Aplikasi Serbaguna Natrium Sianida dina Sintésis Organik

perkenalan

Natrium sianida (NaCN), kalayan rumus kimia NaCN, nyaéta padet atanapi bubuk kristalin bodas anu gampang leyur dina cai sareng ngagaduhan bau almond anu samar sareng pait. Kusabab réaktivitasna anu luhur, éta parantos mendakan panggunaan anu lega dina rupa-rupa réaksi sintésis organik . Nanging, penting pikeun dicatet yén natrium sianida toksik pisan sareng kedah diurus kalayan ati-ati pisan sareng saluyu sareng protokol kaamanan. Artikel ieu ngajalajah rupa-rupa aplikasi Natrium Sianida dina sintésis organik.

Aplikasi dina Sintésis Organik

Réaksi Strecker

Salah sahiji aplikasi Natrium sianida anu paling dikenal dina sintésis organik nyaéta dina réaksi Strecker. Réaksi ieu mangrupikeun metode anu kuat pikeun sintésis asam amino α-. Dina réaksi Strecker, aldehida atanapi keton ngaréaksikeun sareng amonium klorida (NH₄Cl) sareng natrium sianida. Mékanisme réaksi umumna sapertos kieu:

1. Mimitina, aldehida atanapi keton ngaréaksikeun sareng amonia (kabentuk in - situ tina amonium klorida) pikeun ngabentuk imina. Gugus karbon il tina aldehida atanapi keton diprotonasi, janten langkung éléktrofilik. Teras, amonia nyerang karbon karbonil anu diprotonasi, dituturkeun ku deprotonasi pikeun ngabentuk imina.

2. Salajengna, ion sianida (CN⁻) tina natrium sianida tindakan minangka nukléofil sarta nyerang karbon imina. Ieu ngabentuk α - amino nitrile panengah.

3. Tungtungna, hidrolisis α - amino nitrile dina kaayaan asam atawa basa ngahasilkeun α - asam amino saluyu.

Réaksi Strecker nyadiakeun cara lugas pikeun ngawanohkeun gugus amino jeung gugus karboksil (sanggeus hidrolisis nitrile) kana hiji atom karbon, nu penting pisan pikeun sintésis asam amino, blok wangunan protéin. Contona, nalika formaldehida (HCHO) diréaksikeun jeung amonium klorida jeung natrium sianida, dituturkeun ku hidrolisis, glisin (NH₂CH₂COOH), asam amino pangbasajanna, bisa diala.

Nyiapkeun Nitriles

Natrium sianida ilahar dipaké pikeun persiapan nitriles. Dina réaksi substitusi, alkil halida (sapertos métil bromida, CH₃Br) ngaréaksikeun sareng natrium sianida dina pelarut aprotik polar sapertos dimétil sulfoksida (DMSO) atanapi aseton. Réaksi lumangsung ngaliwatan mékanisme SN2, dimana ion sianida nyerang atom karbon nu kabeungkeut halogén. Atom halogén dipindahan, sarta hiji alkil nitrile kabentuk. Contona:

CH₃Br + NaCN → CH₃CN + NaBr

Aryl nitriles ogé bisa disintésis maké natrium sianida dina sababaraha kasus. Contona, dina sababaraha réaksi transisi - logam - dikatalisis, aril halida bisa meta jeung natrium sianida ku ayana katalis kawas tambaga(I) sianida (CuCN) atawa katalis paladium. Réaksi ieu ngamungkinkeun pikeun ngawanohkeun gugus fungsi - CN kana cingcin aromatik, anu kapaké dina sintésis rupa-rupa farmasi, agrokimia, sareng pewarna.

