Peran sareng Mékanisme Natrium Sianida dina Sintésis Organik

perkenalan

natrium sianida (NaCN), padet kristalin bodas kacida leyur na cai, duanana mangrupa basa kuat sarta nukléofil kuat, sahingga réagen berharga di Sintésis organik. Sanajan karacunan ekstrim na, nu merlukeun precautions kaamanan ketat salila nanganan, Natrium sianida muterkeun hiji peran krusial dina sintésis sanyawa organik rupa-rupa, kaasup farmasi, agrochemicals, sarta polimér.

Peran natrium sianida dina sintésis organik

Ion sianida salaku Nukléofil

nu sianida ion dina Natrium Sianida nyaéta nukléofil anu réaktif pisan. Hatur nuhun kana muatan négatif dina karbon jeung éléktronégativitas atom nitrogén anu luhur, éta bisa nyerang puseur éléktrofilik dina molekul organik, saperti gugus karbonil, alkil halida, jeung époksida.

Wangunan C - C Beungkeut

Salah sahiji fungsi paling signifikan tina natrium sianida dina sintésis organik nyaéta kreasi beungkeut karbon - karbon anyar, dihontal ngaliwatan substitusi nukléofilik jeung réaksi adisi. Contona, nalika hiji alkil halida diréaksikeun jeung natrium sianida, ion sianida ngagantikeun ion halida, ngarah kana kabentukna hiji nitrile. Réaksi ieu nyadiakeun cara basajan pikeun ngawanohkeun atom karbon tambahan kana molekul. Saterusna, gugus nitril bisa dirobah jadi gugus fungsi séjén kawas asam karboksilat, amina, atawa aldehida ngaliwatan rupa prosés kimiawi.

Sintésis Asam Amino - Réaksi Strecker

Natrium sianida mangrupakeun komponén konci dina réaksi Strecker, nu dipaké pikeun sintésis α - asam amino. Dina réaksi ieu, aldehida atawa keton ngahiji jeung amonium klorida jeung natrium sianida pikeun ngabentuk α-amino nitril. α - amino nitrile ieu lajeng bisa dihidrolisis ngahasilkeun α - asam amino pakait.

Réaksi lumangsung dina sababaraha léngkah: Kahiji, gugus karbonil tina aldehida atawa keton ngalaman protonasi, ngaronjatkeun electrophilicity na. Saterusna, molekul amonia nyerang gugus karbonil anu diprotonasi, dituturkeun ku deprotonasi pikeun ngabentuk hemiaminal. Salajengna, gugus hidroksil tina hemiaminal diprotonasi, hasilna ngaleungitkeun cai sareng kabentukna ion iminium. Ion sianida lajeng nyerang ion iminium pikeun ngahasilkeun α - amino nitrile. Tungtungna, hidrolisis α - amino nitrile ku ayana asam atawa basa méré α - asam amino.

Sintésis Nitriles ti Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Réaksi

Dina réaksi Rosenmund - von Braun, natrium sianida dimangpaatkeun pikeun ngarobah aril halida, nu mangrupa sanyawa aromatik diganti halogén, jadi aril nitriles. Dikatalisis ku tambaga(I) sianida sareng biasana ngabutuhkeun suhu anu luhur, réaksi ieu ngalibatkeun formasi perantara tambaga - aril. Ion sianida tina natrium sianida teras ngaréaksikeun sareng perantara ieu ngabentuk aril nitrile. Prosés ieu penting pikeun ngawanohkeun gugus fungsi nitril kana cingcin aromatik, nu bisa dirobih deui pikeun sintésis rupa-rupa sanyawa aromatik, saperti farmasi jeung pewarna.

Sintésis Sanyawa Karbonil

Natrium sianida ogé ilubiung dina sintésis sanyawa karbonil. Contona, nalika diréaksikeun jeung epoksida, ion sianida nyerang atom karbon nu kirang diganti tina cingcin époksida, ngabalukarkeun ring kabuka. Hidrolisis saterusna tina sianohidrin nu dihasilkeun bisa ngakibatkeun formasi sanyawa karbonil.

