Peran sareng Mékanisme Natrium Sianida dina Sintésis Organik

perkenalan

Natrium Sianida (NaCN), hiji padatan kristalin bodas anu leyur pisan dina cai, mangrupa basa anu kuat sarta nukléofil anu kuat, sahingga jadi réagen anu berharga dina sintésis Organik . Sanajan miboga toksisitas anu ekstrim, anu merlukeun tindakan pencegahan kaamanan anu ketat nalika dipaké, Natrium sianida maénkeun peran penting dina sintésis rupa-rupa sanyawa organik, kaasup farmasi, agrokimia, jeung polimér.

Peran natrium sianida dina sintésis organik

Ion sianida salaku Nukléofil

Ion sianida dina Natrium Sianida nyaéta nukléofil anu réaktif pisan. Kusabab muatan négatif dina atom Karbon sareng éléktronégativitas anu luhur tina atom nitrogén, éta tiasa nyerang puseur éléktrofilik dina molekul organik, sapertos gugus karbonil, alkil halida, sareng époksida.

Wangunan C - C Beungkeut

Salah sahiji fungsi natrium sianida anu paling penting dina sintésis organik nyaéta nyiptakeun beungkeut karbon-karbon anyar, anu kahontal ngaliwatan réaksi substitusi nukléofilik sareng adisi. Salaku conto, nalika alkil halida réaksi sareng natrium sianida, ion sianida ngagantikeun ion halida, anu ngarah kana formasi nitril. Réaksi ieu nyayogikeun cara anu saderhana pikeun ngenalkeun atom karbon tambahan kana molekul. Salajengna, gugus nitril tiasa dirobih janten gugus fungsi sanés sapertos asam karboksilat, amina, atanapi aldehida ngaliwatan rupa-rupa prosés kimia.

Sintésis Asam Amino - Réaksi Strecker

Natrium sianida mangrupakeun komponén konci dina réaksi Strecker, nu dipaké pikeun sintésis α - asam amino. Dina réaksi ieu, aldehida atawa keton ngahiji jeung amonium klorida jeung natrium sianida pikeun ngabentuk α-amino nitril. α - amino nitrile ieu lajeng bisa dihidrolisis ngahasilkeun α - asam amino pakait.

Réaksi lumangsung dina sababaraha léngkah: Kahiji, gugus karbonil tina aldehida atawa keton ngalaman protonasi, ngaronjatkeun electrophilicity na. Saterusna, molekul amonia nyerang gugus karbonil anu diprotonasi, dituturkeun ku deprotonasi pikeun ngabentuk hemiaminal. Salajengna, gugus hidroksil tina hemiaminal diprotonasi, hasilna ngaleungitkeun cai sareng kabentukna ion iminium. Ion sianida lajeng nyerang ion iminium pikeun ngahasilkeun α - amino nitrile. Tungtungna, hidrolisis α - amino nitrile ku ayana asam atawa basa méré α - asam amino.

Sintésis Nitriles ti Aryl Halides - The Rosenmund - von Braun Réaksi

Dina réaksi Rosenmund - von Braun, natrium sianida dimangpaatkeun pikeun ngarobah aril halida, nu mangrupa sanyawa aromatik diganti halogén, jadi aril nitriles. Dikatalisis ku tambaga(I) sianida sareng biasana ngabutuhkeun suhu anu luhur, réaksi ieu ngalibatkeun formasi perantara tambaga - aril. Ion sianida tina natrium sianida teras ngaréaksikeun sareng perantara ieu ngabentuk aril nitrile. Prosés ieu penting pikeun ngawanohkeun gugus fungsi nitril kana cingcin aromatik, nu bisa dirobih deui pikeun sintésis rupa-rupa sanyawa aromatik, saperti farmasi jeung pewarna.

Sintésis Sanyawa Karbonil

Natrium sianida ogé ilubiung dina sintésis sanyawa karbonil. Contona, nalika diréaksikeun jeung epoksida, ion sianida nyerang atom karbon nu kirang diganti tina cingcin époksida, ngabalukarkeun ring kabuka. Hidrolisis saterusna tina sianohidrin nu dihasilkeun bisa ngakibatkeun formasi sanyawa karbonil.