Kondensasi benzoin

Kondensasi bénzoin nyaéta réaksi penting séjén dimana natrium sianida maénkeun peran konci. Dina réaksi ieu, aldehida aromatik (aldehida jeung cingcin aromatik, kayaning benzaldehida, C₆H₅CHO) meta dina ayana jumlah katalitik natrium sianida dina leyuran alkohol. Mékanisme réaksi ngalibatkeun léngkah-léngkah ieu:

1. Ion sianida mimitina nambahan kana karbon karbonil tina bénzaldehida, bertindak salaku nukléofil. Produk tambahan ieu mangrupikeun perantara sapertos sianohidrin.

2. Muatan négatif dina atom oksigén tina sianohidrin - kawas panengah lajeng bisa nyerang karbon karbonil molekul bénzaldehida séjén.

3. Saatos sababaraha léngkah mindahkeun proton sareng ngaleungitkeun ion sianida, bénzoin (α - hidroksi - keton) kabentuk.

Kondensasi benzoin nyadiakeun cara pikeun ngabentuk beungkeut karbon-karbon anyar antara dua molekul aldehida, anu berharga dina sintésis molekul organik anu leuwih kompleks. Sanaos dina taun-taun ayeuna, usaha parantos dilakukeun pikeun ngagentos natrium sianida ku katalis anu langkung ramah lingkungan sapertos uyah thiazolium atanapi vitamin B₁, metode tradisional ngagunakeun natrium sianida masih relevan dina sababaraha kasus.

Réaksi panambahan ka sanyawa teu jenuh

Natrium sianida ogé bisa ilubiung dina réaksi tambahan pikeun sanyawa teu jenuh. Contona, ku ayana katalis, éta bisa nambahan kana α,β - sanyawa karbonil teu jenuh (sapertos akrolein, CH₂=CHCHO). Réaksina nuturkeun mékanisme tambahan tipe Michael, dimana ion sianida nyerang β - karbon tina α,β - sanyawa karbonil teu jenuh. Réaksi ieu bisa dipaké pikeun ngawanohkeun gugus sianométil (-CH₂CN) kana sistem teu jenuh, nu bisa dirobah satuluyna jadi gugus fungsi séjén. Contona, produk anu dihasilkeun bisa dihidrolisis jadi asam karboksilat atawa diréduksi jadi amina.

Pertimbangan Kasalametan

Salaku disebutkeun tadi, natrium sianida pisan toksik. Inhalasi, ingestion, atanapi kontak kulit sareng natrium sianida tiasa fatal. Réaksi jeung asam ngahasilkeun hidrogén sianida (HCN), gas nu kacida toksik. Nalika nanganan natrium sianida, ukuran kaamanan di handap ieu kedah dipatuhi sacara ketat:

1. Paké dina tiung fume ventilated ogé pikeun nyegah akumulasi gas beracun.

2. Anggo alat pelindung pribadi anu cocog, kalebet sarung tangan, kacasoca, sareng jas lab. Dina sababaraha kasus, respirator tiasa diperyogikeun.

3. Nyimpen natrium sianida dina wadah anu aman, dilabélan jauh tina asam sareng bahan kimia réaktif anu sanés.

4. Mibanda rencana tanggap darurat luyu jeung parabot di tempat bisi spills atawa kacilakaan.

kacindekan

Natrium sianida mangrupikeun réagen anu serbaguna sareng penting dina sintésis organik. Éta ngamungkinkeun kabentukna rupa-rupa gugus fungsi konci sapertos asam amino, nitriles, sareng α - hidroksi - keton, sareng ngiringan dina réaksi ngabentuk beungkeut karbon - karbon penting. Sanaos karacunanna, nalika diurus kalayan ati-ati sareng saluyu sareng peraturan kaamanan, éta tetep janten alat anu penting dina kit alat kimia sintétik pikeun nyiapkeun rupa-rupa sanyawa organik, tina farmasi dugi ka bahan kimia anu saé. Sanajan kitu, usaha panalungtikan lumangsung fokus kana ngamekarkeun alternatif, métode aman pikeun ngahontal tujuan sintétik sarua.