Mékanisme Réaksi Ngalibetkeun Natrium Sianida

Réaksi Substitusi Nukléofilik

Mékanisme SN2: Nalika natrium sianida diréaksikeun jeung alkil halida primér, réaksina ilaharna nuturkeun mékanisme SN2 (substitusi nukléofilik bimolekul). Ion sianida nyerang atom karbon napel halogén ti tukang, sabalikna posisi ion halida ninggalkeun. Ieu réaksi gabungan dimana pegatna beungkeut karbon - halogén jeung formasi beungkeut karbon - sianida lumangsung sakaligus. Laju réaksi gumantung kana konsentrasi duanana alkil halida jeung ion sianida, sarta stereokimia produk dibalikkeun dibandingkeun jeung bahan awal.

Mékanisme SN1: Kalayan alkil halida tersiér, réaksina bisa lumangsung ngaliwatan mékanisme SN1 (substitusi nukléofilik unimolekul). Kahiji, alkil halida disosiasi pikeun ngabentuk perantara karbokation. Saterusna, ion sianida nyerang karbokation ieu pikeun ngabentuk produk. Mékanisme SN1 dicirikeun ku formasi perantara karbokation planar, sareng produkna tiasa nunjukkeun campuran stereokimia, fenomena anu katelah rasemisasi, kusabab nukléofil narajang ti dua sisi karbokation planar.

Réaksi Adisi Nukléofilik

Tambahan ka Gugus Karbonil: Lamun natrium sianida meta jeung aldehida atawa keton, ion sianida nargétkeun atom karbon éléktrofilik karbonil. Gugus karbonil mibanda beungkeut karbon-oksigén anu terpolarisasi, kalayan atom karbon mangrupa situs éléktrofilik. Serangan ion sianida nyiptakeun beungkeut karbon - sianida anyar, sareng atom oksigén gugus karbonil nampi muatan négatip. Dina lengkah saterusna, sumber proton, kayaning cai atawa asam, protonates atom oksigén pikeun ngabentuk sianohidrin. Réaksi ieu tiasa malik, sareng kasatimbangan tiasa disaluyukeun kana produk ku cara ngadalikeun kaayaan réaksi.

Sajaba ti Imines: Dina réaksi Strecker, panambahan ion sianida kana ion iminium, nu kabentuk tina réaksi aldehida atawa keton jeung amonia, nuturkeun mékanisme tambahan nukléofilik nu sarupa. Ion iminium boga muatan positif dina atom nitrogén, ngajadikeun atom karbon padeukeutna éléktrofilik. Ion sianida nyerang atom karbon ieu, ngabentuk beungkeut karbon-sianida anyar sarta ngahasilkeun α-amino nitrile.

Pertimbangan Kasalametan

Penting pikeun ngantebkeun yén natrium sianida pisan toksik. Inhalation, ingestion, atawa kontak kulit jeung eta tiasa fatal. Nalika damel sareng natrium sianida, protokol kaamanan anu ketat kedah dipatuhi. Ieu kalebet ngalaksanakeun ékspérimén dina tiung haseup anu berventilasi saé, ngagem alat pelindung pribadi anu pas sapertos sarung tangan, kacasoca, sareng jas lab, sareng gaduh rencana tanggap darurat anu pas upami aya paparan anu teu kahaja.

kacindekan

Natrium sianida mangrupikeun réagen anu kuat sareng serbaguna dina sintésis organik. Kamampuhan pikeun meta salaku nukléofil sareng nyiptakeun beungkeut karbon-karbon énggal ngajadikeun éta alat anu penting pikeun ahli kimia dina sintésis sajumlah ageung sanyawa organik. Ngartos mékanisme réaksi anu ngalibetkeun natrium sianida penting pisan pikeun nyiptakeun rute sintétik anu éfisién sareng ngaramal hasil réaksi. Nanging, kusabab karacunanna anu luhur, panggunaanana kedah diatur sacara saksama sareng dilaksanakeun kalayan pancegahan anu paling aman pikeun ngajagaan kasalametan kimiawan sareng lingkungan.