Mékanisme Réaksi Ngalibetkeun Natrium Sianida

Réaksi Substitusi Nukléofilik

Mékanisme SN2 : Nalika natrium sianida réaksi sareng alkil halida primér, réaksina biasana nuturkeun mékanisme SN2 (substitusi nukléofilik bimolekul). Ion sianida nyerang atom karbon anu napel kana halogen ti sisi tukang, sabalikna tina posisi ion halida anu kaluar. Ieu mangrupikeun réaksi anu digabungkeun dimana pegatna beungkeut karbon-halogen sareng formasi beungkeut karbon-sianida lumangsung sacara simultan. Laju réaksi gumantung kana konsentrasi alkil halida sareng ion sianida, sareng stéréokimia produkna dibalikkeun dibandingkeun sareng bahan awalna.

Mékanisme SN1 : Ku alkil halida tersier, réaksina tiasa lumangsung ngalangkungan mékanisme SN1 (substitusi nukleofilik unimolekuler). Mimitina, alkil halida disosiasi pikeun ngabentuk zat antara karbokation. Teras, ion sianida nyerang karbokation ieu pikeun ngabentuk produk. Mékanisme SN1 dicirikeun ku formasi zat antara karbokation planar, sareng produkna tiasa nunjukkeun campuran stereokimia, hiji fénoména anu katelah rasemisasi, kusabab nukléofil nyerang ti dua sisi karbokation planar.

Réaksi Adisi Nukléofilik

Panambahan kana Gugus Karbonil : Nalika natrium sianida meta réaksi sareng aldehida atanapi keton, ion sianida narajang atom karbon karbonil éléktrofilik. Gugus karbonil ngagaduhan beungkeut karbon-oksigén anu terpolarisasi, kalayan atom karbon janten situs éléktrofilik. Serangan ion sianida nyiptakeun beungkeut karbon-sianida énggal, sareng atom oksigén tina gugus karbonil kéngingkeun muatan négatip. Dina léngkah salajengna, sumber proton, sapertos cai atanapi asam, ngaprotonasi atom oksigén pikeun ngabentuk sianohidrin. Réaksi ieu tiasa dibalikkeun, sareng kasaimbangan tiasa disaluyukeun kana produk ku cara ngontrol kaayaan réaksi.

Panambahan kana Imina : Dina réaksi Strecker, panambahan ion sianida kana ion iminium, anu kabentuk tina réaksi aldehida atanapi keton sareng amonia, nuturkeun mékanisme panambahan nukléofilik anu sami. Ion iminium gaduh muatan positif dina atom nitrogén, ngajantenkeun atom karbon anu caket janten éléktrofilik. Ion sianida nyerang atom karbon ieu, ngabentuk beungkeut karbon-sianida énggal sareng ngahasilkeun formasi α-amino nitril.

Pertimbangan Kasalametan

Penting pikeun ngantebkeun yén natrium sianida pisan toksik. Inhalation, ingestion, atawa kontak kulit jeung eta tiasa fatal. Nalika damel sareng natrium sianida, protokol kaamanan anu ketat kedah dipatuhi. Ieu kalebet ngalaksanakeun ékspérimén dina tiung haseup anu berventilasi saé, ngagem alat pelindung pribadi anu pas sapertos sarung tangan, kacasoca, sareng jas lab, sareng gaduh rencana tanggap darurat anu pas upami aya paparan anu teu kahaja.

kacindekan

Natrium sianida mangrupikeun réagen anu kuat sareng serbaguna dina sintésis organik. Kamampuhan pikeun meta salaku nukléofil sareng nyiptakeun beungkeut karbon-karbon énggal ngajadikeun éta alat anu penting pikeun ahli kimia dina sintésis sajumlah ageung sanyawa organik. Ngartos mékanisme réaksi anu ngalibetkeun natrium sianida penting pisan pikeun nyiptakeun rute sintétik anu éfisién sareng ngaramal hasil réaksi. Nanging, kusabab karacunanna anu luhur, panggunaanana kedah diatur sacara saksama sareng dilaksanakeun kalayan pancegahan anu paling aman pikeun ngajagaan kasalametan kimiawan sareng lingkungan.