווע סינטעטישע וועגן און פֿאָרויסזאָגן רעאַקציע רעזולטאַטן. אָבער, צוליב זײַן הויכער טאַקסיסיטי, מוז זײַן באַנוץ זײַן קערפֿול רעגולירט און דורכגעפֿירט מיט די העכסטע זיכערהייט פֿאָרזיכטיקײטן צו באַשיצן דאָס וואוילזײַן פֿון כעמיקער און די סבֿיבֿה.